1-<2-<(3S)-methanesulfonyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxybutyl>cyclohex-1-enyl>non-2-en-1-one | 240120-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<2-<(3S)-methanesulfonyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxybutyl>cyclohex-1-enyl>non-2-en-1-one
• 英文别名: [(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[2-[(E)-non-2-enoyl]cyclohexen-1-yl]butan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 240120-14-3
• 化学式: C₂₆H₄₈O₅SSi
• 分子量: 500.816
• InChiKey: DLXACQBILOVPRP-HKRNCWMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-<(3S)-methanesulfonyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxybutyl>cyclohex-1-enyl>non-2-en-1-one 在 chromium dichloride 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-(-)-cylindricine C
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Cylindricine C

  摘要：

  (-)-Cylindricine C 通过从商购的 (S)-(-)-1,2,4-butanetriol 开始，在 11 步反应中成功合成，总产率为 12%。关键步骤采用了 CrCl₂ 还原叠氮化物以生成相应的胺，随后进行双迈克尔加成，以从单环底物中构建 cylindricine 的三环骨架。

  DOI：

  10.1021/jo990363l
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲基腙 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 copper diacetate 、 bromomagnesium diisopropylamide 、 四甲基乙二胺 、 甲基锂 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.25h， 生成 1-<2-<(3S)-methanesulfonyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxybutyl>cyclohex-1-enyl>non-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Cylindricine C

  摘要：

  (-)-Cylindricine C 通过从商购的 (S)-(-)-1,2,4-butanetriol 开始，在 11 步反应中成功合成，总产率为 12%。关键步骤采用了 CrCl₂ 还原叠氮化物以生成相应的胺，随后进行双迈克尔加成，以从单环底物中构建 cylindricine 的三环骨架。

  DOI：

  10.1021/jo990363l

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cylindricine C
  作者：Gary A. Molander、Magnus Rönn

  DOI：10.1021/jo990363l

  日期：1999.7.1

  (-)-Cylindricine C has been synthesized from commercially available (S)-(-)-1,2,4-butanetriol in 11 steps with an overall yield of 12%. The key step utilizes a CrCl2 reduction of an azide to form the corresponding amine with a subsequent double Michael addition to create the tricyclic skeleton of cylindricine from a monocyclic substrate.

  (-)-Cylindricine C 通过从商购的 (S)-(-)-1,2,4-butanetriol 开始，在 11 步反应中成功合成，总产率为 12%。关键步骤采用了 CrCl₂ 还原叠氮化物以生成相应的胺，随后进行双迈克尔加成，以从单环底物中构建 cylindricine 的三环骨架。