3-(3,4-二羟基苯基)-1-N-丙基吡咯烷 | 94357-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-(3,4-二羟基苯基)-1-N-丙基吡咯烷
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-n-propylpyrrolidine hydrobromide
• 英文别名: 4-(1-propylpyrrolidin-3-yl)benzene-1,2-diol;hydrobromide
• CAS: 94357-79-6
• 化学式: BrH*C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 302.211
• InChiKey: ASORCCUCEFNIRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-cyano-β-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-(3,4-二羟基苯基)-1-N-丙基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  3-（3,4-二羟基苯基）-1-n-丙基吡咯烷氢溴酸盐的合成及其多巴胺能活性。

  摘要：

  通过六步反应序列合成3-（3,4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐，并评价其与阿扑吗啡的中央多巴胺能激动剂活性。该化合物产生了中央多巴胺能刺激的行为和生化变化。给大鼠服用3-（3,4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐可逆转利血平综合征，刻板行为，黑质的6-羟基多巴胺损伤后对侧转向，多巴胺周转率降低，和抑制催乳素释放。这些结果表明3-（3，4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐是多巴胺能激动剂。然而，与阿扑吗啡相比，该化合物显示出较低的效力，但作用时间略长。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731125

文献信息

• CRIDER, A. M.;HEMDI, TALAL, F.;HASSAN, MOHAMED, N.;FAHN, S., J. PHARM. SCI., 1984, 73, N 11, 1585-1587
  作者：CRIDER, A. M.、HEMDI, TALAL, F.、HASSAN, MOHAMED, N.、FAHN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Dopaminergic Activity of 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-n-propylpyrrolidine Hydrobromide
  作者：A. Michael Crider、Talal F. Hemdi、Mohamed N. Hassan、Stanley Fahn

  DOI：10.1002/jps.2600731125

  日期：1984.11

  3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-n-propylpyrrolidine hydrobromide was synthesized by a six-step reaction sequence and was evaluated, and compared with apomorphine, for central dopaminergic agonist activity. The compound produced behavioral and biochemical changes characteristic of central dopaminergic stimulation. Administration of 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-n-propylpyrrolidine hydrobromide to rats resulted

  通过六步反应序列合成3-（3,4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐，并评价其与阿扑吗啡的中央多巴胺能激动剂活性。该化合物产生了中央多巴胺能刺激的行为和生化变化。给大鼠服用3-（3,4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐可逆转利血平综合征，刻板行为，黑质的6-羟基多巴胺损伤后对侧转向，多巴胺周转率降低，和抑制催乳素释放。这些结果表明3-（3，4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐是多巴胺能激动剂。然而，与阿扑吗啡相比，该化合物显示出较低的效力，但作用时间略长。