6-phenyl-2-<2-(phthalimido)butyl>-3(2H)-pyridazinone | 79222-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-phenyl-2-<2-(phthalimido)butyl>-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 3-Oxo-6-phenyl-2-(4-phthalimidobutyl)-2,3-dihydropyridazine；6-phenyl-2-(4-phthalimidobutyl)-3(2H)-pyridazinone；2-[4-(6-Oxo-3-phenylpyridazin-1-yl)butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 79222-75-6
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₃
• 分子量: 373.411
• InChiKey: GYWQJEFHBUFZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-2-<2-(phthalimido)butyl>-3(2H)-pyridazinone 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 生成 2-(4-aminobutyl)-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  吡rid嗪酮。2.硫脲和2-氰基胍衍生物的合成以及抗分泌和抗溃疡活性。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，我们合成了一系列新型的2- [ω-（硫脲基）烷基]-和2- [ω-（氰基胍基）烷基] -3（2H）-哒嗪酮衍生物。通过Shay方法评估所有目标化合物在幽门螺杆菌溶解的大鼠中的胃抗分泌活性，并在大鼠的应激性溃疡试验中评估所选化合物。建立了构效关系。两类化合物在抗分泌和/或抗溃疡试验中具有显着活性。活性必需的分子特征是硫脲基或2-氰基胍基，3（2H）-哒嗪酮环的C-6位上的苯基，3（2H）-之间的四碳链长哒嗪酮环和官能团，以及在官能团的N-3位的甲基。其中，三个硫脲衍生物（24、26和38）和六个2-氰基胍衍生物（61、62、65、75、85和86）具有最强的抗分泌和/或抗溃疡活性。这些化合物不是组胺H2受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00357a012
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-3-哒嗪酮 、 N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以89.5%的产率得到6-phenyl-2-<2-(phthalimido)butyl>-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  吡rid嗪酮。2.硫脲和2-氰基胍衍生物的合成以及抗分泌和抗溃疡活性。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，我们合成了一系列新型的2- [ω-（硫脲基）烷基]-和2- [ω-（氰基胍基）烷基] -3（2H）-哒嗪酮衍生物。通过Shay方法评估所有目标化合物在幽门螺杆菌溶解的大鼠中的胃抗分泌活性，并在大鼠的应激性溃疡试验中评估所选化合物。建立了构效关系。两类化合物在抗分泌和/或抗溃疡试验中具有显着活性。活性必需的分子特征是硫脲基或2-氰基胍基，3（2H）-哒嗪酮环的C-6位上的苯基，3（2H）-之间的四碳链长哒嗪酮环和官能团，以及在官能团的N-3位的甲基。其中，三个硫脲衍生物（24、26和38）和六个2-氰基胍衍生物（61、62、65、75、85和86）具有最强的抗分泌和/或抗溃疡活性。这些化合物不是组胺H2受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00357a012

文献信息

• Derivatives of 2-substituted-6-phenyl-3(2H)pyridazinone, their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：MORISHITA PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0030835A1

  公开（公告）日：1981-06-24

  Although known 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone derivatives possess a strong anti-peptic ulcer activity, they do not all exhibit activity over long periods of time and can produce unfavourable side effects. These difficulties are now overcome by derivatives represented by the formula (I): wherein R', R2 and R3 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; R' and R' independently represent a hydrogen atom or an alkyl group; m represents an integer of 1 to 3; n represents 0 or an integer of from 1 to 3; Z represents -CH2-, -0- or -S-; X represents -S-R6 or -N"H-R', wherein R6 represents a lower alkyl group and R' represents a hydrogen atom, a lower alkyl or a propargyl group, and the carbon atoms at positions 4 and 5 of the heterocyclic ring of the formula (I), to which R' and R' are bonded respectively, are joined by either a single or a double carbon-carbon bond; and acid addition salts thereof; with the proviso that where Z is -0- or -S-, the carbon atoms at positions 4 and 5 joined by a double bond and n represents an integer of 1 to 3. These compounds have therapeutical activity against peptic ulcers.

  虽然已知的 6-苯基-3(2H)-哒嗪酮衍生物具有很强的抗消化性溃疡活性，但它们并不都能长期保持活性，而且会产生不利的副作用。现在，由式（I）表示的衍生物克服了这些困难： 其中 R'、R2 和 R3 分别代表氢原子、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基；R'和 R'分别代表氢原子或烷基；m 代表 1 至 3 的整数；n 代表 0 或 1 至 3 的整数；Z 代表 -CH2-、-0- 或 -S-；X代表-S-R6或-N "H-R'，其中R6代表低级烷基，R'代表氢原子、低级烷基或丙炔基，且R'和R'分别键合的式(I)杂环第4位和第5位的碳原子通过单碳碳键或双碳碳键连接；及其酸加成盐；但其中 Z 为-0-或-S-时，第 4 位和第 5 位的碳原子以双键连接，n 为 1 至 3 的整数。这些化合物对消化性溃疡具有治疗活性。
• Yamada; Tsukamoto; Shimamura, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 3, p. 209 - 214
  作者：Yamada、Tsukamoto、Shimamura、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Phase-Transfer Catalyzed<i>N</i>-Alkylation of 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones (3-Oxo-2,3-dihydropyridazines)
  作者：Toshihiro Yamada、Masahiko Ohki

  DOI：10.1055/s-1981-29552

  日期：——
• YAMADA, TOSHIHIRO;OHKI, MASAHIKO, SYNTHESIS, BRD, 1981, N 8, 631-633
  作者：YAMADA, TOSHIHIRO、OHKI, MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, TOSIXIRO;NOBUXARA, JOITI;SIMAMURA, XIROSI
  作者：YAMADA, TOSIXIRO、NOBUXARA, JOITI、SIMAMURA, XIROSI

  DOI：——

  日期：——