diethyl (hydroxy)(4-nitrophenyl)methylphosphonate | 203637-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (hydroxy)(4-nitrophenyl)methylphosphonate
• 英文别名: (S)-diethyl [hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]phosphonate；(S)-diethoxyphosphoryl-(4-nitrophenyl)methanol
• CAS: 203637-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₆P
• 分子量: 289.225
• InChiKey: RLXCJVRHWQKARJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 iron(III) chloride 、 sodium carbonate 、 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-6-({[(1S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl]imino}methyl)phenol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 diethyl (hydroxy)(4-nitrophenyl)methylphosphonate 、 diethyl (hydroxy)(4-nitrophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an unusual dinuclear chiral iron complex and its application in asymmetric hydrophosphorylation of aldehydes

  摘要：

  合成了一种不寻常的双核手性铁复合物，并有效地用于醛的非对称氢磷酸化反应，合成了光学活性的α-羟基磷酸酯，产率优秀且对映选择性良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob25810b

文献信息

• Synthesis of an unusual dinuclear chiral iron complex and its application in asymmetric hydrophosphorylation of aldehydes
  作者：Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c2ob25810b

  日期：——

  An unusual dinuclear chiral iron complex has been synthesized and effectively utilized in the asymmetric hydrophosphorylation of aldehydes to synthesize optically active α-hydroxy phosphonates with excellent yield and good enantioselectivity.

  合成了一种不寻常的双核手性铁复合物，并有效地用于醛的非对称氢磷酸化反应，合成了光学活性的α-羟基磷酸酯，产率优秀且对映选择性良好。
• Organocatalytic enantioselective hydrophosphonylation of aldehydes
  作者：Juan V. Alegre-Requena、Eugenia Marqués-López、Pablo J. Sanz Miguel、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1039/c3ob42403k

  日期：——

  our results concerning the first squaramide-catalysed hydrophosphonylation of aldehydes. In all cases, the reactions proceeded smoothly and cleanly under mild reaction conditions rendering final α-hydroxy phosphonates in very good yields and high enantioselectivities. It is one of the few organocatalytic examples of this reaction using aldehydes. It is the first time that diphenylphosphite (1e) has

  我们报告有关醛的第一个方胺催化的氢膦酰化反应的结果。在所有情况下，反应均在温和的反应条件下平稳而干净地进行，从而以非常好的收率和高对映选择性产生最终的α-羟基膦酸酯。它是使用醛的该反应的少数有机催化实例之一。与先前公开的方法中使用的亚磷酸二烷基酯相反，这是首次将亚磷酸二苯基酯（1e）成功用于醛的手性Pudovik反应中，从而扩大了这种不对称方法的通用性。
• Manganese-proline derived new catalyst system for the enantioselective synthesis of α -hydroxyphosphonates and α -aminophosphonates
  作者：Hyun Lim、Vicklyn Datilus、Rania Teriak、Prianka Chohan、Parminder Kaur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.088

  日期：2017.4

  A novel manganese/proline-derived catalyst system is reported for the stereoselective synthesis of α-hydroxyphosphonates and α-aminophosphonates. The reaction proceeded smoothly under mild reaction conditions with efficient reaction times. The resulting products were obtained with high yields and good enantioselectivities (up to 83% ee).

  报道了一种新颖的锰/脯氨酸衍生的催化剂体系，用于α-羟基膦酸酯和α-氨基膦酸酯的立体选择性合成。反应在温和的反应条件下以有效的反应时间顺利进行。得到的产物具有高收率和良好的对映选择性（高达83％ee）。