(S)-2-hydroxymethyl-N-nitrosoindoline | 27640-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxymethyl-N-nitrosoindoline
• 英文别名: (2S)-2,3-Dihydro-1-nitroso-1H-indole-2-methanol；[(2S)-1-nitroso-2,3-dihydroindol-2-yl]methanol
• CAS: 27640-34-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: LYWLDDABDHCSTD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxymethyl-N-nitrosoindoline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-1-amino-2-methoxymethylindoline
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将有机锂添加到新的手性azo中。（R）-i氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  有机锂与衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的新手性的反应提供了具有高非对映选择性（高达99％de）的手性肼，本方法用于制备高旋光纯（R） -coniine（94％ee）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01151-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-二氢吲哚-2-甲醇 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以90%的产率得到(S)-2-hydroxymethyl-N-nitrosoindoline
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将有机锂添加到新的手性azo中。（R）-i氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  有机锂与衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的新手性的反应提供了具有高非对映选择性（高达99％de）的手性肼，本方法用于制备高旋光纯（R） -coniine（94％ee）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01151-3

文献信息

• Diastereoselective addition of organolithiums to new chiral hydrazones. Enantioselective synthesis of (R)-coniine
  作者：Yong Hae Kim、Jun Young Choi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01151-3

  日期：1996.7

  The reactions of organolithiums with the new chiral hydrazones derived from (S)-indoline-2-carboxylic acid afforded chiral hydrazines with high diastereoselectivities (up to 99% de) and the present method was utilized for the preparation of high optically pure (R)-coniine (94% ee).

  有机锂与衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的新手性的反应提供了具有高非对映选择性（高达99％de）的手性肼，本方法用于制备高旋光纯（R） -coniine（94％ee）。