3-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)丙胺 | 54738-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)丙胺
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)propylamine
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenylpropylamin；4-(3-Aminopropyl)-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 54738-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: GSVYQKPSPVNUNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)丙胺 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-Hydroxy-1-[3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-propyl]-2-methyl-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  与3-羟基-2-甲基-4（1H）-吡啶酮连接的3,5-二取代-4-羟基苯基：脂质过氧化和细胞毒性的有效抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm990945v
• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)丙胺
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚O-甲基转移酶。6.用N-卤代乙酰基-3，5-二甲氧基-4-羟基苯基烷基胺进行亲和标记。

  摘要：

  已经合成了几种N-酰基-3,5-二甲氧基-4-羟基苯基烷基胺，并评估了它们使邻苯二酚9-甲基转移酶（COMT）失活的能力。发现N-碘乙酰基-3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺可快速且不可逆地使该酶失活。相应的N-溴乙酰基衍生物也使COMT失活，但速率比N-碘乙酰基衍生物慢。N-乙酰基和N-富芳基衍生物完全没有活性。这些试剂对COMT的灭活似乎是通过可解离的复合物中的单分子反应而不是非特异性双分子反应进行的。使用变化链长的N-碘乙酰基苯基烷基胺测定相对于结合这些抑制剂的芳族部分的位点被修饰的氨基酸残基的接近度。在这些抑制剂中，分隔芳香环和碘乙酰胺部分的亚甲基碳的数量不会极大地影响与COMT的结合，也不会影响酶的失活速度。从这些观察结果可以得出结论，被这类亲和标记试剂修饰的氨基酸部分必须相对接近或部分结合这些抑制剂的芳族区域。

  DOI：

  10.1021/jm00236a008

文献信息

• [EN] ORTHO-HYDROXYPYRIDINONE DERIVATIVES AS IRON CHELATING AND ANTIOXIDANT AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'ORTHO-HYDROXYPYRIDINONE UTILISES COMME AGENTS CHELATEURS DU FER ET COMME AGENTS ANTIOXYDANTS
  申请人：CEREBRUS PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1999023075A1

  公开（公告）日：1999-05-14

  (EN) A compound of formula (1): wherein A is (AI) or (AII) wherein R1, R2 and R3 are independently selected from H and alkyl; wherein X is O, S, NR4 or a direct bond, wherein R4 is H or alkyl; wherein Z is a saturated hydrocarbyl chain comprising from 1 to 10 carbon atoms; wherein q is 1, 2 or 3, wherein if q is 2 or 3, then each A can be the same or different; wherein the or each R5 is independently selected from H or alkyl; wherein the or each R6 is independently selected from alkyl; wherein n is 1 to 5; wherein p is 0 to 4; and wherein the sum of n and p is less than 6, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the therapeutic use thereof, in particular for the treatment of a condition resulting in oxidative stress.(FR) La présente invention concerne un composé de la formule (1): dans laquelle A est: ou: où R1, R2 et R3 sont choisis indépendamment entre H et alkyle; X est O, S, NR4 ou une liaison directe, R4 étant H ou alkyle; Z est une chaîne hydrocarbyle saturée renfermant entre 1 et 10 atomes de carbone; q est égal à 1, 2 ou 3, chaque A pouvant être le même ou différent si q est égal à 2 ou 3; R5 ou chaque R5 est choisi indépendamment entre H ou alkyle; R6 ou chaque R6 est choisi indépendamment parmi les alkyles; n est compris entre 1 et 5; p est compris entre 0 et 4; la somme de n et p est inférieure à 6; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé, et l'invention concerne également l'utilisation thérapeutique de ces derniers, en particulier dans le traitement d'un état aboutissant à un stress oxydatif.

  一种化合物的公式（1）：其中A为（AI）或（AII），其中R1、R2和R3独立地选自H和烷基；其中X为O、S、NR4或直接键，其中R4为H或烷基；其中Z为饱和的碳氢链，包含1至10个碳原子；其中q为1、2或3，如果q为2或3，则每个A可以相同或不同；其中每个R5独立地选自H或烷基；其中每个R6独立地选自烷基；其中n为1至5；其中p为0至4；其中n和p的总和小于6，或其药学上可接受的盐，以及其治疗用途，特别是用于治疗导致氧化应激的疾病。
• ORTHO-HYDROXYPYRIDINONE DERIVATIVES AS IRON CHELATING AND ANTIOXIDANT AGENTS
  申请人：Cerebrus Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1027335A1

  公开（公告）日：2000-08-16