4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenylpropionic acid | 20947-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenylpropionic acid
• 英文别名: 3-[4-(Benzyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl]propanoic acid；3-(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 20947-48-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: RIJAEOJDFQOGFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenylpropionic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-benzyloxy3,5-dimethoxyphenyl)-N,N-diethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Hewgill, Frank, R.; Pass, Michael, C., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 4, p. 615 - 620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propanoate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  二苄基丁烷木脂素 LCA 的全合成和结构修饰作为抗 LPS 诱导的急性肺损伤的有效抗炎剂

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）是一个严重的公共卫生问题，发病率和死亡率很高。然而，临床上可用的有效药物很少。抑制促炎细胞因子被认为是治疗炎症性疾病的有前途的方法。在此，完成了二苄基丁烷木脂素9'-二-()-阿魏酰--5,5'-二甲氧基开环异落叶松树脂醇(LCA)的全合成。设计并合成了一系列LCA衍生物，并评估了它们的抗炎活性。衍生物显着抑制 LPS 诱导的 RAW 264.7 细胞中 NO 和促炎细胞因子 TNF-α、IL-6 和 IL-1β 的表达，并抑制 NF-κB 通路的激活。化合物可减少 LPS 诱导的小鼠肺部炎症和 ALI。它对 LPS 诱导的小鼠 ALI 具有显着的保护作用，并显着降低血清和支气管肺泡灌洗液中促炎细胞因子的水平。肺组织的湿重与干重的比率通过化合物标准化，这与抑制中性粒细胞浸润和促炎细胞因子的产生一致。化合物降低了一些促炎细胞因子的 mRNA 表达，改善了组织病理学变化，并

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116272

文献信息

• 一种二苄基丁烷型木脂素LCA衍生物及其应用
  申请人：中国人民解放军海军军医大学

  公开号：CN116444461A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明公开了一种二苄基丁烷型木脂素LCA衍生物或其药用盐，结构如下所示：本发明制备的二苄基丁烷型木脂素LCA衍生物通过药理实验，表明该类化合物具有显著的抗炎活性，能显著抑制炎性因子释放，可用于制备类风湿性关节炎等疾病的抗炎药物。
• Discovery of dibenzylbutane lignan LCA derivatives as potent anti-inflammatory agents
  作者：Zhen Wang、Juan Zhang、Conghao Gai、Jing Wang、Xiaobin Zhuo、Yan Song、Yan Zou、Peichao Zhang、Gui-Ge Hou、Qingguo Meng、Qingjie Zhao、Xiaoyun Chai

  DOI：10.1039/d4md00053f

  日期：——

  dibenzylbutane lignan extracted from the roots of traditional medicinal plant Litsea cubeba (Lour.) Pers., has demonstrated promising anti-inflammatory activity. In this study, a series of novel LCA derivatives were designed, synthesized, and evaluated for anti-inflammatory activity. Lipopolysaccharide (LPS)-induced RAW 264.7 cell model experiments showed that compound 10h (at 20 μM of concentration) had

  炎症是身体防御感染或损伤的反应，与许多疾病的进展相关，例如炎症性肠病（IBD）和类风湿性关节炎（RA）。 LCA 是一种从传统药用植物山苍子根部提取的二苄基丁烷木酚素，已显示出良好的抗炎活性。在这项研究中，设计、合成了一系列新型LCA衍生物，并评估了其抗炎活性。脂多糖（LPS）诱导的RAW 264.7细胞模型实验表明，化合物10h （浓度20 μM）对NO释放的抑制作用最强，并抑制白细胞介素（IL）-1β、IL-6的分泌和基因表达水平和体外肿瘤坏死因子 (TNF)-α。此外，Western blot、免疫荧光和分子对接表明，化合物10h的抗炎机制可能与核因子（NF）-κB信号通路有关。基于角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型的体内研究表明，20 mg kg -1的化合物10h具有显着的抗炎活性。初步的体外和体内研究表明化合物10h有潜力被开发为新型抗炎剂。
• Synthesen in der Isochinolinreihe Synthesen von 7-Hydroxy -6-methoxy-2-methyl- 1-(4-hydroxy-3, 5-dimethoxy-phenäthyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydro-isochinolin, einem wichtigen Zwischenprodukt zur Synthese von Homoapomorphin-Alkaloiden
  作者：A. Brossi、J. Van Burik、S. Teitel

  DOI：10.1002/hlca.19680510816

  日期：1968.10.31

  AbstractPolymethoxylated 1‐phenethyl‐3, 4‐dihydro‐ and ‐1, 2, 3, 4‐tetrahydro‐isoquinolines were selectively demethylated by varying the mineral acid treatment. Under these conditions, the 6‐methoxyl was the most stable, while the 4′‐methoxyl was the most labile. Based on this study and by employing an unprotected phenolic intermediate in the Bischler‐Napieralski cyclization, an efficient, simple and technically feasible synthesis of the diphenol 1, an important intermediate in the synthesis of homoapomorphine alkaloids, was achieved.
• Hewgill, Frank, R.; Pass, Michael, C., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 4, p. 615 - 620
  作者：Hewgill, Frank, R.、Pass, Michael, C.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis and structural modification of the dibenzylbutane lignan LCA as a potent anti-inflammatory agent against LPS-induced acute lung injury
  作者：Juan Zhang、Zhen Wang、Jing Wang、Xiaobin Zhuo、Luyao Yu、Ting Han、Yan Song、Conghao Gai、Yan Zou、Qingguo Meng、Xiaoyun Chai、Qingjie Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116272

  日期：2024.3

  cytokines is considered to be a promising method for the treatment of inflammatory diseases. Herein, the total synthesis of a dibenzylbutane lignan, 9′--di-()-feruloyl--5,5′-dimethoxysecoisolariciresinol (LCA), was completed. A series of LCA derivatives were designed and synthesized, and their anti-inflammatory activities were evaluated. Derivative significantly inhibited LPS-induced expression of NO and the

  急性肺损伤（ALI）是一个严重的公共卫生问题，发病率和死亡率很高。然而，临床上可用的有效药物很少。抑制促炎细胞因子被认为是治疗炎症性疾病的有前途的方法。在此，完成了二苄基丁烷木脂素9'-二-()-阿魏酰--5,5'-二甲氧基开环异落叶松树脂醇(LCA)的全合成。设计并合成了一系列LCA衍生物，并评估了它们的抗炎活性。衍生物显着抑制 LPS 诱导的 RAW 264.7 细胞中 NO 和促炎细胞因子 TNF-α、IL-6 和 IL-1β 的表达，并抑制 NF-κB 通路的激活。化合物可减少 LPS 诱导的小鼠肺部炎症和 ALI。它对 LPS 诱导的小鼠 ALI 具有显着的保护作用，并显着降低血清和支气管肺泡灌洗液中促炎细胞因子的水平。肺组织的湿重与干重的比率通过化合物标准化，这与抑制中性粒细胞浸润和促炎细胞因子的产生一致。化合物降低了一些促炎细胞因子的 mRNA 表达，改善了组织病理学变化，并