N,N'-bis(3-hydroxypropyl)phenanthrene-3,6-dicarboxamide | 501334-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3-hydroxypropyl)phenanthrene-3,6-dicarboxamide
• 英文别名: 3-N,6-N-bis(3-hydroxypropyl)phenanthrene-3,6-dicarboxamide
• CAS: 501334-97-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: HPHDUBYMMVGORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3-hydroxypropyl)phenanthrene-3,6-dicarboxamide 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(3-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]propyl)-N'-(3-{[bis(1-methylethyl)amino](2-cyanoethyl)phosphinoxy}propyl)phenanthrene-3,6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  非核苷菲结构单元对 DNA 双链体稳定性的影响

  摘要：

  合成了含有菲衍生的非核苷结构单元和柔性接头的寡核苷酸。研究了菲部分对不同位置双链体稳定性的影响。在相反位置放置两个菲残基对双链体稳定性有轻微的积极影响。当两个菲对并列时，这种积极作用会进一步增加。相反，引入与腺苷或胸苷相反的单个菲单元导致双链体的不稳定。提出了一种菲修饰的双链体模型。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3414::aid-hlca3414>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl phenanthrene-3,6-dicarboxylate 、 3-氨基-1-丙醇 反应 0.5h， 以69%的产率得到N,N'-bis(3-hydroxypropyl)phenanthrene-3,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  非核苷菲结构单元对 DNA 双链体稳定性的影响

  摘要：

  合成了含有菲衍生的非核苷结构单元和柔性接头的寡核苷酸。研究了菲部分对不同位置双链体稳定性的影响。在相反位置放置两个菲残基对双链体稳定性有轻微的积极影响。当两个菲对并列时，这种积极作用会进一步增加。相反，引入与腺苷或胸苷相反的单个菲单元导致双链体的不稳定。提出了一种菲修饰的双链体模型。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3414::aid-hlca3414>3.0.co;2-d

文献信息

• Phenanthrene-Derived DNA Hairpin Mimics
  作者：Alfred Stutz、Simon M. Langenegger、Robert Häner

  DOI：10.1002/hlca.200390256

  日期：2003.9

  Self-complementary oligodeoxynucleotides containing 3,6-disubstituted phenanthrenes adopt highly stable, hairpin-like structures. The thermodynamic stability of the hairpin mimics depends on the overall length of the phenanthrene building block. Hairpin loops composed of a phenanthrene-3,6-dicarboxamide and ethylene linkers were found to be optimal. The hairpin mimics are more stable than the analogous

  包含3,6-二取代菲的自互补寡聚脱氧核苷酸采用高度稳定的发夹状结构。发夹模拟物的热力学稳定性取决于菲构成单元的总长度。发现由3，6-菲菲和乙烯连接基组成的发夹环是最佳的。发夹模拟物比包含dT 4或dA 4四环的类似发夹更稳定。模型研究表明，发夹模拟物的热力学稳定性主要是由于菲3,6-菲二甲酰胺菲在DNA双链体的相邻碱基对上的芳香堆积。