ethyl 2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine-3-carboxylate | 102064-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: (pyrrolyl-1)-2 nicotinate d'ethyle；ethyl 2-(1-pyrrolyl)nicotinate；Ethyl 2-pyrrol-1-ylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 102064-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: DQIJICDVKXZTOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine-3-carboxylate 在 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 carbethoxyamino-3 (pyrrolyl-1)-2 pyridine
  参考文献：
  名称：

  Lancelot, Jean-Charles; Rault, Sylvain; Laduree, Daniel, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 7, p. 2798 - 2802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 在 氯化亚砜 、 4-氯吡啶盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cardinaud, Isabelle; Gueiffier, Alain; Debouzy, Jean-Claude, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 11, p. 2513 - 2522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5H-pyrido[3,2-b]pyrrolizin-5-one tripentone analogs with antitumor activity
  作者：Barbara Parrino、Salviana Ullo、Alessandro Attanzio、Stella Cascioferro、Virginia Spanò、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Paola Barraja、Girolamo Cirrincione、Luisa Tesoriere、Patrizia Diana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.017

  日期：2018.10

  structural complexity and pharmacological activity. Among these, 9H-pyrido[2,3-b]pyrrolizin-9-one, tripentone analogs, recently reported by us, showed significant antiproliferative activity against human tumor cell lines, inducing apoptosis and not affecting viability of Caco-2 differentiated in normal intestinal-like cells. Considering their interesting biological activity, their 5H-pyrido[3,2-b]pyrrolizin-5-one

  吡咯烷酮代表一类有趣的化合物，具有不同程度的结构复杂性和药理活性。其中，最近由我们报道的9 H-吡啶并[2,3- b ]吡咯烷嗪9-一，曲坦酮类似物对人肿瘤细胞系表现出显着的抗增殖活性，诱导细胞凋亡且不影响Caco-2分化的Caco-2的活力。正常的肠样细胞。考虑到它们有趣的生物活性，它们的5 H-吡啶基[3,2- b有效地合成]吡咯烷酮-5-一类似物，产率高至优异（61-91％）。测试所有曲坦酮衍生物以评估其对两种人肿瘤细胞系HCT-116（人结肠直肠癌）和MCF-7（人乳腺癌）的细胞毒性。具有最强活性的衍生物（IC 50为0.11至16.11μM）不影响正常肠样细胞中分化的Caco-2的活力，表明肿瘤细胞是其细胞毒性作用的主要靶标。进一步研究的相同化合物显示它们没有发挥坏死作用，同时诱导了活细胞向早期凋亡的明显转移，从而将细胞限制在有丝分裂期。
• LANCELOT, J. -CH.;RAULT, S.;LADUREE, D.;ROBBA, M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 2798-2802
  作者：LANCELOT, J. -CH.、RAULT, S.、LADUREE, D.、ROBBA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Cardinaud, Isabelle; Gueiffier, Alain; Debouzy, Jean-Claude, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 11, p. 2513 - 2522
  作者：Cardinaud, Isabelle、Gueiffier, Alain、Debouzy, Jean-Claude、Milhavet, Jean-Claude、Chapat, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Lancelot, Jean-Charles; Rault, Sylvain; Laduree, Daniel, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 7, p. 2798 - 2802
  作者：Lancelot, Jean-Charles、Rault, Sylvain、Laduree, Daniel、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——