3-(2-bromophenoxy)propan-1-ol | 52449-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-bromophenoxy)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(o-Bromphenoxy)propylalkohol
• CAS: 52449-01-1
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD11614018
• 分子量: 231.089
• InChiKey: VCPDWUFXIQUZSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenoxy)propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-Bromophenoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  共催化区域选择性和对映选择性硼氢化反应中的配体控制：通过 1,3-二烯的罕见 4,3-硼氢化反应实现高烯丙基仲硼酸酯

  摘要：

  对映体纯高烯丙基硼酸酯是用途广泛的中间体，因为这些化合物中的 C-B 键可以立体定向地转化为 C-C、C-O 和 C-N 键。从 1,3-二烯区域选择性和对映选择性合成这些前体在文献中鲜有先例。我们已经确定了通过罕见的钴催化的 1,3-二烯 [4,3]-硼氢化反应合成近对映体纯（er >97:3 至 >99:1）高烯丙基硼酸酯的反应条件和配体。单取代或 2,4-二取代的线性二烯与 HBPin 在 [( L *)Co] + [BARF] −催化下进行高效的区域和对映选择性硼氢化反应，其中L*通常是具有窄咬角的手性双膦配体。已经鉴定出几种这样的配体（例如，i -PrDuPhos、QuinoxP*、Duanphos 和 BenzP*），它们对[4,3]-硼氢化产物具有高对映选择性。此外，二苯并氧杂磷配体 ( R,R )-MeO-BIBOP 独特地解决了同样具有挑战性的区域选择性问题。该配体的阳离

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00181
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-bromophenate 、 3-氯-1-丙醇 生成 3-(2-bromophenoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The gas-phase Smiles rearrangement the effect of ring substitution. An18O labelling study

  摘要：

  AbstractThe gas‐phase Smiles reaction of RC6H4O(CH2)nO−(n = 2 or 3) is an ipso rearrangement which is strongly influenced by the nature of the substituent R. Electron‐withdrawing groups enhance the rearrangement. When the substituent R is halogen or MeO, and occupies the ortho position, ortho cyclization competes with the Smiles rearrangement.

  DOI：

  10.1002/oms.1210271007

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Direct Inter- and Intramolecular C–H Functionalization of 4-Carboxyimidazoles
  作者：Steven Frippiat、Christine Baudequin、Christophe Hoarau、Antoine Peresson、Thibaut Perse、Yvan Ramondenc、Cédric Schneider、Olivier Querolle、Patrick Angibaud、Virginie Poncelet、Lieven Meerpoel、Vincent Levacher、Laurent Bischoff

  DOI：10.1055/s-0040-1708003

  日期：2020.6

  The palladium-catalyzed arylation and alkenylation of N-substituted methyl imidazole-4-carboxylates are described through inter- and intramolecular pathways. Both direct C2–H and C5–H arylation and alkenylation proceed under Pd(0)/Cu(I) cooperative catalysis and Pd(0) catalysis, respectively, in low-polarity 1,4-dioxane solvent. The methodology gives access to C2 (hetero)aryl or alkenyl imidazoles

  通过分子间和分子内途径描述了钯催化的 N-取代甲基咪唑-4-羧酸酯的芳基化和烯基化。在低极性 1,4-二恶烷溶剂中，直接 C2-H 和 C5-H 芳基化和烯基化分别在 Pd(0)/Cu(I) 协同催化和 Pd(0) 催化下进行。该方法可以获得 C2（杂）芳基或烯基咪唑以及具有五至七元中间环的创新 C2-和 C5-芳基化的稠合咪唑三环。
• [EN] SPIROCYCLIC TETRAHYDROQUINAZOLINES<br/>[FR] TÉTRAHYDROQUINAZOLINES SPIROCYCLIQUES
  申请人：ASCENTAGE PHARMA SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2021139748A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Provided are compounds represented by Formula I, wherein R3, A, A1, A2, A3, E, E1, E2, L, Q, Z, and (aa) are as defined in the specification, and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Compounds of Formula (I) are KRAS inhibitors and are thus useful to treat cancer and other diseases.

  提供的化合物由式I表示，其中R3、A、A1、A2、A3、E、E1、E2、L、Q、Z和(aa)如规范中定义，并且其药学上可接受的盐和溶剂化合物。式(I)的化合物是KRAS抑制剂，因此对治疗癌症和其他疾病有用。
• Chemoselective Palladium-Catalyzed Direct C-H Arylation of 5-Carboxyimidazoles: Unparalleled Access to Fused Imidazole-Based Tricycles Containing Six-, Seven- or Eight-Membered Rings
  作者：Jérémy Thireau、Cédric Schneider、Christine Baudequin、Sandrine Gaurrand、Patrick Angibaud、Lieven Meerpoel、Vincent Levacher、Olivier Querolle、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/ejoc.201700297

  日期：2017.5.3

  without CuI assistance in 1,4-dioxane as a low-polarity solvent was explored. The method was suitable for the synthesis of fused imidazole-based tricyclic systems incorporating medium-sized rings, including, for the first time, eight-membered rings, which are valuable in modern drug design.

  对化学选择性 Pd 催化的 N-苄基化 5-羧基咪唑与卤化物在作为低极性溶剂的 1,4-二恶烷中有或没有 CuI 辅助的分子间和分子内直接 C-H 芳基化进行了广泛的研究。该方法适用于合成包含中等大小环的稠合咪唑基三环系统，包括首次在现代药物设计中有价值的八元环。
• [EN] MACROCYCLES AND THEIR USE<br/>[FR] MACROCYCLES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BLOSSOMHILL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022133037A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present disclosure relates to macrocyclic compounds, pharmaceutical compositions containing macrocyclic compounds, and methods of using macrocyclic compounds to treat disease, such as cancer.

  本公开涉及大环化合物、含有大环化合物的药物组合物、以及使用大环化合物治疗疾病（如癌症）的方法。
• The gas-phase Smiles rearrangement the effect of ring substitution. An18O labelling study
  作者：Peter C. H. Eichinger、John H. Bowie

  DOI：10.1002/oms.1210271007

  日期：1992.10

  AbstractThe gas‐phase Smiles reaction of RC6H4O(CH2)nO−(n = 2 or 3) is an ipso rearrangement which is strongly influenced by the nature of the substituent R. Electron‐withdrawing groups enhance the rearrangement. When the substituent R is halogen or MeO, and occupies the ortho position, ortho cyclization competes with the Smiles rearrangement.