3-pentadecyl(ω-hydroxyethoxy)benzene | 5287-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-pentadecyl(ω-hydroxyethoxy)benzene
• 英文别名: 2-(3-pentadecyl-phenoxy)-ethanol；(2-Hydroxy-aethyl)-(3-pentadecyl-phenyl)-aether；2-(3-Pentadecyl-phenoxy)-aethanol；2-Hydroxy-1-(3-pentadecyl-phenoxy)-aethan；2-(3-Pentadecylphenoxy)ethanol
• CAS: 5287-66-1
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂
• 分子量: 348.569
• InChiKey: LBCIAADYQIDNCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentadecyl(ω-hydroxyethoxy)benzene 在 氯磺酸 、 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 C₂₆H₄₁O₆S^(1-)*Na⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  基于氢化腰果酚的新型阴离子活性表面活性剂的合成与胶束化性能

  摘要：

  我们报告了两种可从可再生资源腰果酚中获得的基于3-十五烷基苯酚的阴离子型活性表面活性剂的合成，表征和胶束化性质。通过简单的化学转化即可完成合成，首先将苯酚转化为在第二步中被磺化的丙烯酸酯。产品通过元素分析和光谱技术表征。测量了磺化丙烯酸酯的表面活性剂性能，并与标准的非反应性阴离子表面活性剂十二烷基磺酸钠进行了比较。使用电导率，表面张力测量和基于二苯基己三烯的荧光探针技术研究了水溶液的胶束化行为。通过表面张力测量进行表征有助于确定基本表面活性剂性能，例如临界胶束浓度（CMC），CMC处的表面张力，表面过量和每个表面活性剂分子的面积。胶束化的吉布斯自由能显示为负值，表明在水溶液中自发胶束化。表面活性剂的较低表面自由度和较低的自由能表明，在苯环和丙烯酸酯基团之间带有乙烯间隔基的表面活性剂的胶束化作用似乎得到了增强。其CMC也较低。表面活性剂的较低表面自由度和较低的自由能表明，在苯环和丙烯酸酯基团

  DOI：

  10.1007/s11743-011-1294-z
• 作为产物：
  描述：

  3-十五烷基苯酚 、 2-氯乙醇 在 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-pentadecyl(ω-hydroxyethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于氢化腰果酚的新型阴离子活性表面活性剂的合成与胶束化性能

  摘要：

  我们报告了两种可从可再生资源腰果酚中获得的基于3-十五烷基苯酚的阴离子型活性表面活性剂的合成，表征和胶束化性质。通过简单的化学转化即可完成合成，首先将苯酚转化为在第二步中被磺化的丙烯酸酯。产品通过元素分析和光谱技术表征。测量了磺化丙烯酸酯的表面活性剂性能，并与标准的非反应性阴离子表面活性剂十二烷基磺酸钠进行了比较。使用电导率，表面张力测量和基于二苯基己三烯的荧光探针技术研究了水溶液的胶束化行为。通过表面张力测量进行表征有助于确定基本表面活性剂性能，例如临界胶束浓度（CMC），CMC处的表面张力，表面过量和每个表面活性剂分子的面积。胶束化的吉布斯自由能显示为负值，表明在水溶液中自发胶束化。表面活性剂的较低表面自由度和较低的自由能表明，在苯环和丙烯酸酯基团之间带有乙烯间隔基的表面活性剂的胶束化作用似乎得到了增强。其CMC也较低。表面活性剂的较低表面自由度和较低的自由能表明，在苯环和丙烯酸酯基团

  DOI：

  10.1007/s11743-011-1294-z

文献信息

• Biotin-Tagged Polysaccharide Vesicular Nanocarriers for Receptor-Mediated Anticancer Drug Delivery in Cancer Cells
  作者：Nilesh Umakant Deshpande、Manickam Jayakannan

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b00833

  日期：2018.8.13

  Biotin-conjugated multistimuli-responsive polysaccharide vesicular nanocarriers are designed and developed, for the first time, to accomplish receptor-mediated endocytosis in cancer cells and to deliver anticancer drugs to intracellular compartments. For this purpose, a new renewable hydrophobic unit was custom designed with redox-degradable disulfide and enzyme-biodegradable aliphatic ester chemical linkages, and it was conjugated along with biotin on the dextran backbone. The dextran derivative self-assembled into nanovesicles of <200 nm in size, which were characterized by dynamic and static light scattering, electron, and atomic force microscopes. Avidin-HABA assay established the high affinity of biotin-tagged dextran vesicles toward membrane-receptors up to 25 nM concentration. Doxorubicin–hydrochloride (DOX.HCl)-loaded dextran vesicles exhibited stable formulation in phosphate-buffered saline (PBS) and fetal bovine serum (FBS). Redox-degradation by glutathione (GSH) showed 60% drug release, whereas lysosomal esterase enzyme enabled >98% drug release in 12 h. Confocal microscope and flow cytometry-assisted time-dependent cellular uptake studies revealed that the biotin-receptors overexpressed in cervical cancer cells (HeLa) exhibited larger drug accumulation through the receptor-assisted endocytosis process. This process enabled the delivery of higher amount of DOX and significantly enhanced the killing in cancer cells (HeLa) compared to wild-type mouse embryonic fibroblast cells (WT-MEF, normal cells). Control experiments such as biotin pretreatment in cancer cells and energy-suppressed cellular uptake at 4 °C further supported the occurrence of receptor-mediated endocytosis by the biotin-tagged polymer vesicles. This report provides first insights into the targeted polysaccharide vesicle platform, and the proof-of-concept is successfully demonstrated in biotin receptor-overexpressed cervical cancer cells.

  生物素结合的多刺激响应多糖囊泡纳米载体是首次设计并开发，用于在癌细胞中完成受体介导的内吞作用，并将抗癌药物输送到细胞内腔。为此，我们定制设计了一种新的可再生疏水单元，该单元具有可氧化还原降解的二硫键和可酶生物降解的脂肪酯化学键，并与生物素结合在右旋糖酐主链上。右旋糖酐衍生物可自组装成尺寸小于200纳米的纳米囊泡，并通过动态和静态光散射、电子显微镜和原子力显微镜进行表征。抗生物素蛋白-HABA测定法证实了生物素标记的
• US2434797
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] LIPOSOMAL FORMULATIONS OF THE ANTINEOPLASTIC AGENTS<br/>[FR] FORMULATIONS LIPOSOMALES D'AGENTS ANTINEOPLASIQUES
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2005072776A2

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to the liposomal formulation of an antineoplastic agent encapsulated in the liposomal vesicles which are the composition of lipid components, wherein the ratio of a therapeutically active agent to the lipid components is between about 1:10 and about 1:30 (w/w). The composition of lipid components contains at least one phospholipid derivative and at least one alkylphenol derivative presented by a general formula (I) , wherein: n is an integer 1 - 17; m is an integer 0-15; X is -C=O, -0- or a bond; Y is a group of formula -NR2R3, a monosaccharide moiety or a bond; Z is H, -0-, -N-, -OR4, -NR4 or a monosaccharide moiety, R5 is H or COOH.
• Synthesis and Micellization Properties of New Anionic Reactive Surfactants Based on Hydrogenated Cardanol
  作者：Suresh Kattimuttathu、Gesche Foerst、Rolf Schubert、Eckhard Bartsch

  DOI：10.1007/s11743-011-1294-z

  日期：2012.3

  spectroscopic techniques. The surfactant properties of the sulfonated acrylates were measured and compared with the standard non‐reactive anionic surfactant sodium dodecyl sulfonate. The micellization behavior of aqueous solutions was studied using conductivity, surface tension measurements, and the fluorescence probe technique based on diphenyl hexatriene. Characterization by surface tension measurements facilitated

  我们报告了两种可从可再生资源腰果酚中获得的基于3-十五烷基苯酚的阴离子型活性表面活性剂的合成，表征和胶束化性质。通过简单的化学转化即可完成合成，首先将苯酚转化为在第二步中被磺化的丙烯酸酯。产品通过元素分析和光谱技术表征。测量了磺化丙烯酸酯的表面活性剂性能，并与标准的非反应性阴离子表面活性剂十二烷基磺酸钠进行了比较。使用电导率，表面张力测量和基于二苯基己三烯的荧光探针技术研究了水溶液的胶束化行为。通过表面张力测量进行表征有助于确定基本表面活性剂性能，例如临界胶束浓度（CMC），CMC处的表面张力，表面过量和每个表面活性剂分子的面积。胶束化的吉布斯自由能显示为负值，表明在水溶液中自发胶束化。表面活性剂的较低表面自由度和较低的自由能表明，在苯环和丙烯酸酯基团之间带有乙烯间隔基的表面活性剂的胶束化作用似乎得到了增强。其CMC也较低。表面活性剂的较低表面自由度和较低的自由能表明，在苯环和丙烯酸酯基团