ethyl 3,4-dimethylpyrrolo<3,2-b>carbazole-2-carboxylate | 143772-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4-dimethylpyrrolo<3,2-b>carbazole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1,10-dimethyl-3,9-dihydropyrrolo[3,2-b]carbazole-2-carboxylate
• CAS: 143772-60-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: IVKLLAQTPAANAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-dimethylpyrrolo<3,2-b>carbazole-2-carboxylate 在 montmorillonite clay 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 4-[(3-acetyl-5-ethoxycarbonyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-6-bromo-1,10-dimethyl-3,9-dihydropyrrolo[3,2-b]carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chunchatprasert, Laddawan; Shannon, Patrick V. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1765 - 1772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3'-acetyl-5'-ethoxycarbonyl-4'-methylpyrrol-2'-ylmethyl)indole 在 Montmorillonite K₁₀ clay 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到ethyl 3,4-dimethylpyrrolo<3,2-b>carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chunchatprasert, Laddawan; Rao, K. R. Nagaraja; Shannon, Patrick V. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1779 - 1784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TETRACYCLIC COMPOUNDS PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTITUMOUR AGENTS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0651750A1

  公开（公告）日：1995-05-10
• ANTITUMOUR TETRACYCLIC COMPOUNDS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0741729A1

  公开（公告）日：1996-11-13
• US6013807A
  申请人：——

  公开号：US6013807A

  公开（公告）日：2000-01-11
• [EN] TETRACYCLIC COMPOUNDS PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTITUMOUR AGENTS<br/>[FR] COMPOSES TETRACYCLIQUES, PROCEDE ET INTERMEDIAIRES DE PREPARATION, ET UTILISATION COMME AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1994002483A1

  公开（公告）日：1994-02-03

  (EN) The present invention relates to heterocyclic compounds of formula (I), which have been found to have anti-tumour activity. More specifically, the invention concerns Pyrrolo [3,2-b^_] carbazoles, 1H-Benzofuro [3,2-f^_] indoles and 1H-[1] Benzothieno [2,3-f^_] indoles, methods for their preparation, intermediates, pharmaceutical formulations containing them and their use as anti-tumour agents.(FR) L'invention concerne des composés hétérocycliques de formule (I) dont l'activité antitumorale a été constatée, et plus particulièrement les pyrrolo [3,2-b^_] carbazoles, les 1H-benzofuro [3,2-f^_] indoles et les 1H-[1] benzothieno [2,3-f^_indoles, ainsi que leurs méthodes de préparation, des formulations pharmaceutiques les renfermant et leur utilisation en tant qu'agents antitumoraux.
• [EN] ANTITUMOUR TETRACYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES TETRACYLCIQUES ANTITUMORAUX
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1995021170A1

  公开（公告）日：1995-08-10

  (EN) The present invention relates to heterocyclic compounds which have been found to have anti-tumour activity. More specifically, the invention concerns compounds of formula (I), wherein A is (a), (b), (c) or (d), X is O, S, SO, SO2, CH2, CO or NR7, wherein R7 is H, alkyl, aralkyl, aryl, alkenyl, acyl, alkynyl, sulphonyl or substituted sulphonyl; Y is O, S, SO, SO2, CH2, CO or NR7, with the proviso that Y is not O when X is O; methods for their preparation, pharmaceutical formulations containing them and their use as anti-tumour agents. The compounds have low toxicity against normal cell lines whilst exhibiting anti-tumour cell activity.(FR) L'invention concerne des composés hétérocycliques dont on a découvert qu'ils présentent une activité antitumorale. L'invention porte, plus spécifiquement, sur des composés de formule (I), dans laquelle A représente (a), (b), (c) ou (d), X représente O, S, SO, SO2, CH2, CO ou NR7, R7 représentant H, alkyle, aralkyle, aryle, alcényle, acyle, alkynyle, sulfonyle ou sulfonyle substitué; Y représente O, S, SO, SO2, CH2, CO ou NR7, à condition que Y ne représente pas O lorsque X correspond à O. L'invention se rapporte également à des procédés de préparation desdits composés, à des formulations pharmaceutiques contenant ces derniers, ainsi qu'à leur utilisation en tant qu'agents antitumoraux. Ces composés présentent à la fois une faible toxicité vis-à-vis des lignées cellulaires normales et une activité antitumorale.