1-benzyl-2,5-dimethyl-3-oxo-N²,N⁴-di-o-tolyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide | 1002555-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,5-dimethyl-3-oxo-N²,N⁴-di-o-tolyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-2,5-dimethyl-2-N,4-N-bis(2-methylphenyl)-3-oxopyrrole-2,4-dicarboxamide
• CAS: 1002555-78-3
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₃
• 分子量: 467.568
• InChiKey: HCGMIPPUILMJFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylamino)-N-o-tolylbut-2-enamide 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到1-benzyl-2,5-dimethyl-3-oxo-N²,N⁴-di-o-tolyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过PIFA介导的烯胺酮的环化反应高效合成高度取代的吡咯啉-4-酮。

  摘要：

  通过PIFA介导的易获得的烯胺酮的环化反应，开发了一种便捷有效的合成高取代的吡咯啉-4-酮的方法，该机理涉及顺序裂解NC键，形成新的NC键，分子内加成反应和苯甲酸。建议进行类型重排。

  DOI：

  10.1021/ol702362n

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00833
  作者：Oyejobi, Aanuoluwapo O.、Huang, Jie、Luo, Yun-Xuan、Tang, Xiang-Ying、Wang, Long

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00833

  日期：——

  The incorporation of oxygen atoms from air under aerobic conditions plays an important role in organic synthesis. Herein, Brønsted acids are found to be a two-in-one strategic catalyst to transform enamines from β-oxoamides and amines to pyrrolin-4-ones without an external photocatalyst under visible-light conditions. The Brønsted acid can inhibit the C–C bond fragmentation of the [2 + 2] adduct from

  在有氧条件下从空气中引入氧原子在有机合成中起着重要作用。在此，布朗斯台德酸被发现是一种二合一的战略催化剂，在可见光条件下无需外部光催化剂即可将烯胺从β-氧代酰胺和胺转化为吡咯啉-4-酮。布朗斯台德酸可以抑制烯胺和1 O 2生成的[2 + 2]加合物的 C-C 键断裂，但最重要的是，它可以通过酸变色作用与烯胺和吡咯啉-4-酮产物形成光敏剂，促进1 O 2代。
• Cu(TFA)₂-Catalyzed Oxidative Tandem Cyclization/1,2-Alkyl Migration of Enamino Amides for Synthesis of Pyrrolin-4-ones
  作者：Zhi-Jing Zhang、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol4022222

  日期：2013.9.20

  A novel Cu(TFA)(2)-catalyzed oxidative tandem cyclization/1,2-alkyl migration of readily available enamino amides for the synthesis of pyrrolin-4-ones has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid synthesis of substituted pyrrolin-4-ones in high yields under mild conditions.
• Efficient Synthesis of Highly Substituted Pyrrolin-4-ones via PIFA-Mediated Cyclization Reactions of Enaminones
  作者：Jie Huang、Yongjiu Liang、Wei Pan、Yang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol702362n

  日期：2007.12.1

  highly substituted pyrrolin-4-ones is developed via the PIFA-mediated cyclization reactions of readily available enaminones, and a mechanism involving sequential cleavage of N-C bond, formation of new N-C bond, intramolecular addition reaction, and benzilic acid type rearrangement is proposed.

  通过PIFA介导的易获得的烯胺酮的环化反应，开发了一种便捷有效的合成高取代的吡咯啉-4-酮的方法，该机理涉及顺序裂解NC键，形成新的NC键，分子内加成反应和苯甲酸。建议进行类型重排。