methyl (3R)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-phenylpropanoate | 602275-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 602275-66-1
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: IUMCLNNQZDTNBP-GBXCKJPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 palladium dihydroxide potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-phenyl-6,6-dimethyl-(1,3)-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazinanones作为手性助剂：烯醇酸烷基化和醛醇缩合反应的合成和评估。

  摘要：

  高手性β-氨基酯（通过酰胺锂共轭物的加成以克数制）很容易转化为恶二酮。恶唑烷酮的N-酰基衍生物经历立体选择性烯酸酯烷基化反应，与相应的Evans相比，（R）-N-丙酰基-4-异丙基-6,6-二甲基-恶嗪烷-2-酮的烯酸酯烷基化观察到更高的立体选择性。恶唑烷-2-酮。恶唑烷酮内的AC（4）-异丙基立体定向基团比类似的C（4）-苯基取代基具有更高的立体选择性。恶唑烷酮骨架内的C（6）处的宝石二甲基取代促进水解时的排他性外环裂解，从而以高收率提供α-取代的羧酸衍生物和母体恶嗪酮。一系列芳香族和脂肪族醛与（R）-N-丙酰基-4-异丙基-6,6-二甲基-恶二嗪-2-酮的氯钛烯酸酯的不对称醛醇缩合反应具有出色的非对映选择性。醛醇缩合产物的水解得到同手性的α-甲基-β-羟基-羧酸。

  DOI：

  10.1039/b604073j
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl (3R,αS)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-3-phenylpropanoate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl (3R)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxazinanones作为手性助剂：烯醇酸烷基化和醛醇缩合反应的合成和评估。

  摘要：

  高手性β-氨基酯（通过酰胺锂共轭物的加成以克数制）很容易转化为恶二酮。恶唑烷酮的N-酰基衍生物经历立体选择性烯酸酯烷基化反应，与相应的Evans相比，（R）-N-丙酰基-4-异丙基-6,6-二甲基-恶嗪烷-2-酮的烯酸酯烷基化观察到更高的立体选择性。恶唑烷-2-酮。恶唑烷酮内的AC（4）-异丙基立体定向基团比类似的C（4）-苯基取代基具有更高的立体选择性。恶唑烷酮骨架内的C（6）处的宝石二甲基取代促进水解时的排他性外环裂解，从而以高收率提供α-取代的羧酸衍生物和母体恶嗪酮。一系列芳香族和脂肪族醛与（R）-N-丙酰基-4-异丙基-6,6-二甲基-恶二嗪-2-酮的氯钛烯酸酯的不对称醛醇缩合反应具有出色的非对映选择性。醛醇缩合产物的水解得到同手性的α-甲基-β-羟基-羧酸。

  DOI：

  10.1039/b604073j

文献信息

• Diastereoselective Ireland–Claisen rearrangements of substituted allyl β-amino esters: applications in the asymmetric synthesis of C(5)-substituted transpentacins
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、James A. Lee、Paul M. Roberts、Myriam Y. Souleymanou、James E. Thomson、Charlotte M. Zammit

  DOI：10.1039/c4ob00274a

  日期：——

  The diastereoselective Ireland–Claisen rearrangement of a range of substituted allyl β-amino esters gave the corresponding enantiopure α-substituted-β-amino esters with good diastereoselectivity. The application of this methodology in the asymmetric synthesis of a range of C(5)-substituted 1,2-anti-1,5-syn-transpentacins was demonstrated by the rearrangement of a range of β-amino esters derived from

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。
• A facile enantioselective synthesis of 2-(2-aminoethyl)allylsilanes, new synthons for piperidine synthesis
  作者：Jérémy Monfray、Yvonne Gelas-Mialhe、Jean-Claude Gramain、Roland Remuson

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01428-x

  日期：2003.7

  The synthesis of chiral (2-substituted-2-aminoethyl)allylsilanes by cerium mediated trimethylsilylmethylmagnesium chloride addition to the ester group of non racemic chiral β-aminoesters is described.

  描述了通过将铈介导的三甲基甲硅烷基甲基氯化镁加到非外消旋手性β-氨基酯的酯基上来合成手性（2-取代的2-氨基乙基）烯丙基硅烷。
• Oxazinanones as chiral auxiliaries: synthesis and evaluation in enolate alkylations and aldol reactions
  作者：Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、Miles J. Sweet、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b604073j

  日期：——

  Homochiral beta-amino esters (prepared on multigram scale by lithium amide conjugate addition) are readily transformed into oxazinanones. N-acyl derivatives of oxazinanones undergo stereoselective enolate alkylation reactions, with higher stereoselectivities observed for the enolate alkylation of (R)-N-propanoyl-4-iso-propyl-6,6-dimethyl-oxazinan-2-one than the corresponding Evans oxazolidin-2-one

  高手性β-氨基酯（通过酰胺锂共轭物的加成以克数制）很容易转化为恶二酮。恶唑烷酮的N-酰基衍生物经历立体选择性烯酸酯烷基化反应，与相应的Evans相比，（R）-N-丙酰基-4-异丙基-6,6-二甲基-恶嗪烷-2-酮的烯酸酯烷基化观察到更高的立体选择性。恶唑烷-2-酮。恶唑烷酮内的AC（4）-异丙基立体定向基团比类似的C（4）-苯基取代基具有更高的立体选择性。恶唑烷酮骨架内的C（6）处的宝石二甲基取代促进水解时的排他性外环裂解，从而以高收率提供α-取代的羧酸衍生物和母体恶嗪酮。一系列芳香族和脂肪族醛与（R）-N-丙酰基-4-异丙基-6,6-二甲基-恶二嗪-2-酮的氯钛烯酸酯的不对称醛醇缩合反应具有出色的非对映选择性。醛醇缩合产物的水解得到同手性的α-甲基-β-羟基-羧酸。