(2S,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid | 870651-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 870651-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: IVMWRPYVCWVKPQ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  GE81112 B1 和相关类似物的模块化化学酶法合成能够阐明其关键药效团

  摘要：

  GE81112 复合物因其广泛的抗菌特性和独特的抑制细菌翻译起始的能力而备受关注。在此，我们报告了使用化学酶促策略完成 GE81112 B1 的首次全合成。通过将 GE81112 生物合成中发现的铁和 α-酮戊二酸依赖性羟化酶与传统合成方法配对，我们能够通过 11 个步骤（最长的线性序列）获得天然产物。遵循这一策略，合成了 10 个 GE81112 B1 类似物，从而确定了其关键药效团。我们药物化学工作的一个关键特征是在模块化类似物合成中加入额外的生物催化羟基化，以快速探索相关的化学空间。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13424
• 作为产物：
  描述：

  L-哌啶-2-甲酸 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 disodium α-ketoglutarate 、 三乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  GE81112 B1 和相关类似物的模块化化学酶法合成能够阐明其关键药效团

  摘要：

  GE81112 复合物因其广泛的抗菌特性和独特的抑制细菌翻译起始的能力而备受关注。在此，我们报告了使用化学酶促策略完成 GE81112 B1 的首次全合成。通过将 GE81112 生物合成中发现的铁和 α-酮戊二酸依赖性羟化酶与传统合成方法配对，我们能够通过 11 个步骤（最长的线性序列）获得天然产物。遵循这一策略，合成了 10 个 GE81112 B1 类似物，从而确定了其关键药效团。我们药物化学工作的一个关键特征是在模块化类似物合成中加入额外的生物催化羟基化，以快速探索相关的化学空间。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13424

文献信息

• 一种3-羟基-2-哌啶甲酸类化合物及其盐酸盐的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN112851568B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种3‑羟基‑2‑哌啶甲酸类化合物及其盐酸盐的合成方法，本发明以(S)‑哌啶‑2‑甲酸为起始原料，经过氨基保护反应以及与8‑氨基喹啉缩合得到(2S)‑N‑(喹啉‑8‑基)‑1‑苄氧羰基‑2‑哌啶甲酰胺，再经过8‑氨基喹啉导向的钯催化的乙酰氧化反应生成(2S，3R)‑N‑(喹啉‑8‑基)‑1‑苄氧羰基‑3‑乙酰氧基‑2‑哌啶甲酰胺，在无机酸的作用下脱除保护基，得到的中间体经过叔丁氧羰基保护得到(2S，3R)‑1‑叔丁氧羰基‑3‑羟基‑2‑哌啶甲酸V，最终经过酸解脱保护同时形成盐酸盐得到(2S,3R)‑3‑羟基‑2‑哌啶甲酸盐酸盐VI。其合成路线步骤少，产物光学活性高，反应条件易于控制，操作简便，原料价廉易得，整条路线仅需一次柱层析，适合大规模生产。
• [EN] NOVEL DIOL COMPOUNDS SYNTHESIS AND ITS USE FOR FORMAL SYNTHESIS OF (2R, 3 S)-3-HYDROXYPIPECOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE NOUVEAUX COMPOSÉS DE DIOL ET SON UTILISATION POUR LA SYNTHÈSE FORMELLE D'ACIDE (2R, 3S)-3-HYDROXYPIPÉCOLIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016056031A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The patent discloses novel diol derivatives of general formula I, [Formula should be inserted here] A chiral pool process for the synthesis of the compound of formula I from D glucose. Further, it discloses a process for the synthesis of (2R, 3S)-3-hydroxypipecolic acid from D- glucose using chiral pool approach, wherein the D-glucose used is in enantiomerically pure form.

  该专利披露了一种通式I的新型二醇衍生物，[此处应插入公式] 从D-葡萄糖开始合成公式I化合物的手性池方法。此外，它还披露了一种从D-葡萄糖使用手性池方法合成(2R,3S)-3-羟基哌酸的过程，其中使用的D-葡萄糖为对映纯形式。
• Stereoselective Total Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Ningning Liang、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo051725u

  日期：2005.11.1

  3-Hydroxypipecolic acid, a nonproteinogenic cyclic α-amino acid, is a common structural moiety found in a large number of natural and synthetic compounds of medicinal significance. Utilizing d-serine as a chiral template, the present research describes efficient and straightforward routes to cis- and trans-3-hydroxypipecolic acids in enantiopure form. The key steps in the syntheses involve chelation-controlled

  3-羟基哌酸，一种非蛋白质环状α-氨基酸，是在许多具有医学意义的天然和合成化合物中发现的常见结构部分。利用d-丝氨酸作为手性模板，本研究描述了对映纯形式的高效且直接的途径制备顺式和反式3-羟基哌酸。合成过程中的关键步骤包括向受保护的丝氨酸衍生物中螯合控制将均烯丙基格利雅试剂添加到相应的合成氨基醇加合物3的立体选择性形成中。另一方面，丝氨酸衍生的α-氨基酮前体的硼氢化锌介导的螯合控制还原导致形成具有高立体选择性的相应的抗氨基醇加合物4。下列反应中的一个有效的序列，所述氨基醇上述衍生物随后转化为相应的顺式-和反式-分别标题化合物。
• INHIBITORS OF SPHINGOSINE KINASE 1
  申请人：Xiang Yibin

  公开号：US20110275673A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to compounds of Formula (I). Compounds of the present invention are inhibitors of sphingosine kinase 3, and are useful in the treatment of various disorders and conditions, such as inflammatory disorders.

  本发明涉及公式（I）的化合物。本发明的化合物是鞘氨醇激酶3的抑制剂，并且在治疗各种疾病和病况，例如炎症性疾病方面非常有用。
• Total Synthesis of GE81112A: An Orthoester-Based Approach
  作者：Scherin Fayad、Ardalan Jafari、Sören M. M. Schuler、Michael Kurz、Oliver Plettenburg、Peter E. Hammann、Armin Bauer、Gerrit Jürjens、Christoph Pöverlein

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00094

  日期：2023.5.5

  three naturally occurring tetrapeptides and synthetic derivatives, is evaluated as a potential lead structure for the development of a new antibacterial drug. Although the first total synthesis of GE81112A reported by our group provided sufficient amounts of material for an initial in depth biological profiling of the compound, improvements of the routes toward the key building blocks were needed for

  GE81112系列由三种天然存在的四肽和合成衍生物组成，被评估为开发新抗菌药物的潜在先导结构。尽管我们小组报道的 GE81112A 的首次全合成为该化合物的初步深入生物分析提供了足够的材料，但需要改进关键构建模块的路线以进行进一步的升级和构效关系研究。确定的主要挑战是C合成中的立体选择性差-末端 β-羟基组氨酸中间体和 3-羟基哌啶酸的所有四种异构体的简明获取。在此，我们报告了 GE81112A 的第二代合成，这也适用于访问该系列的更多代表。基于Lajoie的原酸酯保护的丝氨酸醛作为关键构建块，所描述的路线既提供了β-羟基组氨酸中间体合成立体选择性的令人满意的改进，又提供了正交保护的顺式和反式-3-羟基哌啶酸的立体选择性方法。