ethyl 6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate | 92702-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-carbonsaeure-ethylester；ethyl 6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 92702-92-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: BSRUFLSPLXBSTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 ethyl 6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到ethyl 1-benzoyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化Sa促进α-氨基羰基化合物的扩环轻松合成苯并氮杂pine庚碱生物碱，布加拉明

  摘要：

  以二碘化sa促进的α-氨基羰基化合物的扩环反应为关键反应，建立了一条新的合成苯并氮杂al生物碱的途径，在该反应中发生了区域选择性的碳氮键裂解，随后发生了闭环反应，从而得到了碱性化合物。目标化合物的环骨架。从已知的四氢异喹啉衍生物经5个步骤合成了布加拉明，总产率为50％。

  DOI：

  10.1021/ol9004239
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-羧酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以96%的产率得到ethyl 6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化Sa促进α-氨基羰基化合物的扩环轻松合成苯并氮杂pine庚碱生物碱，布加拉明

  摘要：

  以二碘化sa促进的α-氨基羰基化合物的扩环反应为关键反应，建立了一条新的合成苯并氮杂al生物碱的途径，在该反应中发生了区域选择性的碳氮键裂解，随后发生了闭环反应，从而得到了碱性化合物。目标化合物的环骨架。从已知的四氢异喹啉衍生物经5个步骤合成了布加拉明，总产率为50％。

  DOI：

  10.1021/ol9004239

文献信息

• Facile Synthesis of a Benzindenoazepine Alkaloid, Bulgaramine, via Samarium Diiodide Promoted Ring Expansion of an α-Aminocarbonyl Compound
  作者：Toshio Honda、Eriko Aranishi、Kyosuke Kaneda

  DOI：10.1021/ol9004239

  日期：2009.4.16

  A novel synthetic path to a benzindenoazepine alkaloid was established by employing a samarium diiodide promoted ring expansion reaction of an α-aminocarbonyl compound as a key reaction, in which a regioselective carbon−nitrogen bond cleavage followed by ring-closing reactions occurred to give the basic ring skeleton of the target compound. Bulgaramine was synthesized from the known tetrahydroisoquinoline

  以二碘化sa促进的α-氨基羰基化合物的扩环反应为关键反应，建立了一条新的合成苯并氮杂al生物碱的途径，在该反应中发生了区域选择性的碳氮键裂解，随后发生了闭环反应，从而得到了碱性化合物。目标化合物的环骨架。从已知的四氢异喹啉衍生物经5个步骤合成了布加拉明，总产率为50％。