2-benzoylamino-2-benzyl-but-3-enoic acid methyl ester | 152774-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylamino-2-benzyl-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-benzoyl-α-vinylphenylalaninate；methyl 2-(benzamido)-2-benzylbut-3-enoate；Methyl N-benzoyl-2-vinylphenylalaninate；Methyl 2-benzamido-2-benzylbut-3-enoate
• CAS: 152774-41-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: JPRSLUIBZDFMQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  507.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylamino-2-benzyl-but-3-enoic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 、 四甲基氢氧化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (6S)-6-benzyl-6-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-(9aR)-2,3,5,6,9,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-(3S)-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应合成新的双环内酰胺类拟肽

  摘要：

  描述了一种用于制备新的稠合双环内酰胺3a和3b的有效且通用的合成方法。通过焦谷氨酸衍生物18的二烯丙基化，然后进行闭环复分解（RCM），可以很容易地安装螺烷环戊烷核。开发了一种更实用和立体选择性的方法，用于将α-甲氧基氨基甲酸酯21烯丙基化，涉及使用InCl 3作为路易斯酸。在顺式和反式吡咯烷衍生物5a和5b的非对映异构体混合物与N -Cbz乙烯基苯丙氨酸的关键偶联反应中，发现顺式异构体发生反应。在二肽25a和25b上的RCM反应，然后催化氢化，得到最终的差向异构体双环内酰胺3a和3b。还报道了缺少螺环戊烷核的模型化合物7上的相同合成序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00684-7
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰-DL-苯丙氨酸 在 potassium fluoride 、 氢气 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzoylamino-2-benzyl-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkynyliodonium Salt Mediated Alkynylation of Azlactones: Fast Access to C^α-Tetrasubstituted α-Amino Acid Derivatives

  摘要：

  An efficient electrophilic alkynylation of azlactones (oxazol-5(4H)-ones) is developed using alkynyl(phenyl)iodonium salts as the electrophilic alkyne source. After remarkably short reaction times, the desired alkyne functionalized azlactones are obtained in 60-97% yield and can be transformed easily into a variety of quaternary alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol500053c

文献信息

• Synthesis of higher α-chlorovinyl and α-bromovinyl amino acids: The amino protecting group determines the reaction course
  作者：David B. Berkowitz、Michelle L. Pedersen、Wan-Jin Jahng

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00832-5

  日期：1996.6

  α-vinyl amino esters are smoothly converted to the corresponding α-chlorovinyl or α-bromovinyl amino esters through the agency of phenyselenyl chloride or phenylselenyl bromide, respectively, followed by oxidation and pyrolysis. Exclusively the (E)-external halovinyl isomer and the internal halovinyl isomer are observed. The amino protecting group is a critical determinant of the reaction course (alkene

  将N-三氟乙酰基α-乙烯基氨基酯分别通过苯乙硒基氯或苯基硒基溴化物的作用平稳地转化为相应的α-氯乙烯基或α-溴乙烯基氨基酯，然后进行氧化和热解。仅观察到（E）-外部卤代戊基异构体和内部卤代戊基异构体。氨基保护基是反应过程的关键决定因素（烯烃加成与5-exo-trig样环化反应）。
• Synthesis of Quaternary Amino Acids Bearing a (2‘Z)-Fluorovinyl α-Branch:  Potential PLP Enzyme Inactivators
  作者：David B. Berkowitz、Roberto de la Salud-Bea、Wan-Jin Jahng

  DOI：10.1021/ol049422u

  日期：2004.5.1

  Protected alpha-formyl amino acids, themselves available from the corresponding a-vinyl amino acids, are stereoselectively transformed into the (Z)-configured alpha-(2'-fluoro)vinyl amino acids via a three-step sequence. The route employs McCarthy's reagent, diethyl alpha-fluoro-alpha-(phenylsulfonyl)methyl phosphonate, and proceeds via the intermediate (E)-alpha-fluorovinyl sulfones and (E)-alpha-fluorovinyistannanes. The latter may either be exploited as novel cross-coupling partners for fluorovinyl branch extension or be globally deprotected, to provide the title compounds.
• Pedersen, Michelle L.; Berkowitz, David B., Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 25, p. 6965 - 6975
  作者：Pedersen, Michelle L.、Berkowitz, David B.

  DOI：——

  日期：——
• Alkynyliodonium Salt Mediated Alkynylation of Azlactones: Fast Access to C^α-Tetrasubstituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Peter Finkbeiner、Nicole M. Weckenmann、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/ol500053c

  日期：2014.3.7

  An efficient electrophilic alkynylation of azlactones (oxazol-5(4H)-ones) is developed using alkynyl(phenyl)iodonium salts as the electrophilic alkyne source. After remarkably short reaction times, the desired alkyne functionalized azlactones are obtained in 60-97% yield and can be transformed easily into a variety of quaternary alpha-amino acid derivatives.
• Synthesis of new bicyclic lactam peptidomimetics by ring-closing metathesis reactions
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo、Valerio Vinci、Matteo Colombo、Leonardo Manzoni、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00684-7

  日期：2003.6

  An efficient and versatile synthetic method for the preparation of new fused bicyclic lactams 3a and 3b is described. The spirane cyclopentane nucleus was easily installed by diallylation of the pyroglutamate derivative 18 followed by ring-closing metathesis (RCM). A more practical and stereoselective method for the allylation of the α-methoxy carbamate 21, involving the use of InCl3 as a Lewis acid

  描述了一种用于制备新的稠合双环内酰胺3a和3b的有效且通用的合成方法。通过焦谷氨酸衍生物18的二烯丙基化，然后进行闭环复分解（RCM），可以很容易地安装螺烷环戊烷核。开发了一种更实用和立体选择性的方法，用于将α-甲氧基氨基甲酸酯21烯丙基化，涉及使用InCl 3作为路易斯酸。在顺式和反式吡咯烷衍生物5a和5b的非对映异构体混合物与N -Cbz乙烯基苯丙氨酸的关键偶联反应中，发现顺式异构体发生反应。在二肽25a和25b上的RCM反应，然后催化氢化，得到最终的差向异构体双环内酰胺3a和3b。还报道了缺少螺环戊烷核的模型化合物7上的相同合成序列。