1-[(2R,4S,5R)-5-[(E)-2-[bis(2-chlorophenoxy)-oxidophosphaniumyl]ethenyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 149741-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-5-[(E)-2-[bis(2-chlorophenoxy)-oxidophosphaniumyl]ethenyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 149741-60-6
• 化学式: C₂₉H₃₅Cl₂N₂O₇PSi
• 分子量: 653.571
• InChiKey: BBTQLLJMHUXCDR-CWBUDMFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-[(E)-2-[bis(2-chlorophenoxy)-oxidophosphaniumyl]ethenyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 钯 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 {2-[(2R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-phosphonic acid bis-(2-chloro-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5'-甲基膦酸酯连接的胸苷寡核苷酸的合成。

  摘要：

  合成了5'-脱氧-5'-甲基膦酸酯连接的胸苷二核苷酸，并将其3'-亚磷酰胺用于合成寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73545-3
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[(E)-2-[bis(2-chlorophenoxy)-oxidophosphaniumyl]ethenyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5'-亚甲基膦酸酯连接的胸苷寡核苷酸的合成及初步生化研究

  摘要：

  合成具有5'-脱氧-5'-亚甲基膦酸酯膦酸酯间键的胸苷脱氧寡核苷酸。相对于天然DNA，这些寡聚体具有核酸酶抗性并形成稳定性降低的双链体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01380-9

文献信息

• Synthesis and preliminary biochemical studies with 5′-deoxy-5′-methylidyne phosphonate linked thymidine oligonucleotides
  作者：Zhengyun Zhao、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01380-9

  日期：1996.8

  Thymidine deoxyoligonucleotides having a 5′-deoxy-5′-methylidyne phosphonate internucleotide linkage were synthesized. Relative to natural DNA, these oligomers were nuclease resistant and formed duplexes with reduced stability.

  合成具有5'-脱氧-5'-亚甲基膦酸酯膦酸酯间键的胸苷脱氧寡核苷酸。相对于天然DNA，这些寡聚体具有核酸酶抗性并形成稳定性降低的双链体。
• Synthesis of 5′-deoxy-5′-methylphosphonate linked thymidine oligonucleotides.
  作者：Markus P. Böhringer、Darla Graff、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73545-3

  日期：1993.4

  A 5′-deoxy-5′-methylphosphonate linked thymidine dinucleotide was synthesized and its 3′-phosphoramidite used to synthesize oligonucleotides.

  合成了5'-脱氧-5'-甲基膦酸酯连接的胸苷二核苷酸，并将其3'-亚磷酰胺用于合成寡核苷酸。