(S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-phenylpropanamide | 94343-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (S)-2-amino-N-(S)-3-phenyl-1-hydroxypropan-2-yl-3-phenylpropanamide；L-Phenylalanyl-L-Phenylalaninol；(2S)-2-amino-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 94343-39-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: VRZPWGVIPYELDL-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-phenylpropanamide 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯甲酰-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Concerning the crude drug "Ti-ku-'pi." 1. Isolation and structure of lycium amide, a new dipeptide.

  摘要：

  一种新的二肽——枸杞酰胺（1）从中国的粗药“提库皮”中分离获得，该药材为枸杞（Solanaceae）的根皮。通过光谱法、化学降解和合成证明其结构为N-苯甲酰-L-苯丙氨酸-L-苯丙氨醇O-醋酸酯（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3584
• 作为产物：
  描述：

  N-t-BOC-L-Phe-L-phenylalaninol 在 三氟乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.8%的产率得到(S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  PHENYLALANINE DIPEPTIDE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND USE THEREOF

  摘要：

  公开了一种具有I式化合物、立体异构体、药学上可接受的盐或水合物的化合物，包括该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及其用途。该化合物还可用于制备治疗病毒感染的药物，特别是用于制备治疗乙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒的药物，具有较小的毒副作用。

  公开号：

  US20090247470A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 、 苄叉丙酮 在 (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-phenylpropanamide 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到(7R,10aR)-7-phenyl-10a-(trifluoromethyl)-10,10a-dihydro-7H-benzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]pyridine-9(8H)-one-5,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种手性的氟烷基取代的哌啶环类化合物的 制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种手性的氟烷基取代的哌啶环类化合物的制备方法，通过将式(II)结构的化合物与式(III)结构的化合物在具有式(IV‑a)结构或式(IV‑b)结构的催化剂作用下反应，得到式(I‑a)结构的化合物或式(I‑b)结构的化合物，本发明提供的方法通过采用本发明所述的催化剂以及原料使得本发明提供的制备方法通过一步反应制备得到含有两个手性中心的氟烷基取代的哌啶环类化合物，制备方法简单，且得到的产物的立体选择性高，产率高。

  公开号：

  CN107151252B

文献信息

• PHENYLALANINE DIPEPTIDE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND USE THEREOF
  申请人：Liang Guangyi

  公开号：US20090247470A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed are a compound of formula I, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, a pharmaceutical composition comprising the smae, a process for preparing the same and use thereof. The compound may also be used to prepare a medicament to treat viral infections, especially to prepare a medicament to treat hepatitis B virus and human immunodeficiency virus with little toxic side effects.

  公开了一种具有I式化合物、立体异构体、药学上可接受的盐或水合物的化合物，包括该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及其用途。该化合物还可用于制备治疗病毒感染的药物，特别是用于制备治疗乙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒的药物，具有较小的毒副作用。
• Highly Enantioselective Construction of Fluoroalkylated Quaternary Stereocenters via Organocatalytic Dehydrated Mannich Reaction of Unprotected Hemiaminals with Ketones
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Yanbin Hu、Yanan Li、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02514

  日期：2015.10.16

  organocatalytic asymmetric dehydrated Mannich reaction of fluoroalkyl hemiaminals with ketones is reported. In this Mannich reaction, previously less explored aryl ketones showed great reactivity. By virtue of this efficient method, a wide range of biologically active β-amino ketones were directly obtained. More importantly, two different intermediates involved in the reaction were detected and identified by 19F

  报道了氟代烷基半缩醛与酮的一般有机催化不对称脱水曼尼希反应。在该曼尼希反应中，以前较少探索的芳基酮显示出很高的反应活性。通过这种有效的方法，直接获得了广泛的生物活性β-氨基酮。更重要的是，通过19 F NMR和HRMS分析检测并鉴定了参与反应的两种不同中间体。此外，通过生物活性的氟烷基β-氨基醇的合成证明了产物的合成效用。
• US9023809B2
  申请人：——

  公开号：US9023809B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• Structure–activity study of endomorphin-2 analogs with C-terminal modifications by NMR spectroscopy and molecular modeling
  作者：Chang-lin Wang、Jin-long Yao、Ye Yu、Xuan Shao、Yun Cui、Hong-mei Liu、Lu-hao Lai、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.001

  日期：2008.6

  Endomorphin-2 (EM-2) is a putative endogenous mu-opioid receptor ligand. To get insight into the important role of C-terminal amide group of EM-2, we investigated herein a series of EM-2 analogs by substitution of the C-terminal amide group with -NHNH2, -NHCH3, -N(CH3)(2), -OCH3, -OCH2CH3, -OC(CH3) 3, and -CH2 -OH. Their binding affinity and bioactivity were determined and compared. Despite similar (analogs 1, 4, and 7) or decreased (analogs 2, 3,5, and 6) mu affinity in binding assays, all analogs showed low guinea pig ileum (GPI) and mouse vas deferens (MVD) potencies compared to their parent peptide. Interestingly, as for analogs 2 and 3 (a single and double N-methylation of C-terminal amide), the potency order with the K-i (mu) values was 2 > 3; for the C-terminal esterified analogs 4 -6, the potency order with the Ki (mu) values was 4 > 5 > 6. Thus, we concluded that the steric hindrance of C-terminus might play an important role in opioid receptor affinity. We further investigated the conformational properties of these analogs by 1D and 2D H-1 NMR spectroscopy and molecular modeling. Evaluating the ratios of cis-and trans-isomers, aromatic interactions, dihedral angles, and stereoscopic views of the most convergent conformers, we found that modi. cations at the C-terminal amide group of EM-2 affected these analog conformations markedly, therefore changed the opioid receptor affinity and in vitro bioactivity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concerning the crude drug "Ti-ku-'pi." 1. Isolation and structure of lycium amide, a new dipeptide.
  作者：MAMORU NOGUCHI、KENSHU MOCHIDA、TETURO SHINGU、MUTSUO KOZUKA、KAZUYOSHI FUJITANI

  DOI：10.1248/cpb.32.3584

  日期：——

  A new dipeptide, lyciumamide (1), was isolated from the Chinese crude drug"Ti-ku-'pi, "root bark of Lycium chinense MILL. (Solanaceae), and was shown by spectroscopy, chemical degradation, and synthesis to be N-benzoyl-L-phenylalanyl-L-phenylalaninol O-acetate (1).

  一种新的二肽——枸杞酰胺（1）从中国的粗药“提库皮”中分离获得，该药材为枸杞（Solanaceae）的根皮。通过光谱法、化学降解和合成证明其结构为N-苯甲酰-L-苯丙氨酸-L-苯丙氨醇O-醋酸酯（1）。