3-(3-吡啶-3-基-1,2,4-噁二唑-5-基)丙酸 | 876716-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-吡啶-3-基-1,2,4-噁二唑-5-基)丙酸
• 中文别名: 3-(3-吡啶-3-基-[1,2,4]恶二唑-5-基)-丙酸
• 英文名称: 3-[3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-Pyridin-3-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 876716-11-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• mdl: MFCD07186410
• 分子量: 219.2
• InChiKey: XFXBCTUNCOJZGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-吡啶-3-基-1,2,4-噁二唑-5-基)丙酸 、 2,4-二氟-6-硝基苯胺 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  棒状[1,2,4]-恶二唑与氟代苯并咪唑的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  在这项研究中，一种新型的一系列取代的4,6-二氟-2- {2- [3-（取代的-苯基） - [1,2,4]恶二唑-5-基] -乙基} -1- ħ -苯并[d]咪唑衍生物是通过缩合反应合成的。2,4-二氟6-硝基苯胺与3-（取代的苯基-[1,2,4]-恶二唑-5基）丙酸的反应在存在下的2,4,6-三氯苯甲酰氯三乙胺碱。评估了这些化合物对铜绿假单胞菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和伤寒沙门氏菌的初步体外 抗菌活性。被测化合物的抗菌数据表明，大多数合成化合物对参考标准庆大霉素均显示中等活性。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.177
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶基偕胺肟 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-吡啶-3-基-1,2,4-噁二唑-5-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  室温合成带有1,2,4-恶二唑基团的药学上重要的羧酸

  摘要：

  已经开发了一种有效且温和的一锅操作规程，用于通过a胺肟与二羧酸酐在NaOH / DMSO介质中的反应来合成1,2,4-恶二唑。该方法可以合成具有1,2,4-恶二唑基序的不同取代的羧酸，该基团是药物研究的常用组成部分，产率中等至优异。反应范围包括芳族和杂芳族酰胺肟以及五元，六元和七元酸酐。该方法的优点是证明了克级可缩放性和使用廉价的起始原料，从工艺化学的角度来看，这对于将来的工业应用至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.020

文献信息

• A Focused DNA-Encoded Chemical Library for the Discovery of Inhibitors of NAD⁺-Dependent Enzymes
  作者：Lik Hang Yuen、Srikanta Dana、Yu Liu、Samuel I. Bloom、Ann-Gerd Thorsell、Dario Neri、Anthony J. Donato、Dmitri Kireev、Herwig Schüler、Raphael M. Franzini

  DOI：10.1021/jacs.8b08039

  日期：2019.4.3

  synthesis of inhibitors for several enzymes including PARP15 and SIRT6. The high dissimilarity of NADEL screening fingerprints for different proteins translated into inhibitors that showed selectivity for their target. The discovery of patterns of enriched structures for six out of eight tested proteins is remarkable for a library of 58 302 DNA-tagged structures and illustrates the prospect of focused DNA-encoded

  DNA 编码的化学文库越来越多地用于药物研究，因为它们能够快速发现合成蛋白质配体。在这里，我们探讨了以目标类别为重点的 DNA 编码化学文库是否可以成为实现一系列蛋白质稳健筛选效率的经济高效的工具。该研究表明，为 NAD+ 结合口袋 (NADEL) 设计的 DNA 编码文库有效地对具有 ADP-核糖基转移酶活性的酶的化学结合空间进行采样。提取的信息指导合成多种酶的抑制剂，包括 PARP15 和 SIRT6。不同蛋白质的 NADEL 筛选指纹的高度相似性转化为抑制剂，对其靶标显示出选择性。
• Correction to “A Focused DNA-Encoded Chemical Library for the Discovery of Inhibitors of NAD⁺-Dependent Enzymes”
  作者：Lik Hang Yuen、Srikanta Dana、Yu Liu、Samuel I. Bloom、Ann-Gerd Thorsell、Dario Neri、Anthony J. Donato、Dmitri Kireev、Herwig Schüler、Raphael M. Franzini

  DOI：10.1021/jacs.1c06352

  日期：2021.7.28

  investigate this issue, we recorded a series of NMR spectra with A11 purchased from Fluorochem (catalog no. 313748, lot 2; Figures S19–S23 in the updated Supporting Information). The 1H NMR spectrum of A11 was the same as that obtained for the reference compound A108 (enamine, catalog no. EN300-23945; Figure S24 in the Supporting Information). In the HMBC spectra (Figure S23 in the Supporting Information)

  在我们的 DNA 编码化学库中出现的先导结构的合成和评估过程中，我们注意到含有构建块 2-(2,4-dioxotetrahydropyrimidin-1(2 H )-yl)benzoic acid（在手稿中缩写为 A11）的化合物) 显示出与含有结构单元 3-(2,4-dioxo-1,2,3,4-四氢喹唑啉-1-基)丙酸（手稿中缩写为 A108；结构如图 1 所示）的化合物相同的 NMR 谱. 为了研究这个问题，我们使用从 Fluorochem 购买的 A11 记录了一系列 NMR 光谱（目录号 313748，批次 2；更新的支持信息中的图 S19-S23）。在1A11 的 H NMR 光谱与参考化合物 A108 获得的相同（烯胺，目录号 EN300-23945；支持信息中的图 S24）。在 HMBC 光谱中（支持信息中的图 S23），羧酸基团的碳没有显示出与芳香族 C-H 质子的偶联，表明该化合物是
• Nickel Catalysis via S_H2 Homolytic Substitution: The Double Decarboxylative Cross-Coupling of Aliphatic Acids
  作者：Artem V. Tsymbal、Lorenzo Delarue Bizzini、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c08989

  日期：2022.11.23

  generation, radical sorting via selective binding to a Ni(II) center, and bimolecular homolytic substitution (SH2) at a high-valent nickel–alkyl complex. This catalytic manifold enables the hitherto elusive cross-coupling of diverse aliphatic carboxylic acids to generate valuable C(sp3)–C(sp3)-products. Notably, the powerful SH2 mechanism provides general access to sterically encumbered quaternary carbon

  交叉偶联平台传统上是围绕一系列闭壳步骤构建的，例如氧化加成、金属转移和还原消除。在此，我们描述了一种双光/镍催化歧管，它通过互补序列进行交叉偶联，涉及自由基生成、通过选择性结合到 Ni(II) 中心的自由基分选以及高催化下的双分子均解取代 (S H 2)。 -价镍-烷基络合物。这种催化歧管能够实现迄今为止难以捉摸的不同脂肪族羧酸的交叉偶联，生成有价值的 C(sp 3 )–C(sp 3 )-产物。值得注意的是，强大的 S H 2 机制提供了对空间阻碍的季碳中心的普遍访问，解决了片段偶联化学中长期存在的挑战。
• Michaelis, Chemische Berichte, <hi>1891</hi>, vol. 24, p. 3445
  作者：Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• Room-temperature synthesis of pharmaceutically important carboxylic acids bearing the 1,2,4-oxadiazole moiety
  作者：Marina Tarasenko、Nikolay Duderin、Tatyana Sharonova、Sergey Baykov、Anton Shetnev、Alexey V. Smirnov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.020

  日期：2017.9

  An efficient and mild one-pot protocol has been developed for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles via the reaction of amidoximes with dicarboxylic acid anhydrides in a NaOH/DMSO medium. The method allows the synthesis of diversely substituted carboxylic acids bearing the 1,2,4-oxadiazole motif, – a popular building block for pharmaceutical research, in moderate to excellent yields. The reaction scope

  已经开发了一种有效且温和的一锅操作规程，用于通过a胺肟与二羧酸酐在NaOH / DMSO介质中的反应来合成1,2,4-恶二唑。该方法可以合成具有1,2,4-恶二唑基序的不同取代的羧酸，该基团是药物研究的常用组成部分，产率中等至优异。反应范围包括芳族和杂芳族酰胺肟以及五元，六元和七元酸酐。该方法的优点是证明了克级可缩放性和使用廉价的起始原料，从工艺化学的角度来看，这对于将来的工业应用至关重要。