tert-butyl (2-((3-ethynylphenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate | 913845-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-((3-ethynylphenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(3-ethynylphenylamino)-2-oxoethylcarbamate；tert-butyl N-[2-(3-ethynylanilino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 913845-55-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: XGQOEJOLYIGOTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((3-ethynylphenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于羟基吲哚羧酸的受体型蛋白酪氨酸蛋白磷酸酶β抑制剂。

  摘要：

  AIMS 蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 在调节多种细胞过程中发挥重要作用。由于缺乏有效和选择性的 PTP 抑制剂，了解 PTP 在这些过程中的作用受到阻碍。由于高度保守且带正电的 PTP 活性位点也含有氧化还原敏感的 Cys 残基，因此为 PTP 生成有效且选择性的探针仍然是一项重大挑战。结果我们描述了一种简便的方法，该方法使用合适的羟基吲哚羧酸将抑制剂锚定到 PTP 活性位点，并依赖于通过酰胺聚焦文库引入的次级结合元件来增强对目标 PTP 的结合亲和力并赋予对关闭的选择性-目标磷酸酶。这里，我们公开了一系列基于羟基吲哚羧酸的新型受体型酪氨酸蛋白磷酸酶β（RPTPβ）抑制剂，RPTPβ 是与血管发育有关的潜在靶标。代表性的 RPTPβ 抑制剂 8b-1 (L87B44) 的 IC50 为 0.38 μM，对 RPTPβ 的选择性至少是大量 PTP 的 14 倍。此外，8b-1 还表现出优异的细胞活性，并增强

  DOI：

  10.1089/ars.2013.5463
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 3-氨基苯乙炔 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80 %的产率得到tert-butyl (2-((3-ethynylphenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金属结合药效团点击衍生的新型广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂的发现

  摘要：

  金属-β-内酰胺酶（MBL）的出现赋予了对几乎所有β-内酰胺抗生素（包括碳青霉烯类）的耐药性。目前，缺乏临床上有用的 MBL 抑制剂，因此发现能够有效靶向多种临床相关 MBL 的新抑制剂化学型至关重要。在此，我们报告了一种利用金属结合药效团 (MBP) 点击方法来识别新的广谱 MBL 抑制剂的策略。我们的初步研究确定了几种 MBP，包括邻苯二甲酸、苯基硼酸和苄基磷酸，它们使用叠氮-炔点击反应进行结构转变。随后的结构-活性关系分析导致了几种有效的广谱 MBL 抑制剂的鉴定，包括针对多种 MBL 的 IC 值范围为 0.00012 μM 至 0.64 μM。共晶研究证明了 MBP 在与 MBL 活性位点锚定药效团特征结合方面的重要性，并揭示了与 IMP-1 不寻常的两分子结合模式，强调了灵活的活性位点环在识别结构多样的底物/抑制剂中的关键作用。我们的工作为 MBL 抑制提供了新的化学型，并为针对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115473

文献信息

• Heterocyclic Anti-Viral Compounds Comprising Metabolizable Moieties And Their Uses
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20060247287A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention relates to prodrugs and compositions thereof useful for treating or preventing Hepatitis C virus (HCV) infections. In particular, the present invention relates to prodrugs of substituted diphenyl-, diheteroaryl- and mixed phenyl heteroaryl substituted five-membered heterocycle compounds, compositions comprising the compounds and the use of such compounds and compositions to inhibit HCV replication and/or proliferation as a therapeutic approach towards the treatment and/or prevention of HCV infections in humans and animals.

  本发明涉及前药及其组合物，用于治疗或预防丙型肝炎病毒（HCV）感染。具体而言，本发明涉及取代二苯基、二杂环基和混合苯基杂环基取代的五元杂环化合物的前药，包含该化合物的组合物以及利用这些化合物和组合物来抑制HCV复制和/或增殖，作为治疗和/或预防人类和动物HCV感染的治疗方法。
• Thiazolidin-5-imine Formation as a Catalyst-Free Bioorthogonal Reaction for Protein and Live Cell Labeling
  作者：Xiaobao Bi、Juan Yin、Chang Rao、Seetharamsing Balamkundu、Biplab Banerjee、Dingpeng Zhang、Dawei Zhang、Peter C. Dedon、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03195

  日期：2018.12.21

  A previously undescribed reaction involving the formation of a thiazolidin-5-imine linkage was developed for bioconjugation. Being highly specific and operating in aqueous media, this simple condensation reaction is used to chemoselectively label peptides, proteins, and living cells under physiological conditions without the need to use toxic catalysts or reducing reagents.

  开发了一种先前未描述的涉及形成噻唑烷-5-亚胺键的反应以进行生物缀合。这种简单的缩合反应具有很高的特异性，可以在水性介质中操作，因此可以在生理条件下化学选择标记肽，蛋白质和活细胞，而无需使用有毒的催化剂或还原剂。
• Heterocyclic anti-viral compounds comprising metabolizable moieties and their uses
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07498353B2

  公开（公告）日：2009-03-03

  The present invention relates to prodrugs and compositions thereof useful for treating or preventing Hepatitis C virus (HCV) infections. In particular, the present invention relates to prodrugs of substituted diphenyl-, diheteroaryl- and mixed phenyl heteroaryl substituted five-membered heterocycle compounds, compositions comprising the compounds and the use of such compounds and compositions to inhibit HCV replication and/or proliferation as a therapeutic approach towards the treatment and/or prevention of HCV infections in humans and animals.

  本发明涉及一种用于治疗或预防丙型肝炎病毒（HCV）感染的前药和其组合物。具体而言，本发明涉及取代二苯基、二杂芳基和混合苯杂芳基取代的五元杂环化合物的前药，以及包含该化合物的组合物和使用该化合物和组合物来抑制HCV复制和/或增殖作为治疗和/或预防人类和动物HCV感染的治疗方法。
• HETEROCYCLIC ANTI-VIRAL COMPOUNDS COMPRISING METABOLIZABLE MOIETIES AND THEIR USES
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1883633A2

  公开（公告）日：2008-02-06
• US7498353B2
  申请人：——

  公开号：US7498353B2

  公开（公告）日：2009-03-03