3-benzylamino-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid ethyl ester | 150892-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylamino-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-benzylamino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate；Ethyl 3-(benzylamino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate；ethyl 3-(benzylamino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• CAS: 150892-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 273.255
• InChiKey: GBHULWMFABYDDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylamino-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  采用重氮转移反应制备 1-烷基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-羧酸的便捷途径

  摘要：

  3-(烷基氨基)-4,4,4-三氟丁-2-烯酸乙酯在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)存在下与甲磺酰叠氮化物反应得到乙基1-烷基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-羧酸盐产率良好。酯基的进一步水解得到多克规模的标题化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300030
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 、 苄胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-benzylamino-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过无金属级联迈克尔加成/叠氮化/环化工艺有效合成氟代烷基化的咪唑

  摘要：

  据报道，通过迈克尔加成，叠氮化和环胺化反应，可以由伯胺与α-氢和氟代烷基炔烃有效地级联一锅合成氟代烷基化的咪唑。探索了底物的范围。阐明了该机制，并演示了该应用程序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801310

文献信息

• Synthesis and evaluation of chiral β-amino acid-based low-molecular-weight organogelators possessing a methyl/trifluoromethyl side chain
  作者：Koichi Kodama、Ryuta Kawamata、Takuji Hirose

  DOI：10.1039/c8nj05668d

  日期：——

  The synthesis and gelation properties of chiral β-amino acid-based low-molecular-weight organogelators, possessing methyl/trifluoromethyl side chains, are reported. The structure of the side chain and chirality were found to be important parameters affecting the gelation ability. The pure enantiomer of the trifluoromethylated β-amino acid displayed good gelation properties due to the formation of fibrillar

  报道了具有甲基/三氟甲基侧链的基​​于手性β-氨基酸的低分子量有机胶凝剂的合成和胶凝特性。发现侧链的结构和手性是影响胶凝能力的重要参数。三氟甲基化的β-氨基酸的纯对映体由于增强的酰胺氢键的驱动而形成了纤维状网络，因此显示出良好的胶凝特性。对烷基链长度影响的研究表明，更长的烷基链可改善胶凝能力，但在所有分子中均观察到相同的超分子结构，并且在熔点和T g值上均具有奇偶效应。
• Iodine-Mediated Cyclization of Enamines to Imidazole-4-Carboxylic Derivatives with Sequential Removal of Nitrogen Atoms from TMSN₃
  作者：Peng Gao、Huaijuan Chen、Zi-Jing Bai、Sheng Zhang、Mi-Na Zhao、Desuo Yang、Yingchun Li、Jiangwei Zhang、Xiaomei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01145

  日期：2021.8.6

  iodine-mediated oxidative [4+1] cyclization of enamines with TMSN3 for the synthesis of 2,5-disubstituted imidazole-4-carboxylic derivatives has been developed. The mechanistic studies revealed that the reaction proceeds through a sequential removal of two nitrogen atoms from TMSN3. The synthetic utility was further demonstrated with a gram-scale reaction and various derivatization transformations of the products

  已开发出碘介导的氧化 [4+1] 烯胺与 TMSN 3环化反应，用于合成 2,5-二取代的咪唑-4-羧酸衍生物。机理研究表明，该反应通过从 TMSN 3 中连续去除两个氮原子而进行。通过克级反应和产物的各种衍生化转化进一步证明了合成效用。
• Synthesis of 1-Alkyl-2-(trifluoromethyl)azetidines and Their Regiospecific Ring Opening toward Diverse α-(Trifluoromethyl)Amines via Intermediate Azetidinium Salts
  作者：Sara Kenis、Matthias D’hooghe、Guido Verniest、Tuyet Anh Dang Thi、Chinh Pham The、Tuyen Van Nguyen、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo300694y

  日期：2012.7.20

  A convenient approach toward nonactivated 1-alkyl-2-(trifluoromethyl)azetidines as a new class of constrained azaheterocycles was developed staffing from ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate via imination, hydride reduction, chlorination, and base-induced ring closure. Furthermore, the reactivity profile of these 2-CF3-azetidines was assessed by means of quaternization and subsequent regiospecific ring opening at C4 of the azetidinium intermediates by oxygen, nitrogen, carbon, sulfur, and halogen nucleophiles, pointing to a clear difference in reactivity compared to azetidines bearing other types of electron-withdrawing groups at C2.