ethyl (E)-4,4,4-trifluoro-3-iodobut-2-enoate | 862120-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4,4,4-trifluoro-3-iodobut-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 4,4,4-trifluoro-3-iodo-2-butenoate；ethyl 4,4,4-trifluoro-3-iodobut-2-enoate
• CAS: 862120-80-7
• 化学式: C₆H₆F₃IO₂
• 分子量: 294.012
• InChiKey: VXWQDGSWMFELLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-(tributylstannyl)but-2-enoate 在 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl (E)-4,4,4-trifluoro-3-iodobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  无钯斯蒂尔偶联反应的立体选择性催化铜（I）的简易立体选择性催化合成（E）-3-三氟甲基丁-2-烯-3-炔酸酯

  摘要：

  在非常温和的条件下，开发了一种通用且有效的Cu（I）催化炔基溴化物与在β位带有三氟甲基的β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯的交叉偶联反应。该方法可容易地获得具有良好立体选择性的从良好产率到优异产率的各种带有三氟甲基的2，3-烯丙酸酯。该步骤不需要使用任何昂贵的补充添加剂，并且不含钯。 β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯-无钯-铜催化剂-三氟甲基丁-2-烯-3-壬酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290596

文献信息

• Efficient preparation of β-trifluoromethyl acrylates and derivatives via palladium cross-coupling reactions
  作者：Gildas Prié、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1039/b207648a

  日期：2003.1.20

  Stereoselective construction of 3-trifluoromethyl conjugated dienoates, trienoates or dienynoates was achieved from ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-iodobutenoate and alkenyltin or alkynyltin reagents through the Stille reaction or under Heck–Sonogashira coupling conditions. Reduction of ethyl 3-trifluoromethyldienoates using DIBAL-H selectively yielded allylic alcohols and hydrolysis with lithium hydroxide yielded the corresponding acids.

  通过Stille反应或Heck-Sonogashira偶联条件，从乙基(Z)-4,4,4-三氟-3-碘丁烯酸酯和烯基锡或炔基锡试剂，成功实现了3-三氟甲基共轭二烯酸酯、三烯酸酯或二烯炔酸酯的立体选择性构建。使用DIBAL-H还原乙基3-三氟甲基二烯酸酯可选择性地得到烯丙基醇，而用氢氧化锂水解则得到相应的酸。
• An Easy Stereoselective Copper(I)-Catalyzed Synthesis of (E)-3-Trifluoromethylbut-2-en-3-ynoate via Palladium-Free Stille Coupling Reaction
  作者：Mohamed Abarbri、Khalid Zine、Julien Petrignet、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1055/s-0031-1290596

  日期：2012.3

  A general and efficient Cu(I)-catalyzed cross-coupling reaction of alkynyl bromides and β-tributylstannyl-α,β-unsaturated ester bearing a trifluoromethyl group in β-position was developed under very mild conditions. This method provides easy access to a variety of 2,3-enynoate bearing a trifluoromethyl group from good to excellent yields with excellent stereoselectivity. This procedure does not require

  在非常温和的条件下，开发了一种通用且有效的Cu（I）催化炔基溴化物与在β位带有三氟甲基的β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯的交叉偶联反应。该方法可容易地获得具有良好立体选择性的从良好产率到优异产率的各种带有三氟甲基的2，3-烯丙酸酯。该步骤不需要使用任何昂贵的补充添加剂，并且不含钯。 β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯-无钯-铜催化剂-三氟甲基丁-2-烯-3-壬酸酯