methyl 3-(2,5-dioxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate | 913954-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 3-(2,5-dioxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrol-3-yl)propanoate
• CAS: 913954-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: GAJUNCWHWHOIMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,5-dioxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tetradec-3-ene-1,3,4-tricarboxylic acid-3,4-anhydride
  参考文献：
  名称：

  天然和非天然二取代马来酸酐的快速合成

  摘要：

  描述了基于Barton自由基脱羧合成天然和非天然取代的马来酸酐的简便方法。由琥珀酸和烷基酸衍生的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解反应所产生的自由基分别通过连续的两步自由基加成反应与缺电子的烯烃苯基马来酰亚胺反应，得到相应的二取代马来酸酐1a – f。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.073
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2,5-dioxo-1-phenyl-4-(pyridin-2-ylthio)pyrrolidin-3-yl)propanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl 3-(2,5-dioxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of dialkylsubstituted maleic anhydrides as novel inhibitors of Cdc25 dual specificity phosphatases

  摘要：

  An efficient synthesis of dialkyl substituted maleic anhydrides 1a-j is described. The inhibitory potential of these original anhydride derivatives was tested toward the three human isoforms A, B and C of dual specific phosphatases Cdc25. A micromolar range inhibition of Cdc25s was observed with the maleic anhydrides bearing simple alkyl side chains longer than C-9, to reach the optimal activity with a C-17 chain length. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.09.014

文献信息

• An expeditious synthesis of natural and unnatural disubstituted maleic anhydrides
  作者：Mickaël Denancé、Estelle Banaszak、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.073

  日期：2006.10

  the synthesis of natural and unnatural substituted maleic anhydrides based on the Barton radical decarboxylation is described. The radicals, generated by the photolysis of N-hydroxy-2-thiopyridone esters derived from succinic and alkyl acids reacted, respectively, with electron deficient olefin phenyl maleimide by a consecutive two-step radical addition, afforded the corresponding disubstituted maleic

  描述了基于Barton自由基脱羧合成天然和非天然取代的马来酸酐的简便方法。由琥珀酸和烷基酸衍生的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解反应所产生的自由基分别通过连续的两步自由基加成反应与缺电子的烯烃苯基马来酰亚胺反应，得到相应的二取代马来酸酐1a – f。
• Synthesis and biological evaluation of dialkylsubstituted maleic anhydrides as novel inhibitors of Cdc25 dual specificity phosphatases
  作者：Laurent Brault、Mickaël Denancé、Estelle Banaszak、Souhayla El Maadidi、Eric Battaglia、Denyse Bagrel、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.09.014

  日期：2007.2

  An efficient synthesis of dialkyl substituted maleic anhydrides 1a-j is described. The inhibitory potential of these original anhydride derivatives was tested toward the three human isoforms A, B and C of dual specific phosphatases Cdc25. A micromolar range inhibition of Cdc25s was observed with the maleic anhydrides bearing simple alkyl side chains longer than C-9, to reach the optimal activity with a C-17 chain length. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.