(E)-3-(1-Cyclopenten-1-yl)-2-propensaeure-ethylester | 80922-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(1-Cyclopenten-1-yl)-2-propensaeure-ethylester
• 英文别名: trans-(Cyclopenten-1-yl)-3-aethylpropeonat；ethyl (E)-3-(cyclopenten-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 80922-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: NELDZMAILUXUGU-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-Cyclopenten-1-yl)-2-propensaeure-ethylester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(E)-3-(6-Oxabicyclo<3.1.0>hex-1-yl)-2-propensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Marschall, Helga; Penninger, Josef; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 49 - 67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到(E)-3-(1-Cyclopenten-1-yl)-2-propensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a Highly Preorganised 2′-Deoxy-spiro-nucleoside

  摘要：

  报告了一种新型螺核苷酸的合成，其中核苷酸的 C(4′)和 C(5′)通过一个额外的乙烯桥连接。由此产生的新型核苷酸的δ扭转角与在天然双链 DNA 中观察到的δ扭转角相同。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34242

文献信息

• S_N2″-Selective and Enantioselective Substitution with Unsaturated Organoboron Compounds and Catalyzed by a Sulfonate-Containing NHC-Cu Complex
  作者：Yuebiao Zhou、Ying Shi、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.8b10885

  日期：2018.12.5

  53-89% yield, 69-96% SN2″ selectivity, 98:2 to >98:2 E: Z ratio, and 94:6-98:2 er. Insight regarding several of the unique mechanistic attributes of the catalytic process was obtained on the basis of kinetic isotope effect measurements and DFT studies. These investigations indicate that cationic π-allyl-Cu complexes are likely intermediates, clarifying the role of the s-cis and s-trans conformers of

  公开了第一个广泛适用的 SN2" 选择性和对映选择性催化取代策略。转化由 5.0 mol% 的含磺酸盐的 NHC-Cu 复合物（NHC = N-杂环卡宾）促进，并在市售的烯基-B（pin）（pin = pinacolato）或易于获得的甲硅烷基保护的炔丙基-B(pin)。发现无环、或芳基-、杂芳基-和烷基取代的五-2,4-二烯基磷酸酯，以及仅带有1,2-二取代烯烃或1,2-二取代和三取代烯烃的那些是合适的起始材料。环状磷酸二烯酯也可用作底物。以 51-82% 的收率获得了除 1,3-二烯基外还含有易于官能化的炔丙基部分（来自与丙二烯基-B(pin) 的反应）的产物，84-97% SN2" 选择性，89:11-97:3 E: Z 比和 86:14-98:2 对映体比 (er)。与甲硅烷基保护的炔丙基-B(pin) 化合物反应导致形成相应的甲硅烷基-烯丙基产物，产率 53-89%，SN2" 选择性
• Electrochemical vinylation of aryl and vinyl halides with acrylate esters catalyzed by cobalt bromide
  作者：Paulo Gomes、Corinne Gosmini、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01286-8

  日期：2002.8

  A consumable anode process permits the electrochemical Heck reaction between aromatic or vinylic halides and acrylate esters using cobalt bromide as catalyst associated with bipyridine as ligand in a mixture of acetonitrile/triethylamine/pyridine as solvent.

  消耗性阳极工艺允许使用溴化钴作为催化剂，并与联吡啶作为配体，在乙腈/三乙胺/吡啶的混合物中使用芳香族或乙烯基卤化物与丙烯酸酯进行电化学Heck反应。
• Bodwell, Graham J.; Frim, Ron; Hopf, Henning, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 167 - 176
  作者：Bodwell, Graham J.、Frim, Ron、Hopf, Henning、Rabinovitz, Mordecai

  DOI：——

  日期：——
• 2,11-Dithia-[3.3](5,6)indano-orthocyclophane and 2,11-dithia-[3.3](5,6)indanocyclophane: synthesis, DNMR and X-ray structure analysis
  作者：Graham Bodwell、Ludger Ernst、Henning Hopf、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93839-0

  日期：1989.1
• MARSCHALL, H.;PENNINGER, J.;WEYERSTAHL, P., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 1, 49-67
  作者：MARSCHALL, H.、PENNINGER, J.、WEYERSTAHL, P.

  DOI：——

  日期：——