methyl 2-((2-amino-6-benzamidophenyl)ethynyl)benzoate | 1241374-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2-amino-6-benzamidophenyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(2-amino-6-benzamidophenyl)ethynyl]benzoate；methyl 2-[2-(2-amino-6-benzamidophenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1241374-73-1
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 370.408
• InChiKey: CWCZRQDOBSXJRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2-amino-6-benzamidophenyl)ethynyl)benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-((2-benzamido-6-(isonicotinamido)phenyl)ethynyl)benzoate trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  A Lewis acid-mediated conformational switch

  摘要：

  一种含有异烟酰胺基团的二苯乙炔在识别路易斯酸时发生构象转变。

  DOI：

  10.1039/c4ob01556h
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基碘苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 2-((2-amino-6-benzamidophenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Lewis acid-mediated conformational switch

  摘要：

  一种含有异烟酰胺基团的二苯乙炔在识别路易斯酸时发生构象转变。

  DOI：

  10.1039/c4ob01556h

文献信息

• Redox-Dependent Conformational Switching of Diphenylacetylenes
  作者：Ian Jones、Peter Knipe、Thoe Michaelos、Sam Thompson、Andrew Hamilton

  DOI：10.3390/molecules190811316

  日期：——

  describe the design and synthesis of a redox-dependent single-molecule switch. Appending a ferrocene unit to a diphenylacetylene scaffold gives a redox-sensitive handle, which undergoes reversible one-electron oxidation, as demonstrated by cyclic voltammetry analysis. (1)H-NMR spectroscopy of the partially oxidized switch and control compounds suggests that oxidation to the ferrocenium cation induces

  在此，我们描述了依赖氧化还原的单分子开关的设计和合成。将二茂铁单元附加到二苯乙炔支架上可提供氧化还原敏感手柄，如循环伏安法分析所示，该手柄经历可逆的单电子氧化。(1) 部分氧化的开关和对照化合物的 H-NMR 光谱表明，氧化为二茂铁阳离子会引起氢键相互作用的变化，从而导致构象转换。
• Unpicking the determinants of amide NH⋯OC hydrogen bond strength with diphenylacetylene molecular balances
  作者：James Luccarelli、Ian M. Jones、Sam Thompson、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/c7ob02026k

  日期：——

  Hydrogen bonding plays an essential part in dictating the properties of natural and synthetic materials. Secondary amides are well suited to cross–strand interactions through the display of both hydrogen bond donors and acceptors and are prevalent in polymers such as proteins, nylon, and Kevlar™. In attempting to measure hydrogen bond strength and to delineate the stereoelectronic components of the

  氢键在决定天然和合成材料的性能方面起着至关重要的作用。通过显示氢键供体和受体，仲酰胺非常适合跨链相互作用，并且普遍存在于聚合物中，例如蛋白质，尼龙和Kevlar™。在尝试测量氢键强度并描绘相互作用的立体电子成分时，上下文常常变得至关重要。这使得分子平衡-可以直接比较两个基团的系统-一种引人入胜的自下而上的方法，可以消除较大系统的复杂性。先前我们已经报道了一系列的单分子构象转换开关，这些开关对包括Brønsted和Lewis酸，阴离子和氧化还原梯度在内的各种刺激作出反应。在这项工作中，我们评估基于2，6-二取代的二苯基乙炔的支架准确测量各种官能化酰胺之间氢键强度差异的能力。在所有研究的实施例中，氢键强度与布朗斯台德酸度的测量值密切相关，这表明该支架非常适合作为在各种取代系统中准确测定键强度的平台。
• Remote conformational control of a molecular switch via methylation and deprotonation
  作者：Peter C. Knipe、Ian M. Jones、Sam Thompson、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/c4ob01991a

  日期：——

  Methylation and deprotonation at remote sites of a diphenylacetylene-based molecular switch exert global conformational changes through subtle tuning of a hydrogen-bonding network.

  二苯基乙炔基分子开关的远程位点上的甲基化和去质子化通过微调氢键网络引起全局构象变化。
• Designed Molecular Switches: Controlling the Conformation of Benzamido-diphenylacetylenes
  作者：Ian M. Jones、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/ol101397y

  日期：2010.8.20

  With the goal of creating a molecular switch, the hydrogen-bonded diphenylacetylene structure has been modified such that an equilibrium now exists between two intramolecular H-bonded states. Through X-ray crystallography and H-1 NMR analysis it is shown that this equilibrium can be biased in a predictable manner by modulating the relative acidity of the amide NH's.
• pH-Dependent Conformational Switching in 2,6-Benzamidodiphenylacetylenes
  作者：Ian M. Jones、Hannah Lingard、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/anie.201106241

  日期：2011.12.23

  The conformational equilibrium of a pH-dependent switch based on an intramolecularly H-bonded diphenylacetylene can be predictably biased by using electron-donating or -withdrawing groups. Furthermore, protonation of the electron-donating dimethylamino group converts it into an electron-withdrawing dimethylammonium cation with a concomitant switch in conformation.