<(S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl><(S)-1-phenylethyl>amine | 128113-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl><(S)-1-phenylethyl>amine
• 英文别名: (1S,1'S)-N-(1'-phenylethyl)-1-(2'',5''-dimethoxyphenyl)ethylamine；(1S)-N-[(1S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 128113-78-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: LRFGDAXACDLINO-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl><(S)-1-phenylethyl>amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-2,5-二甲氧基-A-甲基-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Geisler, Joerg-Peter; Geuder, Torsten, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 795 - 805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,5-二甲氧基-A-甲基-苯甲胺 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 <(S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl><(S)-1-phenylethyl>amine
  参考文献：
  名称：

  一种新型非天然手性助剂1-（2,5-二甲氧基苯基）乙胺的设计，合成和光学拆分。在亚胺的非对映选择性烷基化中的应用

  摘要：

  发现手性胺1-（2,5-二甲氧基苯基）乙胺是其醛亚胺与烷基金属的非对映选择性烷基化的有效手性助剂。手性助剂的1-（2，5-二甲氧基苯基）乙基可以通过乙酰化然后氧化得到的烷基化产物而除去，伴随着从手性助剂到最终产物的氨基转移。外消旋的1-（2,5-二甲氧基苯基）乙胺可以很容易地由1,4-二甲氧基苯合成，并通过与扁桃酸形成非对映异构体盐而拆分，从而得到两种对映体纯形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00307-5

文献信息

• Bringmann, Gerhard; Geisler, Joerg-Peter; Geuder, Torsten, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 795 - 805
  作者：Bringmann, Gerhard、Geisler, Joerg-Peter、Geuder, Torsten、Kuenkel, Georg、Kinzinger Lioba

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and optical resolution of a novel non-natural chiral auxiliary, 1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylamine. Application to diastereoselective alkylation of aldimines
  作者：Takehiro Kohara、Yukihiko Hashimoto、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00307-5

  日期：1999.5

  A chiral amine, 1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylamine, was found to be an effective chiral auxiliary for the diastereoselective alkylation of its aldimines with alkylmetals. The 1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl group of the chiral auxiliary could be removed by the acetylation and then oxidation of the resultant alkylated product, accompanying an amino-transfer from the chiral auxiliary to the final product

  发现手性胺1-（2,5-二甲氧基苯基）乙胺是其醛亚胺与烷基金属的非对映选择性烷基化的有效手性助剂。手性助剂的1-（2，5-二甲氧基苯基）乙基可以通过乙酰化然后氧化得到的烷基化产物而除去，伴随着从手性助剂到最终产物的氨基转移。外消旋的1-（2,5-二甲氧基苯基）乙胺可以很容易地由1,4-二甲氧基苯合成，并通过与扁桃酸形成非对映异构体盐而拆分，从而得到两种对映体纯形式。