(E)-ethyl 2-(4-methoxystyryl)-1H-indole-1-carboxylate | 1425943-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(4-methoxystyryl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1425943-80-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: DVNGNIXOKBXZFC-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(4-methoxystyryl)-1H-indole-1-carboxylate 、 3-(1,2-丙二烯)-(9ci)-2-噁唑烷酮 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(Z)-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-((2-oxooxazolidin-3-yl)methylene)-3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基吲哚和N-烯酰胺的分子间环加成反应，金催化合成四氢咔唑衍生物。

  摘要：

  描述了金催化的乙烯基吲哚和N-烯丙基酰胺的正式[4 + 2]环加成反应，生成四氢咔唑。此外，已经报道了乙烯基吲哚与两个烯丙基分子的新的多组分反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc41514g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1H-indole-1-carboxylate 、 反式-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到(E)-ethyl 2-(4-methoxystyryl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基吲哚和N-烯酰胺的分子间环加成反应，金催化合成四氢咔唑衍生物。

  摘要：

  描述了金催化的乙烯基吲哚和N-烯丙基酰胺的正式[4 + 2]环加成反应，生成四氢咔唑。此外，已经报道了乙烯基吲哚与两个烯丙基分子的新的多组分反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc41514g

文献信息

• [Copper(I)(Pyridine-Containing Ligand)] Catalyzed Regio- and Steroselective Synthesis of 2-Vinylcyclopropa[<i>b</i>]indolines from 2-Vinylindoles
  作者：Valentina Pirovano、Elisa Brambilla、Giorgio Tseberlidis

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03704

  日期：2018.1.19

  A [copper(I)pyridine-containing ligand]-catalyzed reaction between 2-vinylindoles and diazo esters is described. The reaction allows for the synthesis of a series of 2-vinylcyclopropa[b]indolines with excellent levels of regio- and sterocontrol under mild conditions.

  描述了2-乙烯基吲哚和重氮酯之间的[含铜（I）吡啶的配体]催化的反应。该反应允许在温和条件下合成一系列具有优异的区域控制和立体控制水平的2-乙烯基环丙基[ b ]二氢吲哚。
• Synthesis of constrained analogues of tryptophan
  作者：Elisabetta Rossi、Valentina Pirovano、Marco Negrato、Giorgio Abbiati、Monica Dell’Acqua

  DOI：10.3762/bjoc.11.216

  日期：——

  A Lewis acid-catalysed diastereoselective [4 + 2] cycloaddition of vinylindoles and methyl 2-acetamidoacrylate, leading to methyl 3-acetamido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylate derivatives, is described. Treatment of the obtained cycloadducts under hydrolytic conditions results in the preparation of a small library of compounds bearing the free amino acid function at C-3 and pertaining to the class of constrained tryptophan analogues.

  一种路易斯酸催化的对映选择性[4 + 2]环加成反应，涉及乙烯基吲哚和甲基2-乙酰氨基丙烯酸酯，生成甲基3-乙酰氨基-1,2,3,4-四氢咔唑-3-羧酸酯衍生物。在水解条件下处理所得的环加成产物，可制备一系列具有C-3上自由氨基酸功能的化合物库，属于约束色氨酸类似物。
• Cycloaddition versus Alkylation Reactions of 2-Vinylindoles with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Under Gold Catalysis
  作者：Valentina Pirovano、Monica Dell'Acqua、Diego Facoetti、Donatella Nava、Silvia Rizzato、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.201300725

  日期：2013.10

  The gold-catalyzed intermolecular Diels–Alder cycloaddition and competitive Michael addition reactions between 2-vinylindoles and enones/enals are reported. The reaction outcome strictly correlates with the electronic character of the heteroaromatic substrate. Thus, Diels–Alder cycloadducts are the sole products in the presence of less electron-rich heterocycles, whereas Michael addition adducts are

  报道了金催化的分子间 Diels-Alder 环加成反应和 2-乙烯基吲哚与烯酮/烯醛之间的竞争性迈克尔加成反应。反应结果与杂芳族底物的电子特性密切相关。因此，Diels-Alder 环加合物是存在较少富电子杂环时的唯一产物，而在更多富电子杂环中观察到迈克尔加成物。还提出并讨论了合理的竞争反应机制。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Tetrahydrocarbazoles<i>via</i>Cascade [3,3]-Propargylic Rearrangement/[4+2] Cycloaddition of Vinylindoles and Propargylic Esters
  作者：Valentina Pirovano、Elisa Arpini、Monica Dell'Acqua、Rubén Vicente、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/adsc.201500913

  日期：2016.2.4

  A gold(I)‐catalyzed cascade [3,3]‐propargylic rearrangement and [4+2] cycloaddition reaction of 2‐vinylindoles with propargylic esters is reported. The reaction leads to the synthesis of highly substituted tetrahydrocarbazole derivatives in high yields and diasteroselectivities. Furthermore, a preliminary screening for an asymmetric version of this reaction is described.

  报道了2-乙烯基吲哚与炔丙基酯的金（I）催化级联[3,3]-炔丙基重排和[4 + 2]环加成反应。该反应导致以高产率和非对映选择性合成高度取代的四氢咔唑衍生物。此外，描述了对该反应的不对称形式的初步筛选。
• Diels–Alder Reactions of 2-Vinylindoles with Cyclic Dienophiles: Synthesis of [c]-Annulated Tetrahydrocarbazoles
  作者：Elisabetta Rossi、Valentina Pirovano、Giorgio Abbiati、Monica Dell’Acqua、Diego Facoetti、Mara Giordano

  DOI：10.1055/s-0032-1317588

  日期：——

  Diels–Alder reactions of 2-vinylindoles with cyclic carbo- and heterodienophiles, in the presence of suitable Lewis acids, led to uncommon [ c ]-carbo- and furoannulated tetrahydrocarbazoles. The obtained compounds encompass a carbonyl group in an angular position, suitable for further transformations, and represent useful intermediates for the synthesis of more complex structures.

  在合适的路易斯酸存在下，2-乙烯基吲哚与环状亲碳和亲异二烯体的 Diels-Alder 反应产生了不常见的 [c]-碳和呋喃环化四氢咔唑。获得的化合物在角位置包含羰基，适合进一步转化，并且代表了用于合成更复杂结构的有用中间体。