3,3-bis(2-imidazolyl)propionic acid | 64269-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,3-bis(2-imidazolyl)propionic acid
• 英文别名: NoName_4450；3-(1H-imidazol-3-ium-2-yl)-3-(1H-imidazol-2-yl)propanoate
• CAS: 64269-86-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: XHDXOSXXNIKYFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  672.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(2-imidazolyl)propionic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3--propionyl-Ile-Ala-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  含双咪唑配体的肽的合成

  摘要：

  描述了双[咪唑-2-基]甲胺与肽的羧基末端的偶合和3- [双（BOC-咪唑-2-基）]丙酸与肽的氨基末端的偶合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85038-x
• 作为产物：
  描述：

  Bis(2-imidazolyl)methylmalonsaeuredimethylester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,3-bis(2-imidazolyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  含双咪唑配体的空间拥挤Pt（II）配合物的合成，表征，结构，分子模型研究和生物学活性

  摘要：

  描述了一系列含有双（咪唑）衍生物（所谓的约瑟夫（Joseph）配体）的顺铂样复合物的合成，结构和生物学评价。根据其极性表面积，水合速率和亲脂性讨论了它们的细胞毒性。报告了2-（二（1H-咪唑-2-基）甲基）丙二酸二甲酯的铂二碘代衍生物的X射线晶体结构，并将其与相关系统进行了比较。分子模型研究的重点是此类系统的氢键性质及其与抗肿瘤活性的关系。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2010.12.002

文献信息

• The use of 3,3-bis(2-imidazolyl) propionic acid (bip-OH) as a new chelating ligand for Re(CO)3 and Ru complexes: Formation of organometallic PNA oligomers with (bip)Re(CO)3 and their interaction with complementary DNA
  作者：Ramin Hamzavi、Thomas Happ、Katharina Weitershaus、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.009

  日期：2004.12

  We report the use of 3,3-bis(2-imidazolyl) propionic acid (bip-OH, 1) as a new chelating bis(imidazole) ligand. The synthesis and full characterization of complexes Re(bip-O)(CO)32 and [Ru(bpy)2(bip-OH)]2+3 is reported. Both complexes show interesting spectroscopic properties, namely IR for compound 2 and 1H NMR for 3, respectively. The free carboxylic acid functionality of 1 may be used for the coupling

  我们报告使用3,3-双（2-咪唑基）丙酸（bip-OH，1）作为新的螯合双（咪唑）配体。报道了复合物Re（bip-O）（CO）3 2和[Ru（bpy）2（bip-OH）] 2+ 3的合成和完整表征。两种络合物均显示出令人感兴趣的光谱性质，即分别对于化合物2的IR和对于3的1 H NMR 。的游离羧酸官能度1可用于偶联至生物分子。我们准备了两个与complex配合物2相关的肽核酸（PNA）十聚体是耦合的。所有反应均通过固相合成方法进行。Re-PNA低聚物共轭物Re（CO）3（bip-tgt cta gca a -NH 2）4和Re（CO）3（bip-agg agc aac t-Lys-NH 2）5得到了高收率和高收率。 HPLC纯化后的纯度，通过质谱鉴定。5与互补DNA的相互作用产生（53.9±1）°C的解链温度。这是有机金属-PNA共轭物报道的第一个DNA熔解温度。,我们报告使用3,3-双
• Two Polymeric Compounds Built from Mononuclear and Tetrameric Squarate−Copper(II) Complexes by Deprotonation of 3,3-Bis(2-imidazolyl)propionic Acid (HBIP). Synthesis, Crystal Structure, and Magnetic Characterization of [Cu(HBIP)(BIP)](C₄O₄)_1/2·2H₂O and [{Cu(BIP)(OH₂)}₄(μ-C₄O₄)](ClO₄)₂·4H₂O
  作者：Y. Akhriff、J. Server-Carrió、A. Sancho、J. García-Lozano、E. Escrivá、L. Soto

  DOI：10.1021/ic0106571

  日期：2001.12.1

  Two polynuclear copper(II)-squarate compounds of formulas [Cu(HBIP)(BIP)](C(4)O(4))(1/2).2H(2)O (1) and [[Cu(BIP)(OH(2))](4)(mu-C(4)O(4))](ClO(4))(2).4H(2)O (2) (HBIP = 3,3-bis(2-imidazolyl)propionic acid) have been synthesized and characterized by single-crystal X-ray diffraction. Both compounds crystallize in the triclinic system, space group P1, with a =7.947(1) A, b =12.327(4) A, c = 13.150(3)

  [[Cu（HBIP）（BIP）]（C（4）O（4））（1/2）.2H（2）O（1）和[[Cu（BIP ）（OH（2））]（4）（mu-C（4）O（4））]（ClO（4））（2）.4H（2）O（2）（HBIP = 3,3-bis （2-咪唑基）丙酸已经合成并通过单晶X射线衍射表征。两种化合物均在三斜晶系空间群P1中结晶，a = 7.947（1）A，b = 12.327（4）A，c = 13.150（3）A，alpha = 113.91（2）度，beta = 99.85（2 ）度，化合物1的gamma = 90.02（2）度，a = 8.010（1）A，b = 13.073（1）A，c = 14.561（1）A，alpha = 72.13（1）度，beta = 80.14（ 1）度，化合物2的gamma = 84.02（1）度。化合物1的结构可以看做是由[Cu（HBIP）（BIP）]单元通过B
• A novel dinuclear manganese(II) compound incorporating two bis(imidazolyl) based ligands with single μ2-η1:η1-carboxylato bridges. Molecular and crystal structure and magnetic properties of [Mn2Cl(BIP)(HBIMAM)(H2O)5]Cl3·4H2O (BIP=3,3-di(2-1H-2-imidazolyl)propanoate; BIMAM=N-methyldi(1H-2-imidazolyl)methanamine)
  作者：Emilio Escrivà、Luis Lezama、Lucía Soto、Amparo Sancho、José-Vicente Folgado、Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1016/j.poly.2013.11.008

  日期：2014.1

  characterization of [Mn 2 Cl(BIP) (HBIMAM)(H 2 O) 5 ]Cl 3 ·4H 2 O a novel dinuclear manganese(II) incorporating two related bis(imidazolyl)-based ligands, BIP (3,3-di(2-1 H -2-imidazolyl)propanoate) and BIMAM ( N -methyldi(1 H -2-imidazolyl)methanamine). The metal atoms in the dinuclear entity are bridged by a μ 2 -η 1 :η 1 carboxylate group (from the propionate arm of the BIP ligand) acting in an anti – anti coordination

  摘要本文报道了一种新型的[Mn 2 Cl（BIP）（HBIMAM）（H 2 O）5] Cl 3·4H 2 O的合成，X射线结构和磁特性。基于咪唑基）的配体，BIP（3,3-二（2-1 H -2-咪唑基）丙酸酯）和BIMAM（N-甲基二（1 H -2-咪唑基）甲胺）。双核实体中的金属原子被μ2-η1：η1羧酸根基团（来自BIP配体的丙酸酯臂）桥接，以抗-反配位桥接方式起作用，分子内Mn⋯Mn距离为6.47答：Mn（II）离子周围的配位对于MnClN 2 O 3和MnN 2 O 4发色团均显示扭曲的八面体几何形状。在相邻的双核单元的咪唑环之间，存在明显的芳族-芳族相互作用。这些相互作用的传播产生了π堆积的双核单元的链，大致沿[1 0 0]方向延伸。在2–300 K范围内的磁化率测量结果显示弱的反铁磁交换相互作用，可以通过各向同性S 1 = S 2 = 5/2自旋耦合二聚体模型H ˆ =-2 J（S
• Crystal and molecular structure and electronic properties of [Cu(HBIP) (BIP) (ONO2)] (HBIP = 3,3-bis(2-imidazolyl)propionic acid)
  作者：Amparo Sancho、Bettina Gimeno、Jose-Maria Amigó、Luis-Enrique Ochando、Tony Debaerdemaeker、José-Vicente Folgado、Lucia Soto

  DOI：10.1016/0020-1693(96)05002-5

  日期：1996.7

  Abstract The crystal and molecular structure of the complex [Cu(HBIP) (BIP)ONO2] (HBIP = 3,3-bis(2-imidazolyl)propionic acid) has been determined by X-ray methods. It crystallises in the monoclinic space group C2/c, Z=4, a=11.350(2), b=13.156(2), c=14.225(2) A , s=95.36(2)°, V=2114.8(6) A 3 . The CuN4O chromophore could be considered as an intermediate between the trigonal bipyramid (TBP) and square

  摘要用X射线法测定了[Cu（HBIP）（BIP）ONO2]（HBIP = 3,3-双（2-咪唑基）丙酸）络合物的晶体和分子结构。它在单斜空间群C2 / c中结晶，Z = 4，a = 11.350（2），b = 13.156（2），c = 14.225（2）A，s = 95.36（2）°，V = 2114.8（6） ）A 3。CuN4O发色团可被视为三角双锥（TBP）和四棱锥（SP）之间的中间体。配合物的相邻分子在COO-和COOH基团之间通过短至2.478 A的非常强的氢键结合。电子和EPR光谱与晶体学数据一致。
• Crystal structure, spectroscopic characterisation and magnetic properties of [Cu(BIP)(N3)]·H2O (BIP=3,3-bis(2-imidazolyl)propionate), a copper(II) polymeric compound with asymmetrical μ-1,3-azido bridges
  作者：Hugo Núñez、Emilio Escrivà、Juan Server-Carrió、A Sancho、J Garcı́a-Lozano、Lucı́a Soto

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00563-1

  日期：2001.11

  The structure and the spectroscopic and magnetic properties of [3,3-bis(2-imidazolyl)propionato]azidocopper(II) monohydrate are described. The compound is built of [Cu(BIP)N-3] entities which are connected through carboxylate groups from the BIP molecules-which act as a tridentate ligand-and asymmetrical mu -1,3-azido bridges, leading to a polymeric sheet-like structure. The copper atom is involved in a CuN3ON' chromophore and lies in a distorted square-pyramidal environment. Both electronic and EPR spectra are indicative of an essentially d(x 2-y 2) ground state for the copper(II) ions. Magnetic susceptibility measurements in the range 1.8-200 K show very weak antiferromagnetic exchange between the copper(II) ions (2J = -0.48 cm(-1)). This feat-are is discussed on the basis of the relative orientation of the coordination polyhedron around the metal atom and the bridging network. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.