(4R,6R)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,2-dimethyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane | 353244-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6R)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,2-dimethyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 353244-62-9
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: JPYNXCDHMNJZOC-WVXCVLBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,2-dimethyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [(1R,2S)-1-[(2R,4R)-6,6-dimethyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-oxo-2-phenylmethoxypropyl] formate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of novel polyhydroxylated derivatives of indolizidine and quinolizidine by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of N-(3-alkenyl)nitrones

  摘要：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-1,5-戊二烯并-α-D-氧基呋喃糖与 N-（1,1-二甲基丁-3-烯基）羟基胺反应，然后进行分子内 1,3-二极环加成，得到 7-氧杂-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物 4，很容易将其转化为新型多羟基喹嗪 6 和吲嗪 8。

  DOI：

  10.1039/b101057n
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-nitro-1-pentene 在 aluminium amalgam 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (4R,6R)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,2-dimethyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of novel polyhydroxylated derivatives of indolizidine and quinolizidine by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of N-(3-alkenyl)nitrones

  摘要：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-1,5-戊二烯并-α-D-氧基呋喃糖与 N-（1,1-二甲基丁-3-烯基）羟基胺反应，然后进行分子内 1,3-二极环加成，得到 7-氧杂-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物 4，很容易将其转化为新型多羟基喹嗪 6 和吲嗪 8。

  DOI：

  10.1039/b101057n

文献信息

• Asymmetric synthesis of novel polyhydroxylated derivatives of indolizidine and quinolizidine by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of N-(3-alkenyl)nitrones
  作者：Piotr Gębarowski、Wojciech Sas

  DOI：10.1039/b101057n

  日期：——

  Reaction of 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-1,5-pentadialdo-α- D-xylofuranose with N-(1,1-dimethylbut-3-enyl)hydroxylamine followed by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition yields 7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane derivative 4, which is easily converted into novel polyhydroxylated quinolizidine 6 and indolizidine 8.

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-1,5-戊二烯并-α-D-氧基呋喃糖与 N-（1,1-二甲基丁-3-烯基）羟基胺反应，然后进行分子内 1,3-二极环加成，得到 7-氧杂-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物 4，很容易将其转化为新型多羟基喹嗪 6 和吲嗪 8。