(R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylpropanoic acid | 201792-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (R)-2-methyl-3-tert-butyldiphenylsilanyloxypropionic acid；(R)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-methylpropionic acid；(R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methylpropionic acid；(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 201792-91-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: LQDVNIGZCJLXHX-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylpropanoic acid 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 草酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cu 催化 1-取代丙二醇二硼化反应合成 α-硼甲基-(E)-烯丙基硼及其在立体选择性醛烯丙基化反应中的应用

  摘要：

  在烯丙基和高烯丙基位置各有一个硼原子的 1,2-二硼具有很大的实用性，尤其是作为双烯丙基化试剂。然而，迄今为止只有少数合成方法被报道，并且底物范围有限。在此，我们开发了 Cu 催化的区域选择性和立体选择性合成 α-硼甲基-( E )-烯丙基硼，从易于获得的 1-取代丙二烯醇和双（频哪醇）二硼。重要的是，这种方法可以高效和区域选择性地形成具有不同取代基的双烯丙基化二硼，否则合成起来会很麻烦，并且可以在克规模上成功进行。α-硼甲基-( E )-烯丙基硼的合成应用通过对映-和( Z)-通过 Brønsted 酸催化对醛进行选择性烯丙基化。此外，通过路易斯酸催化的 ( E )-烯丙基二硼的非对映和 (E)- 选择性烯丙基转移至醛，生成了具有优异非对映选择性的 (E)-烯丙基和( E ) -高烯丙基二醇。使用该策略，还合成了构建(−)-discodermolide 的C 7 –C 12片段的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06061
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The amido-pentadienoate-functionality of the rakicidins is a thiol reactive electrophile – development of a general synthetic strategy

  摘要：

  一种由Npys介导的消除方法，可以轻松构建rakicidins商标功能 - 一种新的生物相关Michael受体的类别。

  DOI：

  10.1039/c5cc04500b

文献信息

• Pyrimido compounds having antiproliferative activity
  申请人：——

  公开号：US20040204427A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Disclosed are novel pyrimido compounds that are selective inhibitors of both KDR and FGFR kinases. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of solid tumors, in particular breast, colon, lung and prostate tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer.

  公开了新型的嘧啶化合物，它们是对KDR和FGFR激酶的选择性抑制剂。这些化合物及其药用可接受的盐类是抗增殖剂，在治疗或控制实体瘤，特别是乳腺癌、结肠癌、肺癌和前列腺癌中是有用的。还公开了含有这些化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。
• Practical TEMPO-Mediated Oxidation of Alcohols using Different Polymer-Bound Co-Oxidants
  作者：Katrin Kloth、Marco Brünjes、Eike Kunst、Thomas Jöge、Florian Gallier、Alexander Adibekian、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/adsc.200505005

  日期：2005.8

  Hypochlorite and chlorite exchange resins are evaluated as co-oxidants or oxidants, respectively, for the oxidation of alcohols to the corresponding aldehydes, ketones or carboxylic acids. Polymer-bound hypochlorite can act as a co-oxidant in TEMPO-mediated oxidations of alcohols. The formation of aldehydes only works under weakly acidic conditions. However, the cheap hypochlorite exchange resin is

  次氯酸盐和亚氯酸盐交换树脂分别被评估为助氧化剂或氧化剂，用于将醇氧化为相应的醛，酮或羧酸。与聚合物结合的次氯酸盐可以在TEMPO介导的醇氧化中充当助氧化剂。醛的形成仅在弱酸性条件下起作用。但是，廉价的次氯酸盐交换树脂与使用离子固定的双乙酰氧基溴酸根离子相比，作为助氧化剂的效率较低。相反，在TEMPO存在下，亚氯酸盐交换树脂是用于从相应的伯醇制备羧酸的高效共氧化剂。已经证明，在这种情况下，对于两个氧化步骤，树脂还充当与聚合物结合的助氧化剂。收率通常是极好的，正如从天然产物合成中得到的例子所证明的那样，包括酸不稳定的糖苷。在大多数情况下，这种不含重金属的氧化反应的后处理量保持在最低水平。它通常包括过滤，然后除去溶剂。
• Boc-Protected Amines via a Mild and Efficient One-Pot Curtius Rearrangement
  作者：Hélène Lebel、Olivier Leogane

  DOI：10.1021/ol051428b

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The reaction of a carboxylic acid with di-tert-butyl dicarbonate and sodium azide allowed the formation of an acyl azide intermediate, which undergoes a Curtius rearrangement in the presence of tetrabutylammonium bromide and zinc(II) triflate. The trapping of the isocyanate derivative in the reaction mixture led to the desired tert-butyl carbamate in high yields at low temperature

  [反应：见正文]羧酸与二碳酸二叔丁酯和叠氮化钠的反应允许形成酰基叠氮化物中间体，该中间体在溴化四丁铵和三氟甲磺酸锌（II）的存在下进行库尔修斯重排。异氰酸酯衍生物在反应混合物中的捕集在低温下以高收率得到所需的氨基甲酸叔丁酯。这些反应条件与多种底物兼容，包括丙二酸酯衍生物，这些底物可提供被保护氨基酸的通道。
• One-Pot Curtius Rearrangement Processes from Carboxylic Acids
  作者：Hélène Lebel、Olivier Leogane

  DOI：10.1055/s-0029-1216795

  日期：2009.6

  An efficient and practical synthesis of amine derivatives from carboxylic acids is described using new one-pot Curtius rearrangement processes. The preparation of carbamate-protected amines and anilines, as well as ureas was achieved in good to excellent yields on a multigram scale. Curtius rearrangement - acyl azides - carbamates - protected amino acids - anilines - ureas

  使用新的一锅Curtius重排方法描述了一种从羧酸有效而实用的合成胺衍生物的方法。氨基甲酸酯保护的胺和苯胺，以及尿素的制备以良好的至优异的收率在数克规模上得以实现。 Curtius重排-酰基叠氮化物-氨基甲酸酯-受保护的氨基酸-苯胺-尿素
• Synthesis and CB1 receptor activities of novel arachidonyl alcohol derivatives
  作者：Teija Parkkari、Juha R. Savinainen、Anu L. Rauhala、Tiina L. Tolonen、Tapio Nevalainen、Jarmo T. Laitinen、Jukka Gynther、Tomi Järvinen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.093

  日期：2004.6

  Novel derivatives of arachidonyl alcohol were synthesized and evaluated for their CBI receptor activity by [S-35]GTP(gamma)S assay using rat cerebellar membranes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.