ratanhine | 132114-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: ratanhine
• 英文别名: [2-[1-[2-hydroxy-4-methoxy-5-[5-[(E)-prop-1-enyl]-1-benzofuran-2-yl]phenyl]ethenyl]-4-[(E)-prop-1-enyl]phenyl] 4-hydroxybenzoate
• CAS: 132114-11-5
• 化学式: C₃₆H₃₀O₆
• 分子量: 558.631
• InChiKey: VWHQDGXROHNWDR-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ratanhine 在 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{1-[2-Hydroxy-5-((E)-propenyl)-phenyl]-vinyl}-5-methoxy-4-[((E)-5-propenyl)-benzofuran-2-yl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Arnone, Alberto; Modugno, Vincenza Di; Nasini, Gianluca, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 6, p. 397 - 401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧基甲基)苯甲酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦基)联苯 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 溴 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.59h， 生成 ratanhine
  参考文献：
  名称：

  小分子合成的简单模块化策略：B 保护卤代硼酸构建块的迭代 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  我们在此描述了一种简单且高度模块化的小分子合成策略，涉及 B 保护的双功能卤代硼酸的迭代交叉偶联。启用这种方法，我们新发现硼酸通过与三价配体 N-甲基亚氨基二乙酸络合的锥体化抑制了它们对交叉偶联的反应性。该配体对无水 Suzuki-Miyaura 条件非常稳定，但使用温和的碱水溶液（1 M NaOH/THF 水溶液，10 分钟，23°C 或饱和 NaHCO3/MeOH 水溶液，23°C，6 小时）易于裂解。尽管芳基、杂芳基、烯基和烷基硼酸的反应性可能会有很大差异，但该方法可有效保护和去保护所有四类亲核试剂。利用这种潜力，

  DOI：

  10.1021/ja0716204

文献信息

• ARNONE, ALBERTO;DI, MODUGNO VINCENZA;NASINI, GIANLUCA;VAJNA, DE PAVA ORSO, GASS. CHIM. ITAL., 120,(1990) N, C. 397-401
  作者：ARNONE, ALBERTO、DI, MODUGNO VINCENZA、NASINI, GIANLUCA、VAJNA, DE PAVA ORSO

  DOI：——

  日期：——
• APPARATUS AND METHODS FOR THE AUTOMATED SYNTHESIS OF SMALL MOLECULES
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：EP2596000B1

  公开（公告）日：2016-04-20
• Apparatus and Methods for the Automated Synthesis of Small Molecules
  申请人：Burke Martin D.

  公开号：US20130243670A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Provided are methods for purifying N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates from solution. Also provided are methods for deprotection of boronic acids from their MIDA ligands. The purification and deprotection methods can be used in conjunction with methods for coupling or otherwise reacting boronic acids. Iterative cycles of deprotection, coupling, and purification can be performed to synthesize chemical compounds of interest. The methods are suitable for use in an automated chemical synthesis process. Also provided is an automated small molecule synthesizer apparatus for performing automated synthesis of small molecules using iterative cycles of deprotection, coupling, and purification in accordance with methods of the invention. Coupling and other reactions embraced by the invention include, without limitation, Suzuki-Miyaura coupling, oxidation, Swern oxidation, “Jones reagents” oxidation, reduction, Evans' aldol reaction, HWE olefination, Takai olefination, alcohol silylation, desilylation, p-methoxybenzylation, iodination, Negishi cross-coupling, Heck coupling, Miyaura borylation, Stille coupling, and Sonogashira coupling.
• US9238597B2
  申请人：——

  公开号：US9238597B2

  公开（公告）日：2016-01-19
• A Simple and Modular Strategy for Small Molecule Synthesis:  Iterative Suzuki−Miyaura Coupling of B-Protected Haloboronic Acid Building Blocks
  作者：Eric P. Gillis、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ja0716204

  日期：2007.5.1

  We herein describe a simple and highly modular strategy for small molecule synthesis involving the iterative cross-coupling of B-protected bifunctional haloboronic acids. Enabling this approach, we have newly discovered that the pyramidalization of boronic acids via complexation with the trivalent ligand N-methyliminodiacetic acid inhibits their reactivity towards cross-coupling. This ligand is remarkably

  我们在此描述了一种简单且高度模块化的小分子合成策略，涉及 B 保护的双功能卤代硼酸的迭代交叉偶联。启用这种方法，我们新发现硼酸通过与三价配体 N-甲基亚氨基二乙酸络合的锥体化抑制了它们对交叉偶联的反应性。该配体对无水 Suzuki-Miyaura 条件非常稳定，但使用温和的碱水溶液（1 M NaOH/THF 水溶液，10 分钟，23°C 或饱和 NaHCO3/MeOH 水溶液，23°C，6 小时）易于裂解。尽管芳基、杂芳基、烯基和烷基硼酸的反应性可能会有很大差异，但该方法可有效保护和去保护所有四类亲核试剂。利用这种潜力，