(2R,4S,7S)-11-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-8,8-dimethyl-9-methyleneundecanethioic acid S-tert-butyl ester | 916991-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,7S)-11-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-8,8-dimethyl-9-methyleneundecanethioic acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl (3R,5S,7S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,8-dimethyl-9-methylideneundecanethioate
• CAS: 916991-68-9
• 化学式: C₄₈H₇₄O₆SSi₂
• 分子量: 835.349
• InChiKey: VWPQPEFCOMLCMK-IAUFYJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.11
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,7S)-11-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-8,8-dimethyl-9-methyleneundecanethioic acid S-tert-butyl ester 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到acetic acid (1S,3S,5R)-1-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,1-dimethyl-2-methylenebutyl]-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-(tert-butylsulfanylcarbonyl)-3-(4-methoxybenzyloxy)hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  对Bryostatin的合成研究1：通过Pyran环空法制备C（1）-C（16）片段。

  摘要：

  描述了一个快速组装的bryostatin 1的C（1）-C（16）亚基。利用吡喃环化反应通过羟基烯丙基硅烷与充分加工的A环亚基的反应形成B环。尽管在A环段中存在潜在的敏感功能，但这种成环过程仍以完全的非对映选择性和出色的分离收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.094
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enal 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 二异丙氧基二氯化钛 、 二甲基氯化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (2R,4S,7S)-11-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-8,8-dimethyl-9-methyleneundecanethioic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对Bryostatin的合成研究1：通过Pyran环空法制备C（1）-C（16）片段。

  摘要：

  描述了一个快速组装的bryostatin 1的C（1）-C（16）亚基。利用吡喃环化反应通过羟基烯丙基硅烷与充分加工的A环亚基的反应形成B环。尽管在A环段中存在潜在的敏感功能，但这种成环过程仍以完全的非对映选择性和出色的分离收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.094

文献信息

• Synthetic studies toward bryostatin 1: preparation of a C1–C16 fragment by pyran annulation
  作者：Gary E. Keck、Dennie S. Welch、Yam B. Poudel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.094

  日期：2006.11

  An expeditious assembly of a C(1)-C(16) subunit of bryostatin 1 is described. A pyran annulation reaction was utilized to form the B-ring by reaction of a hydroxy-allylsilane with a fully elaborated A-ring subunit. This annulation process proceeded with complete diastereoselectivity and in excellent isolated yield despite the presence of potentially sensitive functionality in the A-ring segment.

  描述了一个快速组装的bryostatin 1的C（1）-C（16）亚基。利用吡喃环化反应通过羟基烯丙基硅烷与充分加工的A环亚基的反应形成B环。尽管在A环段中存在潜在的敏感功能，但这种成环过程仍以完全的非对映选择性和出色的分离收率进行。