2-[4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-benzoic acid methyl ester | 864963-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl]benzoate
• CAS: 864963-57-5
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 360.369
• InChiKey: HSLIIAKHGAIREQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-benzoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 benzo[5,6]furo[3',4':3,4]cyclohept[1,2-b]indole-1,3,8(9H)-trione
  参考文献：
  名称：

  First efficient synthesis of novel oxophenyl-arcyriaflavin analogs

  摘要：

  New oxophenylarcyriaflavins were synthesized in a few efficient steps. The key steps involved at first a palladium cross-coupling between the 3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)1-methyl pyrrole-2,5-dione and the 2-formylphenylboronic acid or a methyl 2-trialkylstannylbenzoate, followed by an intramolecular acylation in a C-2 indolic position. All the sequence was carried out without any indolic protective group. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.006
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 、 3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 六正丁基二锡 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.0h， 以87 mg的产率得到2-[4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌药的新型氧代苯基氰基黄素的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们报告了合成和生物学评估的新的氧代苯环半黄素被设计为潜在的抗癌药。一个有效的合成涉及钯催化的Suzuki和Stille反应，没有任何吲哚保护基。通过在吲哚环的C-2位置上的亲电反应进行支架的中心闭环。吲哚和5-苄氧基吲哚的使用以及取代的苯环产生了三种不同的支架，这些支架随后被用来调节结构。评价了新设计的化合物对四种癌细胞系的细胞毒性以及对三种激酶（CDK1，CDK5和GSK3）的活性。几种化合物显示出明显的细胞毒性，其IC（50）值在亚微摩尔范围内，并诱导了重要的细胞周期扰动，逮捕了G2 / M。一些化合物具有DNA结合特性，并发现它们可抑制拓扑异构酶介导的超螺旋DNA的DNA松弛，但是这些特性对于细胞毒性作用不是强制性的。一种新型的铅化合物（）已被鉴定，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1039/b801121d

文献信息

• First efficient synthesis of novel oxophenyl-arcyriaflavin analogs
  作者：Aurélie Bourderioux、Sylvain Routier、Valérie Bénéteau、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.006

  日期：2005.9

  New oxophenylarcyriaflavins were synthesized in a few efficient steps. The key steps involved at first a palladium cross-coupling between the 3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)1-methyl pyrrole-2,5-dione and the 2-formylphenylboronic acid or a methyl 2-trialkylstannylbenzoate, followed by an intramolecular acylation in a C-2 indolic position. All the sequence was carried out without any indolic protective group. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of novel oxophenylarcyriaflavins as potential anticancer agents
  作者：Aurélie Bourderioux、Valérie Bénéteau、Jean-Yves Mérour、Brigitte Baldeyrou、Caroline Ballot、Amélie Lansiaux、Christian Bailly、Rémy Le Guével、Christiane Guillouzo、Sylvain Routier

  DOI：10.1039/b801121d

  日期：——

  designed as potential anticancer agents. An efficient synthesis involving palladium-catalyzed Suzuki and Stille reactions is presented, without any indolic protective group. The central ring closure of the scaffold was performed through an electrophilic reaction on the position C-2 of the indole ring. The use of indole and 5-benzyloxyindole, along with substituted phenyl rings, generated three different

  我们报告了合成和生物学评估的新的氧代苯环半黄素被设计为潜在的抗癌药。一个有效的合成涉及钯催化的Suzuki和Stille反应，没有任何吲哚保护基。通过在吲哚环的C-2位置上的亲电反应进行支架的中心闭环。吲哚和5-苄氧基吲哚的使用以及取代的苯环产生了三种不同的支架，这些支架随后被用来调节结构。评价了新设计的化合物对四种癌细胞系的细胞毒性以及对三种激酶（CDK1，CDK5和GSK3）的活性。几种化合物显示出明显的细胞毒性，其IC（50）值在亚微摩尔范围内，并诱导了重要的细胞周期扰动，逮捕了G2 / M。一些化合物具有DNA结合特性，并发现它们可抑制拓扑异构酶介导的超螺旋DNA的DNA松弛，但是这些特性对于细胞毒性作用不是强制性的。一种新型的铅化合物（）已被鉴定，值得进一步研究。