(S)-1-(4-phenoxyphenoxy)propan-2-ol | 95755-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-phenoxyphenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: (S)-(+)-1-(4-phenoxyphenoxy)-2-propanol；(2S)-1-(4-phenoxyphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 95755-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• mdl: MFCD25241931
• 分子量: 244.29
• InChiKey: RVAHBQKJLFMRFE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  379.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-phenoxyphenoxy)propan-2-ol 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(2R)-1-(4-phenoxyphenoxy)propan-2-yl] thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成芳氧基乙基硫氰酸酯衍生物作为克氏锥虫增殖的有效抑制剂。

  摘要：

  作为我们针对寻找针对美国锥虫病（恰加斯氏病）的新型化学治疗剂的项目的一部分，设计，合成和合成了几种具有4-苯氧基苯氧基骨架和其他紧密相关结构的药物，这些药物都使用硫氰酸酯部分作为极性端基。被评估为抗克氏锥虫的寄生虫，克氏锥虫是造成这种疾病的寄生虫。考虑到这些硫氰酸酯类似物，考虑到以4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯（化合物8）为先导药物所显示的有效活性。该化合物先前已被证明是一种针对克鲁氏锥虫的极活泼生长抑制剂，其IC（50）值范围从表鞭毛虫中极低的微摩尔水平到寄生虫的细胞内形式中的低纳摩尔水平。在设计的化合物中，与非极性骨架相连的硫氰酸乙酯药物，分别是芳硫基，2,4-二氯苯氧基，邻位取代的芳氧基和2-甲基-4-苯氧基苯氧基（分别为化合物15、34、47、52、72）。对克鲁斯杆菌非常有效的抗复制剂。另一方面，显示构象受限的类似物以及在脂族侧链上的支化衍生物对克鲁斯氏菌的生长具有中等活性。带有硫

  DOI：

  10.1021/jm9905007
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 在 methyloxirane 作用下， 以84%的产率得到(S)-1-(4-phenoxyphenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  COMPLEX CATALYST, PROCESS FOR PRODUCING THE COMPLEX CATALYST, AND PROCESS FOR PRODUCING ALCOHOL DERIVATIVE WITH THE COMPLEX CATALYST

  摘要：

  公开号：

  EP1380342B1
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 、 sodium hydroxide 、 S-环氧丙烷 、 氯仿 、 在 四丁基溴化铵 甲苯 、 sodium hydroxide 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 (S)-1-(4-phenoxyphenoxy)propan-2-ol 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以gave crude (S)-(+)-1-methyl-2-(4-phenoxyphenoxy)ethanol (2.35 g), which的产率得到(S)-1-(4-phenoxyphenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-containing heterocyclic compounds, and their production and use

  摘要：

  一种含氮杂环化合物，化学式为：##STR1## 其中R.sub.1是以下任意一种基团之一：##STR2##（其中R.sub.7，R.sub.8，R.sub.9，R.sub.10，R.sub.11，R.sub.12，R.sub.13，R.sub.14，R.sub.15，R.sub.16和R.sub.17是相同或不同的氢原子，卤素原子，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4烷硫基，三氟甲基或硝基，R.sub.18，R.sub.19，R.sub.20和R.sub.21是相同或不同的氢原子或甲基，k是0到1的整数，l是0到3的整数）；R.sub.2和R.sub.3是相同或不同的氢原子，卤素原子或甲基；R.sub.4是卤素原子或甲基；R.sub.5和R.sub.6是相同或不同的氢原子，卤素原子，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷基或C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基；X，Y和Z是相同或不同的氧原子，硫原子或亚甲基基团；m是0到4的整数；n是0到2的整数，该化合物可用作杀虫剂。

  公开号：

  US04970222A1

文献信息

• Preparation of optically active secondary alcohols by combination of enzymatic hydrolysis and chemical transformation
  作者：Hidenori Danda、Toshio Nagatomi、Akira Maehara、Takeaki Umemura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96192-7

  日期：1991.10

  Several kinds of optically active secondary alcohols (S)-2, which are important intermediates of bioactive compounds, were prepared from the corresponding racemic acetate (±)-1 in high chemical and optical yields by combination of enzymatic hydrolysis and chemical transformation.

  几种旋光仲醇（S）-2是生物活性化合物的重要中间体，它们是通过酶水解和化学转化相结合，由相应的外消旋乙酸酯（±）-1以高化学和光学收率制备的。
• Enantiomeric Separations of Pyriproxyfen and its Six Chiral Metabolites by High-Performance Liquid Chromatography
  作者：Chuntao Zhang、Hui Liu、Donghui Liu、Liying Wang、Jing Gao、Zhiqiang Zhou、Peng Wang

  DOI：10.1002/chir.22568

  日期：2016.3

  and Lux Cellulose‐3 under reverse phase using acetonitrile/water as the mobile phase. The retention factors (k) and selectivity factors (α) decreased with increasing temperature, and the separations were better under low temperature in most cases. The work is of significance for the investigation of the environmental behaviors of pyriproxyfen on an enantiomeric level. Chirality 28:245–252, 2016. © 2016

  吡咯氧芬是一种手性杀虫剂，在环境中已鉴定出10种以上的代谢物。在这项工作中，通过高效液相色谱（HPLC）研究了吡吡洛芬及其六种手性代谢物的对映异构体的分离。使用手性色谱柱Chiralpak IA，Chiralpak IB，Chiralpak IC，Chiralcel OD，Chiralcel OD‐RH，Chiralpak AY‐H，Chiralpak AD‐H，Chiracel OJ‐H（（R，R）‐ Whelk-O 1和Lux Cellulose-3。研究了色谱参数（如流动相组成和温度）对分离的影响，并使用旋光检测器鉴定了对映异构体。这些目标的对映体可以在Chiralpak IA，Chiralpak IB，Chiralcel OD，Chiralpak AY-H，或在正常情况下使用Chiracel OJ‐H。Chiralcel OJ‐H的手性分离效果最佳Ñ己烷作为作为改性剂流动相和异丙醇
• Complex catalyst, process for producing the complex catalyst, and process for producing alchohol derivative with the complex catalyst
  申请人：——

  公开号：US20040077487A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  There are provided (asymmetric) complex catalysts comprising metal complexes and Lewis acids as components, the metal complex being of formula (1): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are the same or different and are independently hydrogen, halogen, alkyl or the like; one of R 9 and R 10 is hydrogen and the other is alkyl of 1 to 4 carbon atoms or the like; Q is a single bond or alkylene of 1 to 4 carbon atoms; M is a metal ion; and A is a balancing counter ion or ligand; processes for the production of these complex catalysts; processes for the production of (optically active) alcohol derivatives, characterized in that cyclic ether compounds are reacted with phenol derivatives in the presence of these complex catalysts; and further processes for producing (optically active) nitrogen-containing heterocyclic compounds by reacting these alcohol derivatives with halogenated nitrogen-containing heterocyclic compounds in the presence of a base.

  提供了由金属配合物和路易斯酸组成的（不对称的）复杂催化剂，其中金属配合物的化学式为（1）：1其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同，独立地是氢、卤素、烷基或类似物；R9和R10中的一个是氢，另一个是1至4个碳原子的烷基或类似物；Q是单键或1至4个碳原子的烷基；M是金属离子；A是平衡的反离子或配体；制备这些复杂催化剂的方法；制备（光学活性的）醇衍生物的方法，其特征在于在这些复杂催化剂的存在下，环氧化合物与酚衍生物反应；以及在碱的存在下，通过将这些醇衍生物与卤素化的含氮杂环化合物反应，制备（光学活性的）含氮杂环化合物的进一步方法。
• Certain 2-pyridyloxy-lower alkylene-oxy-phenoxy compounds, thio-and
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04751225A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  A nitrogen-containing heterocyclic compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is either one of the following groups: ##STR2## (in which R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12, R.sub.13, R.sub.14, R.sub.15, R.sub.16 and R.sub.17 are, the same or different, each a hydrogen atom, a halogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, a C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy group, a C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio group, a trifluoromethyl group or a nitro group, R.sub.18, R.sub.19, R.sub.20 and R.sub.21 are, the same or different, each a hydrogen atom or a methyl group, k is an integer of 0 to 1 and l is an integer of 0 to 3); R.sub.2 and R.sub.3 are, the same or different, each a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group; R.sub.4 is a halogen atom or a methyl group; R.sub.5 and R.sub.6 are, the same or different, each a hydrogen atom, a halogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, a C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy group, a C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl group or a C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy group; X, Y and Z are, the same or different, each an oxygen atom, a sulfur atom or a methylene group; m is an integer of 0 to 4; and n is an integer of 0 to 2, which is useful as an insecticidal agent.

  一种含氮杂环化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1是以下任意一种基团之一： ##STR2## （其中R.sub.7，R.sub.8，R.sub.9，R.sub.10，R.sub.11，R.sub.12，R.sub.13，R.sub.14，R.sub.15，R.sub.16和R.sub.17是相同或不同的氢原子，卤素原子，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4烷硫基，三氟甲基或硝基，R.sub.18，R.sub.19，R.sub.20和R.sub.21是相同或不同的氢原子或甲基，k是0到1的整数，l是0到3的整数）；R.sub.2和R.sub.3是相同或不同的氢原子，卤素原子或甲基；R.sub.4是卤素原子或甲基；R.sub.5和R.sub.6是相同或不同的氢原子，卤素原子，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷基或C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基；X、Y和Z是相同或不同的氧原子，硫原子或亚甲基基团；m是0到4的整数；n是0到2的整数，该化合物可用作杀虫剂。
• Certain-phenoxy-phenoxy-alkylene-oxy-pyrimidines or symmetrical
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04879292A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  A nitrogen-containing heterocyclic compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is either one of the following groups: ##STR2## (in which R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12, R.sub.13, R.sub.14, R.sub.15, R.sub.16 and R.sub.17 are, the same or different, each a hydrogen atom, a halogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, a C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy group, a C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio group, a trifluoromethyl group or a nitro group, R.sub.18, R.sub.19, R.sub.20 and R.sub.21 are, the same or different, each a hydrogen atom or a methyl group, k is an integer of 0 to 1 and l is an integer of 0 to 3); R.sub.2 and R.sub.3 are, the same or differnt, each a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group; R.sub.4 is a halogen atom or a methyl group; R.sub.5 and R.sub.6 are, the same or different, each a hydrogen atom, a halogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, a C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy group, a C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl group or a C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy group; X, Y and Z are, the same or different, each an oxygen atom, a sulfur atom or a methylene group; m is an integer of 0 to 4; and n is an integer of 0 to 2, which is useful as an insecticidal agent.

  一种含氮杂环化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1是以下任一基团之一：##STR2## （其中R.sub.7，R.sub.8，R.sub.9，R.sub.10，R.sub.11，R.sub.12，R.sub.13，R.sub.14，R.sub.15，R.sub.16和R.sub.17是相同或不同的氢原子，卤素原子，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4烷硫基，三氟甲基或硝基；R.sub.18，R.sub.19，R.sub.20和R.sub.21是相同或不同的氢原子或甲基，k是0到1的整数，l是0到3的整数）；R.sub.2和R.sub.3是相同或不同的氢原子，卤素原子或甲基；R.sub.4是卤素原子或甲基；R.sub.5和R.sub.6是相同或不同的氢原子，卤素原子，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷基或C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基；X，Y和Z是相同或不同的氧原子，硫原子或亚甲基基团；m是0到4的整数；n是0到2的整数。该化合物可用作杀虫剂。