(S)-2-<3-(allyloxy)phenyl>-1-<(benzyloxy)methoxy>pentan-3-one | 164534-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-<3-(allyloxy)phenyl>-1-<(benzyloxy)methoxy>pentan-3-one
• 英文别名: (2S)-1-(phenylmethoxymethoxy)-2-(3-prop-2-enoxyphenyl)pentan-3-one
• CAS: 164534-03-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: CSTMZTVDQYQGLL-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium enolate of benzyl acetate 、 (S)-2-<3-(allyloxy)phenyl>-1-<(benzyloxy)methoxy>pentan-3-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S)-ethyl 4-<3-(allyloxy)phenyl>-5-<(benzyloxy)methoxy>-3-ethyl-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the AB ring system of aklavinone via a chemoenzymatic route

  摘要：

  The AB ring system 2 of aklavinone 1 was obtained using a chemoenzymatic protocol. Key steps are the stereoselective addition of lithium enolate of ethyl acetate to ketone 13 and the intramolecular Friedel-Crafts reaction to give tetralin 17.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00645-s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-acetoxy-2-<3-(allyloxy)phenyl>-1-<(benzyloxy)methoxy>propane 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2-<3-(allyloxy)phenyl>-1-<(benzyloxy)methoxy>pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶促方法与有机金属化学的结合对映体和非对映体选择性合成aklavinone AB环系统

  摘要：

  为了制备标题化合物2，研究了两种不同的方法; 当在化学酶促来源的酯进行了适当的5-烷氧基- （3-羟基苯基）戊酸甲酯的串联还原/分子内羟烷基化，已经承载两个手性中心存在于得到最佳结果2具有正确的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00804-6

文献信息

• Enantio- and diastereoselective synthesis of the AB ring system of aklavinone by coupling a chemoenzymatic procedure with organometal chemistry
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00804-6

  日期：1996.10

  Two different approaches were investigated in order to prepare the title compound 2; best results were obtained when the tandem reduction/intramolecular hydroxyalkylation of the appropriate 5-alkoxy-(3-hydroxyphenyl)pentanoate was performed on an ester of chemoenzymatic origin, already bearing the two chiral centers present in 2 with the correct relative and absolute stereochemistry.

  为了制备标题化合物2，研究了两种不同的方法; 当在化学酶促来源的酯进行了适当的5-烷氧基- （3-羟基苯基）戊酸甲酯的串联还原/分子内羟烷基化，已经承载两个手性中心存在于得到最佳结果2具有正确的相对和绝对立体化学。
• Enantioselective synthesis of the AB ring system of aklavinone via a chemoenzymatic route
  作者：Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00645-s

  日期：1995.5

  The AB ring system 2 of aklavinone 1 was obtained using a chemoenzymatic protocol. Key steps are the stereoselective addition of lithium enolate of ethyl acetate to ketone 13 and the intramolecular Friedel-Crafts reaction to give tetralin 17.