(R)-methyl 2-(N-(4,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-4-nitrobenzamido)-3-phenylpropanoate | 921198-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(N-(4,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-4-nitrobenzamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(4,5-dichloro-2-hydroxy-N-(4-nitrobenzoyl)anilino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 921198-93-8
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂N₂O₆
• 分子量: 489.312
• InChiKey: UCMYHRKONPRRCZ-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  672.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(N-(4,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-4-nitrobenzamido)-3-phenylpropanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(R)-methyl 2-(4-nitrobenzamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并恶嗪酮的催化，不对称合成：从对苯醌二酰亚胺到α-氨基酸衍生物的显着对映选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602801
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-methyl 2-(N-(4,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-4-nitrobenzamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  非天然α-氨基酸衍生物的不对称双功能催化方法

  摘要：

  据报道，由邻苯醌醌和乙烯酮烯醇酸酯合成1，4-苯并恶嗪酮的催化，不对称过程。添加路易斯酸（Zn（OTf）2，In（OTf）3，特别是Sc（OTf）3）会产生双功能催化系统，该系统可以显着提高反应速度和这些非天然氨基酸前体的收率，同时保留反应固有的显着对映选择性。助催化剂Sc（OTf）3最多可将产率提高42％，而生产ee> 99％的产品。

  DOI：

  10.1021/jo070472x

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Synthesis of 1,4-Benzoxazinones: A Remarkably Enantioselective Route to α-Amino Acid Derivatives fromo-Benzoquinone Imides
  作者：Jamison Wolfer、Tefsit Bekele、Ciby J. Abraham、Cajetan Dogo-Isonagie、Thomas Lectka

  DOI：10.1002/anie.200602801

  日期：2006.11.13
• An Asymmetric, Bifunctional Catalytic Approach to Non-Natural α-Amino Acid Derivatives
  作者：Daniel H. Paull、Ethan Alden-Danforth、Jamison Wolfer、Cajetan Dogo-Isonagie、Ciby J. Abraham、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo070472x

  日期：2007.7.1

  A catalytic, asymmetric process for the synthesis of 1,4-benzoxazinones from o-benzoquinone imides and ketene enolates is reported. Addition of Lewis acids (Zn(OTf)2, In(OTf)3, and in particular Sc(OTf)3) creates a bifunctional catalytic system that dramatically increases the reaction rate and the yield of these non-natural amino acid precursors while preserving the remarkable enantioselectivity inherent

  据报道，由邻苯醌醌和乙烯酮烯醇酸酯合成1，4-苯并恶嗪酮的催化，不对称过程。添加路易斯酸（Zn（OTf）2，In（OTf）3，特别是Sc（OTf）3）会产生双功能催化系统，该系统可以显着提高反应速度和这些非天然氨基酸前体的收率，同时保留反应固有的显着对映选择性。助催化剂Sc（OTf）3最多可将产率提高42％，而生产ee> 99％的产品。