(E)-1-(diphenylsilyl)-2-phenylethene | 137479-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(diphenylsilyl)-2-phenylethene
• 英文别名: trans-1-diphenylsilyl-2-phenylethene；diphenyl ((E)-2-phenylvinyl)silane；(E)-diphenyl(styryl)silane；diphenyl[(E)-2-phenylethenyl]silane；diphenyl-[(E)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 137479-37-9
• 化学式: C₂₀H₁₈Si
• 分子量: 286.448
• InChiKey: OLQCHFRSXXLYAI-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(diphenylsilyl)-2-phenylethene 在 C₂₆H₃₅Br₂CoN₃O 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(methyldiphenylsilyl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域可控钴催化芳基乙炔的顺序氢化硅烷化/硼氢化

  摘要：

  区域发散加成反应提供了直接且原子经济的方法来获得不同的区域异构体。然而，获得所有可能结果的区域化学控制仍然具有挑战性，尤其是对于涉及多个加成步骤的反应。在此，我们报告了区域可控的钴催化的芳基乙炔的顺序氢化硅烷化/硼氢化，以高区域选择性（所有情况高达 >20/1 rr）提供所有可能的区域结果。高附加值甲硅烷基硼酸酯的每种区域异构体都可以从相同的材料中有效且区域选择性地获得。钴催化剂配体的调整结合双催化接力策略是实现区域化学控制的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202109089
• 作为产物：
  描述：

  苯硅烷 在 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-1-(diphenylsilyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrol in the cobalt-catalyzed hydrosilylation of alkynes

  摘要：

  本研究报道了钴催化的炔烃氢硅烷化反应的多功能性。配体的选择可诱导近乎完美的区域控制/立体控制：双叉膦类可生成 (E)-β 乙烯基硅烷；联吡啶配体可生成 α 乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1039/c8cc07267a

文献信息

• 一种手性含亚胺吡啶咪唑啉的化合物及制备方法及金属络合物
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106810533A

  公开（公告）日：2017-06-09

  本发明公开了一种手性含亚胺吡啶咪唑啉的化合物及制备方法及金属络合物，咪唑琳环中SP2碳原子与吡啶2位相连，亚胺与吡啶6位相连，涉及这些化合物的金属络合物；并且涉及该金属络合物作为催化剂在区域选择性及光学选择性的化学反应中，特别在含有至少一种碳/碳或碳/杂原子双键的有机化合物的硅氢化及脱氢硅氢化反应中的用途。可根据本发明制备的手性或非手性有机化合物是活性物质或用于制备该物质的中间物，特别是在香料和增香剂、药物制剂、农用化学品的生产方面。
• Cobalt-Catalyzed Alkyne Hydrosilylation and Sequential Vinylsilane Hydroboration with Markovnikov Selectivity
  作者：Ziqing Zuo、Ji Yang、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201605615

  日期：2016.8.26

  pyridinebis(oxazoline) cobalt complex is a very efficient precatalyst for the hydrosilylation of terminal alkynes with Ph2SiH2, providing α‐vinylsilanes with high (Markovnikov) regioselectivity and broad functional‐group tolerance. The vinylsilane products can be further converted into geminal borosilanes through Markovnikov hydroboration with pinacolborane and a bis(imino)pyridine cobalt catalyst.

  吡啶双（恶唑啉）钴配合物是用于末端炔烃与Ph 2 SiH 2氢化硅烷化的非常有效的预催化剂，可提供具有高（Markovnikov）区域选择性和宽泛的官能团耐受性的α-乙烯基硅烷。乙烯基硅烷产物可以通过与频哪醇硼烷和双（亚氨基）吡啶钴催化剂一起进行的马尔可夫尼科夫硼氢化反应进一步转化为双硼硅硅烷。
• Cobalt-Catalyzed (<i>E</i>)-Selective<i>anti</i>-Markovnikov Hydrosilylation of Terminal Alkynes
  作者：Caizhi Wu、Wei Jie Teo、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acscatal.8b01410

  日期：2018.7.6

  regioselective and stereoselective hydrosilylation of terminal alkynes with catalysts generated from bench-stable Co(acac)2 and bisphoshpine ligands. The cobalt catalyst precursors are activated by the reaction with hydrosilanes, and air-sensitive activators, such as Grignard reagents or NaBHEt3, are not required for catalyst activation. A wide range of aromatic and aliphatic terminal alkynes underwent this

  我们报告了末端炔烃的区域选择性和立体选择性氢化硅烷化与由板凳稳定的Co（acac）2和双膦吡啶配体生成的催化剂。钴催化剂前体通过与氢硅烷的反应而活化，并且催化剂活化不需要空气敏感性活化剂，例如格氏试剂或NaBHEt 3。钴催化的氢化硅烷化使各种芳族和脂族末端炔烃发生，从而以高收率和高区域选择性和立体选择性提供了相应的（E）-乙烯基硅烷。这些反应显示出良好的官能团相容性，无需干燥箱即可轻松放大至克级。氘标记实验提示顺式-将氢硅烷添加到炔烃中。
• Highly selective hydrosilylation of olefins and acetylenes by platinum(0) complexes bearing bulky N-heterocyclic carbene ligands
  作者：P. Żak、M. Bołt、M. Kubicki、C. Pietraszuk

  DOI：10.1039/c7dt04392a

  日期：——

  Platinum complexes bearing bulky N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, i.e., [Pt(IPr*)(dvtms)] (where, IPr* = 1,3-bis2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl}imidazol-2-ylidene) and [Pt(IPr*OMe)(dvtms)] (where, IPr*OMe = 1,3-bis2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl}imidazol-2-ylidene, dvtms = divinyltetramethyldisiloxane) catalyse nearly quantitatively and highly or completely the selective hydrosilylation

  带有大体积N-杂环卡宾（NHC）配体的铂络合物，即[Pt（IPr *）（dvtms）]（其中IPr * = 1,3-双2,6-双（二苯基甲基）-4-甲基苯基}咪唑-2-亚烷基）和[Pt（IPr * OMe）（dvtms）]（其中IPr * OMe = 1,3-双2,6-双（二苯甲基）-4-甲氧基苯基}咪唑-2-亚基， dvtms =二乙烯基四甲基二硅氧烷）几乎定量且高度或完全催化末端烯烃以及末端或内部乙炔的选择性氢化硅烷化。
• Highly Regio‐ and Stereoselective Hydrosilylation of Alkynes Catalyzed by Tridentate Cobalt Complexes
  作者：Degong Kong、Bowen Hu、Dafa Chen

  DOI：10.1002/asia.201900577

  日期：2019.8

  Several cobalt complexes bearing tridentate (NNN) ligands were synthesized and served as precatalysts for alkyne hydrosilylation with Ph2SiH2. For terminal alkynes, the catalyst L2 b‐CoCl2 was selected, and resulted in the corresponding α‐vinylsilanes with high (Markovnikov) regioselectivity and extensive functional‐group tolerance. For internal diaryl alkynes, the catalyst L2 c‐CoCl2 exhibited the

  合成了带有三齿（NNN）配体的几种钴配合物，并用作用Ph 2 SiH 2进行炔烃氢化硅烷化的预催化剂。对于末端炔烃，选择了催化剂L2 b-CoCl 2，得到的相应的α-乙烯基硅烷具有较高的（马尔可夫尼科夫）区域选择性和广泛的官能团耐受性。对于内部二芳基炔烃，催化剂L2 c-CoCl 2表现出最好的活性，并且在温和的条件下通过合成加成反应提供了E选择性乙烯基硅烷。