2-(methyldiphenylsilyl)-1-phenylethan-1-ol | 18748-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(methyldiphenylsilyl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(methyldiphenylsilyl)ethanol；2-(methyl-diphenyl-silanyl)-1-phenyl-ethanol；2-(Methyl-diphenyl-silyl)-1-phenyl-aethanol；Diphenyl(2-hydroxy-2-phenylethyl)methylsilane；2-[methyl(diphenyl)silyl]-1-phenylethanol
• CAS: 18748-59-9
• 化学式: C₂₁H₂₂OSi
• 分子量: 318.491
• InChiKey: ZIGPROATVXVZKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192-193 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyldiphenylsilyl)-1-phenylethan-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  （r）-（1-萘基）苯基甲基甲硅烷基甲基锂的制备与化学：在硅中消除β-羟基硅烷的立体化学。

  摘要：

  （R）-（1-萘基）苯基甲基甲硅烷基甲基锂是由1-萘基苯基甲基-甲硅烷基甲基三正丁基锡制备的，其又从（R）-（1-萘基）苯基甲基硅烷分四个步骤制备。标题锂试剂与苯甲醛，四醛，丙烯醛和2-甲基环己酮反应生成相应的β-羟基硅烷，收率很高，但非对映异构体仅剩3-4％。不幸的是，这些非对映异构体被证明是不可能分离的。使用甲基二苯基甲硅烷基的模型研究表明，这些β-羟基硅烷可以被丙二硅烷基化，得到相应的甲醇。使用由加成物与戊醛和丙烯醛形成的产物研究了硅在β-羟基硅烷的β-消除反应中的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86636-9
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 [Co(9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene)(Br)₂] 、 C₂₆H₃₅Br₂CoN₃O 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2-(methyldiphenylsilyl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域可控钴催化芳基乙炔的顺序氢化硅烷化/硼氢化

  摘要：

  区域发散加成反应提供了直接且原子经济的方法来获得不同的区域异构体。然而，获得所有可能结果的区域化学控制仍然具有挑战性，尤其是对于涉及多个加成步骤的反应。在此，我们报告了区域可控的钴催化的芳基乙炔的顺序氢化硅烷化/硼氢化，以高区域选择性（所有情况高达 >20/1 rr）提供所有可能的区域结果。高附加值甲硅烷基硼酸酯的每种区域异构体都可以从相同的材料中有效且区域选择性地获得。钴催化剂配体的调整结合双催化接力策略是实现区域化学控制的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202109089

文献信息

• Some Reactions of Silyllithium Compounds with Epoxides
  作者：Henry Gilman、Dan Aoki、Dietmar Wittenberg

  DOI：10.1021/ja01514a023

  日期：1959.3
• LARSON, GERALD L.;PRIETO, J. ANTONIO;ORTIZ, EDGARDO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 3781-3790
  作者：LARSON, GERALD L.、PRIETO, J. ANTONIO、ORTIZ, EDGARDO

  DOI：——

  日期：——
• Regio‐controllable Cobalt‐Catalyzed Sequential Hydrosilylation/Hydroboration of Arylacetylenes
  作者：Zhaoyang Cheng、Jun Guo、Yufeng Sun、Yushan Zheng、Zhehong Zhou、Zhan Lu

  DOI：10.1002/anie.202109089

  日期：2021.10.4

  atom-economic approaches to access different regioisomers. However, the regio-chemistry control to access all the possible results is still challenging especially for the reaction involving multiple addition steps. Herein, we reported regio-controllable cobalt-catalyzed sequential hydrosilylation/hydroboration of arylacetylenes, delivering all the possible regio-outcomes with high regioselectivities (up to

  区域发散加成反应提供了直接且原子经济的方法来获得不同的区域异构体。然而，获得所有可能结果的区域化学控制仍然具有挑战性，尤其是对于涉及多个加成步骤的反应。在此，我们报告了区域可控的钴催化的芳基乙炔的顺序氢化硅烷化/硼氢化，以高区域选择性（所有情况高达 >20/1 rr）提供所有可能的区域结果。高附加值甲硅烷基硼酸酯的每种区域异构体都可以从相同的材料中有效且区域选择性地获得。钴催化剂配体的调整结合双催化接力策略是实现区域化学控制的关键。
• The preparation and chemistry of (r)-(1-naphthyl)phenylmethylsilylmethyllithium: stereochemistry at silicon in the elimination of β-hydroxysilanes.
  作者：Gerald L. Larson、J.Antonio Prieto、Edgardo Ortiz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86636-9

  日期：1988.1

  acrolein and 2-methylcyclohexanone to produce the corresponding β-hydroxysilanes in good yield, but with only a 3–4% diastereomeric excess. Unfortunately, these diastereomers proved impossible to separate. Model studies employing the methyldiphenylsilyl group showed that these β-hydroxysilanes could be protiodesilylated to give the corresponding methyl alcohol. The products from the adduct with pivaldehyde

  （R）-（1-萘基）苯基甲基甲硅烷基甲基锂是由1-萘基苯基甲基-甲硅烷基甲基三正丁基锡制备的，其又从（R）-（1-萘基）苯基甲基硅烷分四个步骤制备。标题锂试剂与苯甲醛，四醛，丙烯醛和2-甲基环己酮反应生成相应的β-羟基硅烷，收率很高，但非对映异构体仅剩3-4％。不幸的是，这些非对映异构体被证明是不可能分离的。使用甲基二苯基甲硅烷基的模型研究表明，这些β-羟基硅烷可以被丙二硅烷基化，得到相应的甲醇。使用由加成物与戊醛和丙烯醛形成的产物研究了硅在β-羟基硅烷的β-消除反应中的立体化学。