diethyl 2,2′-(1,4-phenylene)bis(4,4′-p-tolylthiophene-5,5′-carboxylate) | 1435658-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: diethyl 2,2′-(1,4-phenylene)bis(4,4′-p-tolylthiophene-5,5′-carboxylate)
• 英文别名: Ethyl 5-[4-[5-ethoxycarbonyl-4-(4-methylphenyl)thiophen-2-yl]phenyl]-3-(4-methylphenyl)thiophene-2-carboxylate；ethyl 5-[4-[5-ethoxycarbonyl-4-(4-methylphenyl)thiophen-2-yl]phenyl]-3-(4-methylphenyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1435658-12-0
• 化学式: C₃₄H₃₀O₄S₂
• 分子量: 566.742
• InChiKey: WKRDCFURBAJNGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙炔基苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 2,2′-(1,4-phenylene)bis(4,4′-p-tolylthiophene-5,5′-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Efficient pseudo-five-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent oligothiophenes and their modification

  摘要：

  (Hetero)芳基双酸氯化物和末端炔烃，或是类似的双酸氯化物和末端二炔烃，以及乙基2-巯基乙酸酯可以反应生成高发光对称三硫杂戊搭烯和五硫杂癸搭烯，这是一系列连续的伪五组分反应，产率良好至优秀。通过卤化反应后再进行金属催化的偶联反应，可以轻易地对获得的低聚物进行进一步功能化，生成α,ω-二酯基底物，进而通过后续反应转化为高度功能化的材料。

  DOI：

  10.1039/c3ob40124c

文献信息

• Efficient pseudo-five-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent oligothiophenes and their modification
  作者：Marco Teiber、Sönke Giebeler、Timo Lessing、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c3ob40124c

  日期：——

  (Hetero)aryl bis-acid chlorides and terminal alkynes, or likewise acid chlorides and terminal dialkynes, and ethyl 2-mercaptoacetate can be reacted to give highly luminescent symmetrical terthiophenes and quinquethiophenes in the sense of a consecutive pseudo-five-component reaction in good to excellent yields. Further functionalization of the obtained oligomers can be readily achieved by halogenation followed by a metal-catalyzed coupling reaction to give α,ω-diester substrates for subsequent transformations into highly functionalized materials.

  (Hetero)芳基双酸氯化物和末端炔烃，或是类似的双酸氯化物和末端二炔烃，以及乙基2-巯基乙酸酯可以反应生成高发光对称三硫杂戊搭烯和五硫杂癸搭烯，这是一系列连续的伪五组分反应，产率良好至优秀。通过卤化反应后再进行金属催化的偶联反应，可以轻易地对获得的低聚物进行进一步功能化，生成α,ω-二酯基底物，进而通过后续反应转化为高度功能化的材料。