4-(3-Nitrophenyl)-2-oxo-1,3,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid | 250649-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3-Nitrophenyl)-2-oxo-1,3,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3,6-trimethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-4H-pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 250649-85-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅
• 分子量: 305.29
• InChiKey: IXKNBIRLRPYCMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 4-(3-Nitrophenyl)-2-oxo-1,3,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到Pivaloyloxymethyl 4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,3,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of Biginelli-compounds. Part 23. Chemoenzymatic syntheses of enanttiomerically pure 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酶法拆分两种活化的二氢嘧啶酮酯，制备了对映体纯的二氢嘧啶酮（DHPM）。在第一个模型系列中，通过对不同脂肪酶在两种不同溶剂体系中的分析规模拆分，得到了选择性E < 50的茚满甲酰氧甲基活化的DHPM C5酯10a-c。或者，将乙酰氧甲基残基连接到DHPM骨架的N3位置，产生了活化的酯15，该酯被Thermomyces lanuginosus脂肪酶选择性裂解（E > 200），经脱保护后在中等制备规模上得到DHPM（R）-和（S）-13。处理（R）-13与三氯乙酰异氰酸酯，得到了降压剂（R）-SQ 32926。

  DOI：

  10.1039/b006372j
• 作为产物：
  描述：

  Allyl 4-(3-nitrophenyl)-1,3,6-trimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到4-(3-Nitrophenyl)-2-oxo-1,3,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of Biginelli-compounds. Part 23. Chemoenzymatic syntheses of enanttiomerically pure 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酶法拆分两种活化的二氢嘧啶酮酯，制备了对映体纯的二氢嘧啶酮（DHPM）。在第一个模型系列中，通过对不同脂肪酶在两种不同溶剂体系中的分析规模拆分，得到了选择性E < 50的茚满甲酰氧甲基活化的DHPM C5酯10a-c。或者，将乙酰氧甲基残基连接到DHPM骨架的N3位置，产生了活化的酯15，该酯被Thermomyces lanuginosus脂肪酶选择性裂解（E > 200），经脱保护后在中等制备规模上得到DHPM（R）-和（S）-13。处理（R）-13与三氯乙酰异氰酸酯，得到了降压剂（R）-SQ 32926。

  DOI：

  10.1039/b006372j

文献信息

• Synthesis and reactions of Biginelli-compounds. Part 23. Chemoenzymatic syntheses of enanttiomerically pure 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Barbara Schnell、Wolfram Krenn、Kurt Faber、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/b006372j

  日期：——

  Enantiomerically pure dihydropyrimidones (DHPMs) were prepared by lipase-catalyzed enzymatic resolution of two types of activated DHPM esters. In the first model series, pivaloyloxymethyl-activated DHPM C5-esters 10a–c were resolved on an analytical scale by various lipases in two different solvent systems with selectivities E < 50. Alternatively, attachment of an acetoxymethyl residue at the N3 position of the DHPM scaffold led to activated ester 15, which was selectively cleaved by Thermomyces lanuginosus lipase (E > 200) to furnish, after deprotection, DHPMs (R)- and (S)-13 on a semi-preparative scale. Treatment of (R)-13 with trichloroacetyl isocyanate produced the antihypertensive agent (R)-SQ 32926.

  通过脂肪酶催化的酶法拆分两种活化的二氢嘧啶酮酯，制备了对映体纯的二氢嘧啶酮（DHPM）。在第一个模型系列中，通过对不同脂肪酶在两种不同溶剂体系中的分析规模拆分，得到了选择性E < 50的茚满甲酰氧甲基活化的DHPM C5酯10a-c。或者，将乙酰氧甲基残基连接到DHPM骨架的N3位置，产生了活化的酯15，该酯被Thermomyces lanuginosus脂肪酶选择性裂解（E > 200），经脱保护后在中等制备规模上得到DHPM（R）-和（S）-13。处理（R）-13与三氯乙酰异氰酸酯，得到了降压剂（R）-SQ 32926。