4-(2-phenoxyethyl)morpholin-3-one | 186294-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-phenoxyethyl)morpholin-3-one
• 英文别名: 4-(2-Phenoxyethyl)-3-morpholinone
• CAS: 186294-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: UVPZAWOAEXCVDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2-苯氧基乙胺 在 copper(l) iodide 、 Merrifield azide resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 MP-carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以29%的产率得到4-(2-phenoxyethyl)morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  固相/溶液相环化试剂：环胺衍生物的一步合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501665

文献信息

• The Structure of a Human Metabolite of Pholcodine
  作者：J Gore、B Kasum、MA Holman、IM Scharfbillig、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9961235

  日期：——

  The structure of a metabolite of pholcodine produced by humans is shown, by spectroscopic and synthetic data, to be a morpholin-3-one (amide) derivative rather than the alternative morpholin-2-one ( lactone ) isomer. Acylation of diethanolamine leads to an N,O- diacyl product even when only 1 equiv. of acylating agent is used. A mechanism is proposed to account for this observation. The appropriately substituted diacyl product can be cyclized to give a morpholin-3-one derivative which can be coupled to morphine by using caesium carbonate to give the metabolite. Suitable morpholin-2-one systems were coupled with morphine in basic conditions to give the alternative metabolite structure whose lactone group hydrolysed on standing to form a hydroxy acid derivative.

  人体产生的pholcodine代谢产物的结构通过光谱和合成数据显示为一种吗啶-3-酮（酰胺）衍生物，而不是另一种酮（内酯）异构体。乙二醇胺的酰化即使只使用1当量的酰化剂也会导致N，O-二酰基产物。提出了一个机制来解释这一观察结果。适当取代的二酰基产物可以被环化，得到一种吗啶-3-酮衍生物，可以通过使用碳酸铯与吗啶结合来产生代谢产物。适当的吗啶-2-酮体系在碱性条件下与吗啶结合，形成另一种代谢产物结构，其内酯基在静置时水解为羟基酸衍生物。