4,4,5,5-Tetramethyl-2-(5-phenylpent-1-enyl)-1,3,2-dioxaborolane | 154820-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(5-phenylpent-1-enyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 154820-97-0
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₂
• 分子量: 272.195
• InChiKey: HLUHQMVNJDKHRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.529
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-(5-phenylpent-1-enyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium periodate 、 氯化铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛N-三氟yl与有机硼酸的偶联反应，用于合成宝石-二氟烯烃。

  摘要：

  烷基宝石-二氟烯烃的合成在有机合成中仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了通过有机硼酸与三氟乙醛N-三氟甲yl的宝石二氟烯烃化反应来解决此问题的通用有效方法。该方案操作简单，不含过渡金属，适用于广泛的有机硼酸。此外，通过进一步转化宝石-二氟乙烯基，证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03740
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 、 频那醇硼烷 在 silver(I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(5-phenylpent-1-enyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛N-三氟yl与有机硼酸的偶联反应，用于合成宝石-二氟烯烃。

  摘要：

  烷基宝石-二氟烯烃的合成在有机合成中仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了通过有机硼酸与三氟乙醛N-三氟甲yl的宝石二氟烯烃化反应来解决此问题的通用有效方法。该方案操作简单，不含过渡金属，适用于广泛的有机硼酸。此外，通过进一步转化宝石-二氟乙烯基，证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03740

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligands Enable Cu‐Catalyzed Markovnikov Protoboration and Protosilylation of Terminal Alkynes: A Versatile Portal to Functionalized Alkenes**
  作者：Yang Gao、Sima Yazdani、Aaron Kendrick、Glen P. Junor、Taeho Kang、Douglas B. Grotjahn、Guy Bertrand、Rodolphe Jazzar、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202106107

  日期：2021.9

  donating cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligands. Using this method, both alkyl- and aryl-substituted alkynes are coupled with a variety of boryl and silyl reagents with high α-selectivity. The reaction is scalable, and the products are versatile intermediates that can participate in various downstream transformations. Preliminary mechanistic experiments shed light on the role of CAAC ligands in this

  炔烃的区域选择性加氢官能化代表了获得硼酸烯基酯和硅烷结构单元的直接途径。在先前报道的催化系统中，高选择性是通过有限范围的底物和/或试剂实现的，缺乏通用解决方案。在这里，我们描述了一种选择性铜催化的末端炔烃的马尔科夫尼科夫加氢功能化，这是通过强烈提供环状 (烷基) (氨基) 卡宾 (CAAC) 配体来促进的。使用这种方法，烷基和芳基取代的炔烃都与各种具有高 α-选择性的硼基和甲硅烷基试剂偶联。该反应具有可扩展性，产物是多功能中间体，可以参与各种下游转化。初步的机械实验揭示了 CAAC 配体在这一过程中的作用。
• Palladium-Catalyzed Methylation of Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Boronate Esters
  作者：Alexander M. Haydl、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00025

  日期：2019.3.1

  method for the direct methylation of aryl, heteroaryl, and vinyl boronate esters is reported, involving the reaction of iodomethane with aryl-, heteroaryl-, and vinylboronate esters catalyzed by palladium and PtBu2Me. This transformation occurs with a remarkably broad scope and is suitable for late-stage derivatization of biologically active compounds via the boronate esters. The unique capabilities

  报道了一种使芳基，杂芳基和乙烯基硼酸酯直接甲基化的方法，该方法涉及碘甲烷与由钯和​​PtBu 2 Me催化的芳基，杂芳基和乙烯基硼酸酯的反应。这种转化发生的范围非常广，并且适合于通过硼酸酯进行生物活性化合物的后期衍生化。通过串联形成碳-硼键形成反应和钯催化的甲基化反应，证明了该方法的独特功能。
• Synthesis of 1,1-Organodiboronates via Rh(I)Cl-Catalyzed Sequential Regioselective Hydroboration of 1-Alkynes
  作者：Kohei Endo、Takanori Shibata、Munenao Hirokami

  DOI：10.1055/s-0028-1088131

  日期：——

  A Rh(I)Cl-DPPB-complex-catalyzed sequential hydro­boration of aryl alkynes and aliphatic alkynes was achieved. The ­reaction proceeded with almost perfect regioselectivity to afford 1,1-organodiboronate compounds in moderate to good yield.

  实现了由A Rh(I)Cl-DPPB复合物催化的芳基炔烃与脂肪族炔烃的顺序氢硼化反应。该反应以几乎完美的区域选择性进行，以中等至良好的产率提供1,1-有机二硼酸盐化合物。
• NHC-Copper-Catalyzed Tandem Hydrocupration and Allylation of Alkenyl Boronates
  作者：Jaesook Yun、Won Jang、Jung Han

  DOI：10.1055/s-0036-1588811

  日期：2017.11

  alkenyl boronates were effective in the reaction with terminal allyl phosphates, but trisubstituted substrates showed limited reactivity. A tandem hydrocupration/allylation of alkenyl boronates efficiently proceeds with NHC-copper catalysts using hydrosilane and allyl phosphate as reagents. In the presence of IMes–Cu catalyst, the allylation of in situ generated Β-α-copper intermediates smoothly occurs

  作为合成中硼化的现代策略特别主题的一部分发布 抽象的 使用氢化硅烷和磷酸烯丙基酯的NHC-铜催化剂可有效地进行硼酸烯基酯的串联加氢/烯丙基化反应。在IMes-Cu催化剂的存在下，尽管存在竞争性副反应途径，原位生成的Β-α-铜中间体的烯丙基化也会顺利进行，从而以高收率得到均硼酸硼酸酯。单取代和二取代的烯基硼酸酯在与末端烯丙基磷酸酯的反应中是有效的，但是三取代的底物显示出有限的反应性。 使用氢化硅烷和磷酸烯丙基酯的NHC-铜催化剂可有效地进行硼酸烯基酯的串联加氢/烯丙基化反应。在IMes-Cu催化剂的存在下，尽管存在竞争性副反应途径，原位生成的Β-α-铜中间体的烯丙基化也会顺利进行，从而以高收率得到均硼酸硼酸酯。单取代和二取代的烯基硼酸酯在与末端烯丙基磷酸酯的反应中是有效的，但是三取代的底物显示出有限的反应性。
• Synergistic Hydrocobaltation and Borylcobaltation Enable Regioselective Migratory Triborylation of Unactivated Alkenes
  作者：Yinsong Zhao、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.202116133

  日期：2022.3.28

  A regioselective cobalt-catalyzed triborylation of unactivated alkenes is developed to access synthetically versatile 1,1,3-triborylalkanes with a catalyst generated from Co(acac)2 and xantphos. Mechanistic studies reveal that this triborylation reaction proceeds through three interdependent catalytic cycles.

  开发了一种区域选择性钴催化的未活化烯烃的三苯甲基化反应，以使用由 Co(acac) 2和黄磷生成的催化剂来合成通用的 1,1,3-三硼烷基烷烃。机理研究表明，这种三苯甲基化反应通过三个相互依赖的催化循环进行。