3-(3-氯-4-羟基苯基)丙酸甲酯 | 84298-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(3-氯-4-羟基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 84298-82-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: YWJSKUFRUWDAMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氯-4-羟基苯基)丙酸甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 methyl 2-[3,5-dichloro-4-[3-[3-[2-chloro-4-(3-methoxy-3-oxo-propyl)phenoxy]propoxy]propoxy]phenyl]-1,3-benzoxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGENTS FOR USE IN THE TREATMENT OF AMYLOIDOSIS
  [FR] AGENTS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE L'AMYLOÏDOSE

  摘要：

  本发明涉及用于稳定甲状腺素前体蛋白的四聚体形式并保护其免受蛋白水解切割的化合物；用于预防和治疗甲状腺素前体蛋白淀粉样变性的化合物；以及包含此类化合物的药剂和药物。这些化合物基于一般结构A-L-B，其中A是公式(II)或公式(III)的基团：或公式(IV)或公式(V) B是公式(III)、(IV)或(V)的基团，或公式(VI)的基团或公式-R10Z的基团，其中：Z从-CO2R'、-CONR'R''、-SO2R'中选择，其中R'和R''分别是H或C1-C4烷基；而R10是C1-C4烷基或烯基基团；L代表一个由5到13个碳原子组成的饱和或不饱和链的连接基团。

  公开号：

  WO2022058733A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]propanedioate 在 氢溴酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-(3-氯-4-羟基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kuchar, Miroslav; Brunova, Bohumila; Rejholec, Vaclav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 5, p. 1173 - 1187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzyloxyarylaliphatic acids: Synthesis and quantitative relations between structure and antiinflammatory activity
  作者：Miroslav Kuchař、Václav Rejholec、Bohumila Brunová、Jaroslava Grimová、Oluše Matoušová、Oldřich Němeček、Hana Čepeláková

  DOI：10.1135/cccc19822514

  日期：——

  The paper describes synthesis of substituted benzyloxyarylaliphatic acids, I-V, and their efficacy in stabilization the erythrocyte membrane against hypotonic haemolysis and their antiinflammatory effect in inhibition of the kaolin oedema. The quantitative relations between these efficacies and the physico-chemical and structural parameters of the acids have been analysed. The two activities depend on the overall lipophilicity and acidity of the acids. In the investigated range of lipophilicity the dependence of the antiinflammatory effect on lipophilicity had a parabolic course, whereas in stabilization of the erythrocyte membrane this dependence was linear. In either case the efficacy was suppressed by extending the connecting chain between the carboxyl and the aromatic ring. Regression analysis suggests that in the group of benzyloxyarylaliphatic acids it is not possible to prepare compounds more effective than 3-chloro-4-benzyloxyphenylacetic acid (benzofenac, Ia) and its 2-methyl analogue IIa.

  这篇论文描述了取代苄氧基芳基脂肪酸I-V的合成，以及它们在稳定红细胞膜对低渗溶血的有效性，以及它们在抑制高岭土水肿中的抗炎作用。已经分析了这些有效性与酸的物理化学和结构参数之间的定量关系。这两种活性取决于酸的总脂溶性和酸度。在研究的脂溶性范围内，抗炎作用与脂溶性之间的关系呈抛物线，而在稳定红细胞膜方面，这种关系是线性的。在任何情况下，通过延长羧基和芳香环之间的连接链来抑制有效性。回归分析表明，在苄氧基芳基脂肪酸类中，无法制备比3-氯-4-苄氧基苯乙酸（苯佛那布，Ia）及其2-甲基类似物IIa更有效的化合物。
• Receptor Function Regulator
  申请人：Fukatsu Kohji

  公开号：US20090012093A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The GPR40 receptor function regulator of the present invention, which comprises a compound having an aromatic ring and a group capable of releasing cation is useful as an insulin secretagogue or an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  本发明的GPR40受体功能调节剂包括具有芳香环和能够释放阳离子的基团的化合物，可用作胰岛素分泌剂或预防或治疗糖尿病等疾病的药剂。
• Receptor Function Regulation Agent
  申请人：Fukatsu Kohji

  公开号：US20080167378A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  An agent for regulating 14273 receptor function, which is useful as a preventing or treating drug for diabetes mellitus, hyperlipidemia or the like, is provided. An agent for regulating 14273 receptor function comprising a compound containing an aromatic ring and a group capable of releasing a cation.

  提供了一种用于调节14273受体功能的药物代理，可用作预防或治疗糖尿病、高脂血症等疾病。该调节14273受体功能的药物代理包含一种含有芳香环和能释放阳离子的基团的化合物。
• RECEPTOR FUNCTION REGULATING AGENT
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1688138A1

  公开（公告）日：2006-08-09

  An agent for regulating 14273 receptor function, which is useful as a preventing or treating drug for diabetes mellitus, hyperlipidemia or the like, is provided. An agent for regulating 14273 receptor function comprising a compound containing an aromatic ring and a group capable of releasing a cation.

  本发明提供了一种用于调节 14273 受体功能的制剂，该制剂可用作糖尿病、高脂血症或类似疾病的预防或治疗药物。一种用于调节 14273 受体功能的制剂包括一种含有芳香环和能够释放阳离子的基团的化合物。
• GPR40 Receptor function regulator
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2385032A1

  公开（公告）日：2011-11-09

  The GPR40 receptor function regulator of the present invention, which comprises a compound having an aromatic ring and a group capable of releasing cation is useful as an insulin secretagogue or an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  本发明的 GPR40 受体功能调节剂由具有芳香环和能够释放阳离子的基团的化合物组成，可用作胰岛素分泌剂或预防或治疗糖尿病等的药物。