diethyl (3-bromo-1,1-difluoroprop-2-yn-1-yl)phosphonate | 1428566-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-bromo-1,1-difluoroprop-2-yn-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-Bromo-3-diethoxyphosphoryl-3,3-difluoroprop-1-yne；1-bromo-3-diethoxyphosphoryl-3,3-difluoroprop-1-yne
• CAS: 1428566-54-4
• 化学式: C₇H₁₀BrF₂O₃P
• 分子量: 291.029
• InChiKey: ATQPSBSLZNVASC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-bromo-1,1-difluoroprop-2-yn-1-yl)phosphonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 diethyl (1,1-difluorobut-2-yn-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  醛-炔烃同系物合成（α，α-二氟炔丙基）膦酸酯

  摘要：

  描述了一种有效的合成方法，该方法适用于一系列从（二乙氧基磷酰基）二氟乙醛开始的Corey-Fuchs型序列，具有二氟亚甲基膦酸酯功能的新型炔烃。叔碳酸钾对中间体（3,3-二溴二氟烯丙基）膦酸酯的脱氢溴化作用-丁氧基生成相应的溴代炔，而在用锂碱处理后，首次实现了（（二乙氧基磷酰基）二氟丙炔基）锂的生成。该锂试剂的合成潜力进一步通过其与选定的亲电子试剂（如醛，酮，三氟甲磺酸酯，氯膦和氯硅烷）的反应来证明，从而以良好至极好的收率生成相应的炔丙基膦酸酯。然而，就位阻醛而言，（α-氟代烯丙基）膦酸酯是唯一分离的产物。

  DOI：

  10.1021/jo400198a
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基膦酸二乙酯 在 cerium(III) chloride 、 四溴化碳 、 四磷十氧化物 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl (3-bromo-1,1-difluoroprop-2-yn-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  醛-炔烃同系物合成（α，α-二氟炔丙基）膦酸酯

  摘要：

  描述了一种有效的合成方法，该方法适用于一系列从（二乙氧基磷酰基）二氟乙醛开始的Corey-Fuchs型序列，具有二氟亚甲基膦酸酯功能的新型炔烃。叔碳酸钾对中间体（3,3-二溴二氟烯丙基）膦酸酯的脱氢溴化作用-丁氧基生成相应的溴代炔，而在用锂碱处理后，首次实现了（（二乙氧基磷酰基）二氟丙炔基）锂的生成。该锂试剂的合成潜力进一步通过其与选定的亲电子试剂（如醛，酮，三氟甲磺酸酯，氯膦和氯硅烷）的反应来证明，从而以良好至极好的收率生成相应的炔丙基膦酸酯。然而，就位阻醛而言，（α-氟代烯丙基）膦酸酯是唯一分离的产物。

  DOI：

  10.1021/jo400198a