(E)-5,6-dibromo-3-(2-nitrovinyl)indole | 1316821-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5,6-dibromo-3-(2-nitrovinyl)indole
• 英文别名: 5,6-dibromo-3-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-indole
• CAS: 1316821-80-3
• 化学式: C₁₀H₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 345.978
• InChiKey: XEJWIBKUNIWYHU-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  507.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,6-dibromo-3-(2-nitrovinyl)indole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到5,6-二溴-1H-吲哚-3-乙胺
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of 5,6-dibromotryptamine and 5,6-dibromo-N,N-dimethyltryptamine en route to the antibiotic alternatamide D

  摘要：

  Concise syntheses of the natural products 5,6-dibromotryptamine, 5,6-dibromo-N,N-dimethyltryptamine and the bromotryptamine antibiotic alternatamide D have been accomplished starting from the common intermediate, 5,6-dibromoindole-3-carbaldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.126
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二溴吲哚-3-甲醛 、 硝基甲烷 在 ammonium acetate 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(E)-5,6-dibromo-3-(2-nitrovinyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of 5,6-dibromotryptamine and 5,6-dibromo-N,N-dimethyltryptamine en route to the antibiotic alternatamide D

  摘要：

  Concise syntheses of the natural products 5,6-dibromotryptamine, 5,6-dibromo-N,N-dimethyltryptamine and the bromotryptamine antibiotic alternatamide D have been accomplished starting from the common intermediate, 5,6-dibromoindole-3-carbaldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.126

文献信息

• Concise syntheses of 5,6-dibromotryptamine and 5,6-dibromo-N,N-dimethyltryptamine en route to the antibiotic alternatamide D
  作者：Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.126

  日期：2011.8

  Concise syntheses of the natural products 5,6-dibromotryptamine, 5,6-dibromo-N,N-dimethyltryptamine and the bromotryptamine antibiotic alternatamide D have been accomplished starting from the common intermediate, 5,6-dibromoindole-3-carbaldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.