N-(2-trifluoromethylphenyl)-S,S-dimethyl sulfilimine | 88798-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-trifluoromethylphenyl)-S,S-dimethyl sulfilimine
• 英文别名: N-(2-trifluoromethyl)-phenyl-S-S-dimethylsulfilimine；2-trifluoromethylphenyl-S,S-dimethylsulfilimine；dimethyl-[2-(trifluoromethyl)phenyl]imino-λ4-sulfane
• CAS: 88798-15-6
• 化学式: C₉H₁₀F₃NS
• 分子量: 221.246
• InChiKey: PPOOPKBCBKSVKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-trifluoromethylphenyl)-S,S-dimethyl sulfilimine 在 丁二酰亚胺 、 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(氯甲基)-6-(三氟甲基)苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  氟代利多卡因类似物作为局麻药的合成，坐骨神经阻滞活性评估和分子对接

  摘要：

  合成了三十种氟取代的利多卡因类似物（10a – e，11a – e，14a–e，15a–e，18a–e和19a–e），并将它们的坐骨神经阻滞活性评估为局部麻醉。大多数化合物显示出显着的效力，特别是化合物10a的效力比母体利多卡因大得多。包括10a在内的15种类似物的pKa值在7.5-7.8之间，适用于局部麻醉。化合物10a，14e通过分子对接研究，将利多卡因和利多卡因对接到局部麻醉药的三个靶受体中，以描绘结构与活性的关系并解释活性的差异。疏水相互作用和氢键被确定为分子结合的关键，这表明优化这些相互作用和/或利多卡因苯环上的三氟取代可以增强利多卡因类似物的局部麻醉性能。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02415-4
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 邻氨基三氟甲苯 在 四磷十氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-trifluoromethylphenyl)-S,S-dimethyl sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  氟代利多卡因类似物作为局麻药的合成，坐骨神经阻滞活性评估和分子对接

  摘要：

  合成了三十种氟取代的利多卡因类似物（10a – e，11a – e，14a–e，15a–e，18a–e和19a–e），并将它们的坐骨神经阻滞活性评估为局部麻醉。大多数化合物显示出显着的效力，特别是化合物10a的效力比母体利多卡因大得多。包括10a在内的15种类似物的pKa值在7.5-7.8之间，适用于局部麻醉。化合物10a，14e通过分子对接研究，将利多卡因和利多卡因对接到局部麻醉药的三个靶受体中，以描绘结构与活性的关系并解释活性的差异。疏水相互作用和氢键被确定为分子结合的关键，这表明优化这些相互作用和/或利多卡因苯环上的三氟取代可以增强利多卡因类似物的局部麻醉性能。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02415-4

文献信息

• Synthesis of sulfilimines
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04578514A1

  公开（公告）日：1986-03-25

  Processes are disclosed for preparation of N-aryl-S,S-dihydrocarbylsulfilimines by reaction of phenylisocyanate compounds with hydrocarbyl sulfoxides. The sulfilimines can be rearranged to ortho-thioalkylene anilines and the reactions can be employed in a route for converting nitrobenzene compounds to ortho-thioalkylene anilines, which are useful intermediates for preparation of herbicidal compounds.

  本发明揭示了一种通过苯基异氰酸酯化合物与烃基亚砜反应制备N-芳基-S，S-二烷基亚磺酰亚胺的方法。这些磺酰亚胺可以重排成为邻硫代烯基苯胺，并且该反应可以用于将硝基苯化合物转化为邻硫代烯基苯胺的途径，这些化合物是制备除草剂的有用中间体。
• Preparation of ortho-(alkylthiomethyl) anilines by catalytic sulfilimine rearrangement
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0143768A1

  公开（公告）日：1985-06-05

  This invention relates to a process for preparing ortho-(alkylthiomethyl)anilines, e.g. 2-(methylthiomethyl)-6-(trifluoromethyl)aniline of the formula by catalytic rearrangement of aromatic sulfimides, e.g. N-(2-trifluoromethylphenyl)-S,S-dimethylsulfimide of the formula in an inert organic solvent. The sulfimides can be prepared. using any of the procedures available in the art. This invention particularly relates to a new class of sulfimides rearrangement catalysts. These catalysts are selected from the group consisting of: and wherein R, can be a hydrogen, a lower alkyl or an - NH - alkyl and R2 can be a hydrogen, a lower alkyl, aryl or a provided that R, and R2 are not both hydrogens, or R, and R2 can be joined to form a cyclic compound having up to a 7- member ring, and R3 and R4 can be a hydrogen, or a lower alkyl; provided that R3 and R4 are not both hydrogens, or R3 and R4 can be joined to form a cyclic compound having up to a 7-member ring, especially from the group consisting of succinimide, imidazole, glutarimide, phthalimide, 2-pyrrolidone, 2-imidazolidone and cyanuric acid.

  本发明涉及一种制备正(烷硫基甲基)苯胺，如式 2-(甲硫基甲基)-6-(三氟甲基)苯胺的工艺。 在惰性有机溶剂中催化芳香族亚硫酰亚胺（如式中的 N-(2-三氟甲基苯基)-S,S-二甲基亚硫酰亚胺）的重排。 在惰性有机溶剂中进行。亚硫酰亚胺的制备可采用本领域现有的任何程序。本发明特别涉及一类新的亚硫酰亚胺重排催化剂。这些催化剂选自以下组成的组： 和 其中R可以是氢、低级烷基或-NH-烷基，R2可以是氢、低级烷基、芳基或-NH-烷基。 R3和R4可以是氢、或低级烷基；但R3和R4不能都是氢，或者R3和R4可以连接成具有最多7个成员环的环状化合物，特别是从琥珀酰亚胺、咪唑、戊二酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺、2-吡咯烷酮、2-咪唑烷酮和三聚氰酸组成的组中选择。
• GETMAN, D. P.
  作者：GETMAN, D. P.

  DOI：——

  日期：——
• GOODIN, R. D.;CHUPP, J. P. /;//ELECTROLYTIC, PREPARATION, OF, ORTHOALKYL-+
  作者：GOODIN, R. D.、CHUPP, J. P. /、//ELECTROLYTIC, PREPARATION, OF, ORTHOALKYL-+

  DOI：——

  日期：——
• US4578514A
  申请人：——

  公开号：US4578514A

  公开（公告）日：1986-03-25