2-(3-phenylpropyl)indole | 142906-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylpropyl)indole
• 英文别名: 2-(3-phenylpropyl)-1H-indole
• CAS: 142906-88-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: CMPXDYWLTWDIOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylpropyl)indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-methoxy-3-oxo-2-(3-phenylpropyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-Boc吲哚的氧化-羟基氧化和甲氧基化反应合成3-氧代二氢吲哚

  摘要：

  摘要 开发了钯催化的N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化反应，以合成2-羟基（甲氧基）-3-氧代吲哚啉-1-羧酸叔丁酯及其衍生物。使用PdCl 2作为催化剂，乙腈作为溶剂，可轻松完成该过程，从而以中等至高收率得到3-oxoindoline。提出了这种钯催化N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化的机理。 开发了钯催化的N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化反应，以合成2-羟基（甲氧基）-3-氧代吲哚啉-1-羧酸叔丁酯及其衍生物。使用PdCl 2作为催化剂，乙腈作为溶剂，可轻松完成该过程，从而以中等至高收率得到3-oxoindoline。提出了这种钯催化N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589032
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-phenylpropyl)indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-Boc吲哚的氧化-羟基氧化和甲氧基化反应合成3-氧代二氢吲哚

  摘要：

  摘要 开发了钯催化的N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化反应，以合成2-羟基（甲氧基）-3-氧代吲哚啉-1-羧酸叔丁酯及其衍生物。使用PdCl 2作为催化剂，乙腈作为溶剂，可轻松完成该过程，从而以中等至高收率得到3-oxoindoline。提出了这种钯催化N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化的机理。 开发了钯催化的N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化反应，以合成2-羟基（甲氧基）-3-氧代吲哚啉-1-羧酸叔丁酯及其衍生物。使用PdCl 2作为催化剂，乙腈作为溶剂，可轻松完成该过程，从而以中等至高收率得到3-oxoindoline。提出了这种钯催化N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589032

文献信息

• Solvent-promoted catalyst-free regioselective <i>N</i>-incorporation multicomponent domino reaction: rapid assembly of π-functionalized [60]fullerene-fused dihydrocarbolines
  作者：Tong-Xin Liu、Shuaishuai Yue、Changgeng Wei、Nana Ma、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c8cc07580h

  日期：——

  Described here is the first example of solvent-promoted catalyst-free N-incorporation multicomponent domino reaction for the direct construction of novel π-extension [60]fullerene-fused dihydrocarbolines from simple hydrocarbons. This unprecedented transformation is proposed to proceed by a sequential N-incorporation/[4+2] cycloaddition/elimination process, involving multiple types of bond cleavage and formation

  在此描述的是第一个通过溶剂促进的无催化剂的N结合多组分多米诺反应的例子，该反应可从简单的烃类直接构建新的π延伸[60]富勒烯稠合的二烃基。提出这种空前的转化是通过顺序的N-掺入/ [4 + 2]环加成/消除过程进行的，该过程涉及在单一化学操作中的多种类型的键裂解和形成。机理研究发现，溶剂对于成功完成转化至关重要，并且涉及多个溶剂辅助的去质子和质子转移是关键步骤。
• CuBr-Catalyzed Coupling of <i>N-</i>Tosylhydrazones and Terminal Alkynes: Synthesis of Benzofurans and Indoles
  作者：Lei Zhou、Yi Shi、Qing Xiao、Yizhou Liu、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol103009n

  日期：2011.3.4

  A new method for the synthesis of benzofurans or indoles via ligand-free CuBr-catalyzed coupling/cyclization of terminal alkynes with N-tosylhydrazones derived from o-hydroxy- or o-aminobenzaldehydes has been developed. A wide range of functional groups were found that are able to tolerate the reaction conditions.

  已经开发了通过无配体的CuBr催化的末端炔与衍生自邻羟基或邻氨基苯甲醛的N-甲苯磺酰hydr的偶联/环化反应来合成苯并呋喃或吲哚的新方法。发现能够耐受反应条件的各种各样的官能团。
• N-1 and C-2 substituted tryptophans as potential inhibitors of sickle cell hemoglobin gelation
  作者：Noojaree Prasitpan、Jayeshkumar N. Patel、Philomen Z. De Croos、Brenda L. Stockwell、Parthasarathy Manavalan、Leela Kar、Michael E. Johnson、Bruce L. Currie

  DOI：10.1002/jhet.5570290210

  日期：1992.3

  A series of N-1 or C-2 phenylalkyl substituted tryptophans and C-1 phenylalkyl substituted 3,4-dihydro-β-carbolines were prepared from the apropriate aniline, 1b or 1e, or tryptophan, 8 or 11, by ring closure methods. None of the compounds prepared were more potent than 5-bromotryptophan (11) as inhibitors of sickle cell hemoglobin gelation.

  由适当的苯胺1b或1e或色氨酸8或11通过闭环法制备一系列N-1或C-2苯基烷基取代的色氨酸和C-1苯基烷基取代的3,4-二氢-β-咔啉。作为镰状细胞血红蛋白胶凝抑制剂，所制备的化合物均没有比5-溴色氨酸（11）更有效的化合物。
• Mechanochemical C−H Arylation and Alkylation of Indoles Using 3 d Transition Metal and Zero‐Valent Magnesium
  作者：Chongyang Wu、Jin Lv、Hangqian Fan、Weike Su、Xinjun Cai、Jingbo Yu

  DOI：10.1002/chem.202304231

  日期：——

  Herein, we report our recent discovery of mechanochemical C−H arylation and alkylation reaction of indoles using 3 d transition metal (iron and cobalt) via online preparation of highly sensitive organomagnesium reagents. This method addresses the limitations of the 3 d transition-metal catalytic C−H functionalization, and provides an efficient, concise, and sustainable approach for this field.

  在此，我们报告了我们最近通过在线制备高灵敏度有机镁试剂发现的使用 3 d 过渡金属（铁和钴）进行吲哚机械化学 C−H 芳基化和烷基化反应的发现。该方法解决了3d过渡金属催化CH官能化的局限性，并为该领域提供了一种高效、简洁和可持续的方法。
• Modular Counter-Fischer–Indole Synthesis through Radical-Enolate Coupling
  作者：Hyunho Chung、Jeongyun Kim、Gisela A. González-Montiel、Paul Ha-Yeon Cheong、Hong Geun Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00003

  日期：2021.2.5