5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine | 1017394-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine
• 英文别名: 5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine
• CAS: 1017394-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: ASXUBMZTLQFDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine 在 sulphuryl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-苯基色满e
  参考文献：
  名称：

  氮杂环中的 N 原子缺失

  摘要：

  切除仲胺中的氮并将两个残留片段偶联起来是一种骨架编辑策略，可用于构建具有新骨架的分子，但在很大程度上尚未被探索。在这里，我们报告了一种从 N-杂环中切除 N-原子的通用方法。该过程使用容易获得的 N-杂环作为底物，并通过 N-磺酰叠氮作用进行，然后氨磺酰叠氮化物中间体的重排，提供各种环状产物。提供了从天然产物中删除氮、从市售手性 β-氨基醇合成手性 O-杂环、通过一系列 N 导向的 CH 官能化和 N 原子缺失反应的形式惰性 CH 官能化的例子其中 N 原子可以作为一个无痕导向群。

  DOI：

  10.1002/anie.202107356
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基乙胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  Facile and Short-Step Synthesis of 5-Substituted 2,3,4,5-Tetrahydrobenz[f][1,4]Oxazepines Using a Modified Pictet-spengler Reaction

  摘要：

  5-Substituted 2,3,4,5-tetrahydrobenzo [1,4] oxazepines (6) were synthesized using a modified Pictet-Spengler reaction of formyliminium ion (4) as the key step. Cyclization of 4 proceeded readily by using trifluoroacetic acid as a catalyst, giving 5 -substituted N-formyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepines (5) in 26-78% yield. The imination of 2-phenoxyethanamine (1) with aldehydes, formylation of the resulting imines (3), and the acid-catalyzed cyclization steps could be carried out in a one-pot procedure. Hydrolysis of 5 with hydrochloric acid gave the 5-substituted 2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepines (6) in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-16-13632

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES
  申请人：TEMPERO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013019682A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.

  本发明涉及新型视黄醛酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US20140155381A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  本发明涉及新型視黃醇相關孤兒核受體γ（RORγ）調節劑及其在治療由RORγ介導的疾病中的使用。
• US4125538A
  申请人：——

  公开号：US4125538A

  公开（公告）日：1978-11-14
• N‐Atom Deletion in Nitrogen Heterocycles
  作者：Haitao Qin、Wangshui Cai、Shuang Wang、Ting Guo、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/anie.202107356

  日期：2021.9.13

  Examples are provided of deletion of nitrogen from natural products, synthesis of chiral O-heterocycles from commercially available chiral β-amino alcohols, formal inert C−H functionalization through a sequence of N-directed C−H functionalization and N-atom deletion reactions in which the N-atom can serve as a traceless directing group.

  切除仲胺中的氮并将两个残留片段偶联起来是一种骨架编辑策略，可用于构建具有新骨架的分子，但在很大程度上尚未被探索。在这里，我们报告了一种从 N-杂环中切除 N-原子的通用方法。该过程使用容易获得的 N-杂环作为底物，并通过 N-磺酰叠氮作用进行，然后氨磺酰叠氮化物中间体的重排，提供各种环状产物。提供了从天然产物中删除氮、从市售手性 β-氨基醇合成手性 O-杂环、通过一系列 N 导向的 CH 官能化和 N 原子缺失反应的形式惰性 CH 官能化的例子其中 N 原子可以作为一个无痕导向群。
• Facile and Short-Step Synthesis of 5-Substituted 2,3,4,5-Tetrahydrobenz[f][1,4]Oxazepines Using a Modified Pictet-spengler Reaction
  作者：Yoshie Horiguchi、Toshiaki Saitoh、Michikazu Kitabatake、Takuya Sugimoto、Hiromu Kawakubo、Kunihiko Mohri

  DOI：10.3987/com-16-13632

  日期：——

  5-Substituted 2,3,4,5-tetrahydrobenzo [1,4] oxazepines (6) were synthesized using a modified Pictet-Spengler reaction of formyliminium ion (4) as the key step. Cyclization of 4 proceeded readily by using trifluoroacetic acid as a catalyst, giving 5 -substituted N-formyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepines (5) in 26-78% yield. The imination of 2-phenoxyethanamine (1) with aldehydes, formylation of the resulting imines (3), and the acid-catalyzed cyclization steps could be carried out in a one-pot procedure. Hydrolysis of 5 with hydrochloric acid gave the 5-substituted 2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepines (6) in high yields.