2-methyl-N-(2-phenoxyethyl)-2-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)sulfonyl)propanamide | 1382489-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methyl-N-(2-phenoxyethyl)-2-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)sulfonyl)propanamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(2-phenoxyethyl)-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylpropanamide
• CAS: 1382489-04-4
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃N₂O₄S
• 分子量: 416.421
• InChiKey: SKINLGAHSFMASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-phenoxyethyl)carbamate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 2-methyl-N-(2-phenoxyethyl)-2-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)sulfonyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于圆柱形蛋白酶失调分子的合成和抗衣原体活性。

  摘要：

  沙眼衣原体是全球最常见的性传播细菌性疾病，也是世界上不孕症和可预防的感染性失明（沙眼）的主要原因。不幸的是，FDA 还没有批准针对衣原体感染的治疗方法。我们最近报道了两种磺酰吡啶可以阻止病原体的生长。在这里，我们通过在芳香区引入取代基来展示磺酰吡啶分子的SAR。生物学评价研究表明，几种类似物可以损害沙眼衣原体的生长而不影响宿主细胞的活力。这些化合物不会杀死其他细菌，表明对衣原体具有选择性。这些化合物对哺乳动物细胞系表现出轻微的毒性。在果蝇测定中发现这些化合物不具有致突变性，并且在血浆和胃液中表现出良好的稳定性。所呈现的结果表明该支架是开发选择性抗衣原体药物的一个有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00371

文献信息

• [EN] ACTIVATORS OF CYLINDRICAL PROTEASES<br/>[FR] ACTIVATEURS DES PROTÉASES CYLINDRIQUES
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2012079164A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention is directed to activators of cylindrical proteases ("ACPs"), particularly ClpP, and the role thereof in the diagnosis and treatment of bacterial infections. A number of ACPs were identified that activate caseinolytic protease P ("ClpP"), which independently can only degrade small peptides. In the presence of ACPs, ClpP may be activated to allow it to degrade larger proteins, hence, abolishing the specificity arising from the ATP-dependent chaperones. Members of the ACPs were found to have bactericidal activity. As such, ACPs represent a new classes of compounds that can activate ClpP and that can be developed as potential novel antibiotics.

  本发明涉及圆柱形蛋白酶（“ACPs”）的激活剂，特别是ClpP，以及其在细菌感染的诊断和治疗中的作用。已经确定了许多激活酪蛋白酶P（“ClpP”）的ACP，独立地只能降解小肽。在存在ACP的情况下，ClpP可以被激活，使其能够降解更大的蛋白质，从而消除了ATP依赖的分子伴侣引起的特异性。发现了ACP成员具有杀菌活性。因此，ACP代表了一类新的化合物，可以激活ClpP，并可以作为潜在的新型抗生素开发。